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Alkohole 



bei noch hoherer Temperatur entsteht 

 Aethylenchlorid CH 2 C1. CH 2 C1. Konzentrierte 

 SchwefeMure gibt mit Glycol G 1 y c o 1 - 

 schwefelsaure CH 2 (OH) . CH 2 6 . S0 3 H. 

 Das Salpetersaureester des Glycols 



CH,(ON0 2 ).CH 2 (ON0 2 ), 

 Gtycoldinitrat, wird hergestellt durch Be- 

 handeln mit Salpetersaure - Schwefelsaure- 

 Gemisch und 1st eine gelbe explosive Fliissig- 

 keit, welche Aehnlichkeit mit Nitroglycerin 

 hat. Vom Glycol leiten sich verschiedene 

 Reihen Aether ab, je nachdem nur eine 

 Hydro xylgruppe in Reaktion getreten 1st 

 (z. B. CH 2 OH.CH 2 OCH 3 , oder alle beide, 

 CH 2 OCH 3 .CH 2 OCH 3 , oder ein Kingschlufi 

 stattgefunden hat 



CH 2 CHo CH 8 

 " 



CH CH 2 -0-CH 2 . 



Die letzteren Aether, welche auch ,,i n n e r e" 

 Aether oder Alkylenoxyde genannt werden, 

 zeichncn sich durch merkwiirdiges Verhalten 

 und groBe Reaktionsfahigkeit aus (vgl. den 

 Artikel A e t h e r "). 



1,2- Propylenglyeol 

 CH 3 .CH(OH).CH,OH bildet sich bei der 

 Destination von Glycerin mit Aetznatron. 

 Sdp 188, d 1,015, 'in Aether wenig loslich. 

 Durch Oxydation mittels Platinschwarz geht 

 dieses Glycol in Milchsaure 



CH 3 .CH(OH) . COOH liber. 



1.2 - B u t y 1 e n g y 1 c o 1 

 CH 3 .CH,.CH(OH).CH,OH, Sdp 192, d 

 1,019. 



2.3 - B u t y 1 e n g 1 y c o 1 

 CH 3 .CH(OH) . CH(OH) . CH 3 , Sdp 184. 



Isobutylenglycol 



> C ( H ) CH 2 (OH), Sdp 177, d 1,013. 



2,3 - A m y 1 e n g 1 y c o 1 

 CH 3 .CH 2 .CH(OH).CH(OH).CH 3 , Sdp 

 187,5, d 0,9945. 



P i n a k o n , Tetramethylathylenglycol 



PTT PTT 



gg 3 >C(OH) . C(OH<g ' Fp 38, Sdp 171 



bis 172, kristallisiert aus Wasser in 

 quadratischen Tafeln (,T<V$ Tafel), welche 

 6 Mol Kristallwasser enthalten und bei 42 

 schmelzen. Durch Erwiirmen mit verdtmnter 

 Salzsaure oder Schwefelsaure geht das Pina- 

 kon unter Wasserabspaltung und Umlagerung 

 in Pinakolin iiber (s. o.) 



CH OTT 



\C(OH) . C(OH)/ 



CH/ 



/CHo 



CH.CO.C-CH 



H 2 



CH 3 



Trimethylenglycol, 1,3-Pro- 

 pylenglycol CH 2 (OH).CH 8 .CH a (OH) bildet 

 sich durch Verseifung von Trimethylen- 

 bromid CH 2 Br . CH 2 . CH 2 Br, ferner in be- 

 deutender Menge bei der Schizomyceten- 



garung des Glycerin. Sdp 216, d 1,065. 

 Bei Erhitzen mit wasserentziehenden Mitteln 

 entsteht unter Umlagerung gleichzeitig Pro- 

 pionaldehyd CH 3 .CH 2 .CHO und Aceton 

 CH 3 .CO.CH 3 . 



1,3-Butylenglycol 

 CH 3 .CH(OH).CH a .CH 2 (OH), Sdp 207 bis 

 208, d 1,026. 



Tetramethylenglycol, 1,4- 

 Butylenglycol CHo(OH) . CH, ."CH 2 . CHo(OH), 

 Sdp' 202 bis 203, d 1,011. 



1,4- Pentylenglycol 

 CH 3 .CH(OH).CH 2 .CH 2 .CH(OH), Sdp 220, 

 d 1,000. 



2,5-Hexylenglycol 

 CH 3 .CH(OH) . CHo.CH,.CH(OH).CH 3 , 

 Sdp 217, d 0,964, entsteht durch Reduk- 

 tion von Aceton ylaceton 



CH 3 .CO.CH 2 .CH 2 .CO.CH 3 . 



P e n t a m e t h y 1 e n g 1 y c o 1 , 1,5 Pen- 

 tylenglycolCH 2 (OH).CHo.CH 2 .CH 2 .CH 2 (OH), 

 S'dp 239, d 10 0,994. 



1,5-H exylenglycol 

 CH 3 .CH(OH).CH,.CH 2 .CHo(OH), Sdp 235, 

 d 0,981. 



He xamethylenglycol 

 CHo(OH) . CH, . CH 2 . CH 2 . CH 2 . CHo(OH), Fp 

 42, Sdp 250. 



Heptamethylenglycol 

 CH 2 (OH).(CH 2 ) 5 .CH 2 (OH), bisher nur als 

 Diathyliither bekannt,welcher bei 225 siedet. 



Octomethylenglycol 

 CH 2 (OH).(CH 2 ) 6 .CH 2 OH, Fp 60, Sdp 10 162. 



E n n e a m e t h y 1 e n g 1 y c o 1 

 CH 2 (OH).(CH 2 ) 7 .CH,OH, Fp 45, Sdp 15 177. 



Dekamethylenglycol 

 CH 2 OH(CH 2 ) 8 .CH 2 OH, Fp 70, Sdp ls 179. 



Hohere Homologen der Glycole finden 

 sich in Wachsarten vor. Carnaubawachs ent- 

 halt ein Glycol CH 2 OH(CH 2 ) 23 CH 2 OH, wel- 

 ches bei 103,5 schmilzt. Im Coccerin (Coche- 

 nille) findet sich ein Glycol C 30 H 60 (OH) 2 , 

 Fp 101 bis 104, welcher C o c c e r y 1 - 

 a 1 k o h o 1 genannt wird. 



H a 1 o g e n h y d r i n e. Vom Glycol 

 und den anderen mehrwertigen Alkoholen 

 leiten sich durch Ersatz eines Hydro xyls 

 durch Halogen die ,,H alogenhydrin e" 

 ab CH 2 OH . CH 2 . Hal. Sie entstehen 

 1. durch Erhitzen der Glycole mit Salz- 

 saure oder Bromwasserstoffsaure, 2. durch 

 Addition von unterchloriger Saure an un- 

 gesattigte Kohlenwasserstoffe : 



CH 2 -CH, + C10H == CH 2 C1 .CH 2 OH. 

 3. Durch Addition von Halogen an unge- 

 sattigte Alkohole CH., = CH.CKUOH) + J 2 

 = CH, J.CHJ.HoOH. 4. Durch Addition 

 von Halogenwasserstoff an die Alkylenoxyde. 



CH; 



CH ; 



CH 2 C1 

 CH 2 OH 



5. Aus Halogenketonen undHalogencarbon- 

 saureestern mittels Magnesiumalkylhaloiden 



