Alkohole 



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wurde aus d-Glucose imd d-Galactose nach 

 demselben Verfahren wie der Perseit aus der 

 d-Mannose hergestellt (s. o.) In gleicher 

 Weise wurden aus Heptosen und Octosen er- 

 halten: 



d - M a n n o o c t i t CH,OH(CHOH) 6 

 CH,OH, Fn. 258. 



a-Glucooctit CH,OH(CHOH) 6 

 CHoOH, Fp. 141. 



a-Glucononit CH.OH(CHOH), 

 CH 2 OH, Fp. 194. 



26. Arom atisch e Alkohole. a) 

 E i n k e r n i g e e i n w e r t i g e Alko- 

 hole. Die aromatischen Alkohole ent- 

 stehen uach denselben allgemeinen Bildungs- 

 weisen, wie die aliphatischen Alkohole. Eine 

 besonders bequeme Darstellungsmethode ist 

 die Einwirkung von Alkali auf die Aldehyde, 

 welche in der aromatischen Reihe meistens 

 leichter zugangrich sind als die Alkohole 



2C 6 H 5 .CHO + KOH = C 6 H 5 .COOK 

 Benzaldehyd BenzoesauresKalium 

 + C 6 H 5 .CH 2 OH 

 Benzylalkohol 



Auch das chemische Verhalten der aromati- 

 schen Alkohole ist clem der aliphatischen 

 vollkommen analog. 



Benzylalkohol, Phenylcarbinol, 

 C 6 H 5 .CH 2 OH (isomer mit Kresol und Anispl) 

 findet sich im Peru- und Tolubalsam und im 

 Storax als Benzoesaure- und Zimmtsaure- 

 benzylester, auBerdem in Form anderer 

 Ester, z. T. auch frei noch in manchen iithe- 

 rischen Oelen. Aus den Estern gewinnt man 

 den Alkohol leicht durch Yerseifen mit Kali- 

 lauge. Zu seiner' Darstellung benutzt man 

 meistens die Zerlegung des Benzaldehyds 

 in Benzoesaure und Benzylalkohol durch 

 Schiitteln mit starker Kalilauge (s. o.). 



Der Benzylalkohol ist eine farblose, 

 schwach aromatisch riechende Fliissigkeit, 

 die sich in Wasser schwer, in Alkohol und 

 Aether leicht lost. Sdp. 206, d 1,0628, d 15 

 1,050. Durch Oxydation entsteht aus dem 

 Benzylalkohol Benzoesaure C 6 H 5 .COOH, 

 durch Reduktion mit Jodwasserstoff Toluol 

 C 6 H 5 .CH 3 , durch Behandeln mit Salzsaure 

 oder Bromwasserstoffsaure in der Hitze ent- 

 steht Benzylchlorid C,H 3 .CH,C1 und Ben- 

 zylbromid C 6 H 5 .CH 2 Br. 



p-Chlorbenzylalkohol Cl . C D H 4 . CH 2 OH 

 kristallisiert aus heiBem Wasser in langen 

 SpieBen, Fp. 70,5. 



L p-Brombenzylalkohol Br.C 6 H 4 .CH,OH, 

 Fp. 77. 



p-Jodbenzylalkohol J.C 6 H 4 .CH,OH, Fp. 

 72. 



o-Nitrobenzylalkohol N0 2 .C 6 H 4 .CH 2 OH 

 lange Nadeln, Fp. 74. 



m-MtrobenzylalkoholN0 2 .C 6 H 4 .CH,OH, 

 Fp. 27. 



p-Nitrobenzylalkohol N0 2 .C B H 4 .CH 2 OH, 

 Fp. 93. 



stoff Thiocumazon C 6 HA i 



o-AminobenzylalkoliolNH a .C 6 H 4 .CH 2 OH 



entsteht durch Rfduktion von o-Nitrobenzyl- 

 alkohol, Fp. 82, Sdp. 10 166, Sdp. 760 280" 

 unter geringer Zersetzung. Inl'olge der 

 Orthostellung der beiden Substituenten am 

 Benzolkern neigt der Alkohol zu Ring- 

 schliissen. So gibt er mit Schwefolkolilcn- 



/CH 2 



NH- CS 

 usw. 



p-Aminobenzylalkohol NH 2 .C 6 H 4 .CHoO, 

 Fp. 95. 



o - T o 1 y 1 c a r b i n o 1 , Tolubenzylalko- 



hol CH 3 .C 6 H 4 .CH.,OH, Fp. 34, Sdp. 223, 

 d 40 1,023. 



3 



m - T o 1 y 1 c a r b i n o 1 , CH 3 . C 6 H 4 . 

 CH 2 OH, fliissig, Sdp. 217, d 1,036. 



p-Tolylcarbinol, CH 3 .C 6 H 4 .CH 2 OH, 

 Fp. 59, Sdp. 217. 



2, 4 - D i m e t h y 1 b e n z y 1 a 1 k o h o 1, 



(CH,) 2 .C 6 H 3 .CH,OH, Fp. 22, Sdp. 232. 

 2, 5 - D i m e t h y 1 b e n z y 1 a 1 k o h o 1, 



Mesitylalkohol, (CH 3 ) 2 .C 6 H 3 .CH 2 OH, fliisdg, 

 Sdp. '220. 



2, 4, 5 - Tr i m e t h y 1 b e n z y 1 a 1 k o h o 1, 



2,4,5 1 



Cumobenzylalkohol, (CH 3 ) 3 .C 6 H 2 .CH 2 OH, 

 Fp. 168. ' 



3, 4, 5 - T r i m e t, h y 1 b e n z y 1 a 1 k o - 

 hoi, Hemimellibenzylaikohol, 



(CH 3 ) 3 .C 6 H 2 .CH 2 OH, Fp. 78. 



4 - I s o p r o ]) y 1 b e n z y 1 a 1 k o h o 1 , 



Cuminalkohol, (CH 3 ) 2 CH.C 6 H,,.CH 2 OH, fliis- 

 I sig, Sdp. 246, d 10 0,9775. 



P e n t a m e t h y 1 b e n z y 1 a 1 k o h o 1 , 

 Mellithalkohol, (CH 3 ) 5 .C.CH 2 OH, Fp. 160,5. 



Benzylcarbinol, /3-Phenyl- 

 a t h y 1 a 1 k o h o 1 , C.H 5 . CH, . CH 2 OH, 

 i fliissig, kommt in atherischem Oel der Rosen- 

 blatter vor und besitzt schwachen aroma- 

 tischen Geruch, Sdp 219, d 21 1,034. 



P h e n y 1 m c t h y 1 c a r b i n o 1 , a- 

 Phenylathylalkohol, C 6 H 5 .CHOH.CH 3 , ent- 

 steht' durch Reduktion von Acetophenon 

 C 6 H 5 .CO.CH 3 . Sdp. 203, d 1,013. 



H v d r o z i m m t a 1 k o h o 1 , Phenyl- 

 propylalkohol,C 6 H 5 .CH 2 .CH 2 .CH 2 OH,bildet 

 sich bei der Reduktion von Styron C 6 H 5 .CH 

 = CH.CHoOH. Dickfliissig, Sdp. 235, d 18 



1,008. 



B e n z y 1 m e t h y 1 c a r b i n o 1 , ^he- 

 nylisopropylalkohol, C 6 H 5 .CH 2 .CHOH.CH 3 , 



fliissig, Sdp. 215. 



Phenylathylcarbinol 



tC 6 H 5 .CHOH.CHo.CH 3 flussisr, Sdp. 221". 

 ! d 1,016. 



