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Alkohole 



stellt. Durch starkere Oxydationsmittel 

 bildet sich Erythritsaure (Trioxybuttersaure) 

 CH 2 OH. CHOH. CHOH. COOH und Meso- 

 weinsaure (Antiweinsaure) COOH.CHOH 

 .CHOH. COOH. Tragt man Erythrit in 

 ein Gemisch von konzentrierter Schwefel- 

 saure und Salpetersaure ein, so erhalt man 

 Nitroerythrit C 4 H,,(ON0 2 )4, welchcr ahn- 

 liche Eigenschaften wie Nitroglycerin zeigt. 

 Mit Benzaldehyd, Formaldehyd oder Aceton 

 bilden sicli bei Gegenwart von Salzsaure 

 leicht acetalahnliche Verbindungen, z. B. 

 C4H 6 4 (CH.C 6 H 5 ) 2 , welche gut kristalli- 

 sieren und daher zur Isolierung wohl ver- 

 wendet werden konnen. Durch Erhitzen mit 

 konzentrierter Salzsaure entsteht i-Erythrit- 

 dichlorhydrin C 4 H,(OH) 2 C1 2 . 



d - E r y t h r i t , entsteht durch Reduk- 

 tion von Erythrulose, welches wiederuui aus 

 i-Erythrit durch Sorbosebakterium 

 erhalten wird. Fp. 88, [a]p = -4,4. 



1 - E r y t h r i t , bildet sich bei der R- 

 duktion von 1-Threose. [aJD = + 4,3. 



fd + 1]- E r y t h r i t ' ist aus der Ver- 

 einigung beider vorigen Verbindungen er- 

 halten; ferner auch aus Di vinyl CH 2 = = CH 

 -CH == CH 2 . Fp. 72. 



Pentaerythrit 



CH 2 (OH)x p/ CH,(OH) 

 CH 2 (OH)/ ( ( CH 2 (OH) 

 entsteht bei der Einwirkung von Kalk auf 

 die wasserige Losung von Formaldehyd und 

 Acetaldehyd. Fp. 250 bis 255. 



f)Fiinfwertige Alkohole. Pen- 

 tit e. Die flinfwertigen Alkohole sind fast 

 alle durch Reduktion der entsprechenden 

 Zuckerarten (Pentosen) erhalten worden. 

 Ihre Konstitution ergibt sich daher aus der 

 Konstitution dieser Pentosen. Die einfachen 



Pentite CH 2 OH . CHOH . CHOH . CHOH . 

 .CHoOH haben zwei asymmetrische Kohlen- 

 stoffatome. Da dieselben noch durch ein 

 Kohlenstoffatom getrennt sind, ergeben sich 

 daraus fiinf Modifikationen : zwei optische 

 aktive, eine inaktive spaltbare (d + 1), und 

 zwei inaktive n i c h t spaltbare, die durch 

 Kompensation zweier im entgegengesetzten 

 Sinne wirkender Molekiilkomplexe innerhalb 

 eines Molekiils entstclien. 



1 - A r a b i t C 5 H 7 (OH) 5 entsteht durch 

 Reduktion von 1-Arabinose, schmeckt siiB 

 und dreht in wasseriger Losung auf Zusatz 

 von Borax nach links. Fp. 102. 



d- Arab it wird erhalten durch Reduk- 

 tion von d-Arabinose und dreht rechts. 



[d + 1] - A r a b i t labt sich durch Ver- 

 einigung der beiden vorigen Substanzen her- 

 stellen. Fp. 106. 



Xylit C 5 H 7 (OH) 5 entsteht durch Re- 

 duktion von Xylose (Holzzucker); sirup 

 artige Flussigkeit, optisch inaktiv. 



A d o n i t C 5 H 7 (OH) 5 kommt in der Natur 



vor in Adonis v e r s a 1 i s und laBt 

 sich auch durch Reduktion von R i b o s e 

 erhalten. Fp 102, optisch inaktiv. 



Rhamnit CH 3 .C 5 H S (OH), wird her- 

 gestellt aus Rhamnose durch Reduktion. 

 Fp 121, dreht rechts, [a] D 20 + 10,7. 



Raumformeln der Pentite (unter dem 

 Strich ist die dem Alkohol zugehorige Aldo- 

 pentose, Pentonsaure und Trioxyglutarsaure 

 angefiihrt): 



123 



CH 2 OH 

 H.C.OH 



HO.C.H 

 HO.C.H 



CH 2 OH 



1-Arabit 



CH,OH 



HO.C.H 



H.C.OH 

 H.C.OH 



CH 2 OH 

 d-Arabit 



CH 2 OH 

 H.C.OH 

 HO.C.H 

 H.C.OH 



CH 2 OH 

 Xvlit 



1-Arabinose 



d-Arabinoseu. d- u. 1-Xylose 



d Lyxose 



1-Arabonsaure d-Arabonsiiure 

 1-Trioxy- d-Lyxonsaure 

 glutarsaure u. d-Trioxy- 

 glutarsaure 



4 

 CH 2 OH 



1-Xylonsaure 

 Xylotrioxy- 

 fflutarsaure 



5 



H.C.OH 

 H.C.OH 

 H.C.OH 



CH 2 OH 

 A d o n i t 



1)- 

 Arab it 



1-Ribose 

 1-RibonsJiure 

 Ribotrioxyglutar- 

 saure 



g) S e c h s w e r t i g e Alkohole 

 H e x i t e. Die sechswertigen Alkohole 

 stehen in ihren Eigenschaften in nachster 

 Beziehung zu der wichtigsten Gruppe der 

 Zuckerarten, zu den ,,Hexosen" C 6 H 12 6 . 

 Sie unterscheiden sich wesentlich nur ctarin 

 von ihnen, daB sie Fehlingsche Losung 

 nicht reduzieren und durch Hefe nicht ver- 

 goren werden. Die Hexite finden sich zum 

 Teil als Naturprodukte, die meisten werden 

 jedoch durch Reduktion der entsprechenden 

 Glucosen gewonnen. Durch schwache Oxy- 

 dationsmittel lassen sie sich wieder in die 

 Zucker iiberfulnen. Fiir ihre Charakteristik 

 wichtig sind ebenso wie bei anderen mehr- 

 wertigen Alkoholen (s. Erythrit) acetalartige 

 gut kristallisierende Verbindungen mit 

 Benzaldehyd, Formaldehyd oder Aceton. 

 Die einfachsten sechswertigen Alkohole ent- 



