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Alkohole 



Phenyldimethylcarbinol 



C 6 H 5 .COH.(CH,) 2 fliissig, Sdp 10 94. 



Benzyldi methyl c a r b i n o 1 , 

 C 6 H 5 .CH 2 .COH.(CH.) 2 , Fp. 21, Sdp. 225. 



Z i m m t a 1 k o h o 1 , Styron, C 6 H 5 .CH 

 = CH.CH 2 OH, findet sichim i'liissigen Storax 

 als Zimmtsaureester. Lange Nadehi von 

 hyaeinthenahnlichem Geruch, Fp. 33, Sdp. 

 254 bis 255, d 2 4 1,0440, d 7 "^ 1,0003, Bre- 

 chungsvermogen n ft = = 1,57 510, molekulares 

 Brechungsvermb'gen 72,64 (berechnet 60,8). 

 Das Styron ist in Wasser ziemlich loslich, 

 sehr leicht in Alkohol imd Aether. Schwache 

 Oxydationsmittel (Platinmohr) fiihren den 

 Zimmtalkohol iiber in Zimmtaldehyd C 6 H 5 

 .CH=CH.CHO, starkere Oxydationsmittel 

 lassen Zimmtsaure, Benzaldehyd und Benzoe- 

 saure entstehen. Durch Reduktron mit 

 Jodwasserstoff wird Toluol und Allylbenzol 

 C 6 H S .CH.CH=CH ! gebildet. 



b) P h e n o 1 a 1 k o h o 1 e. Die Phenol- 

 alkohole enthalten eiue oder mehrere Hydro- 

 xylgruppen im Benzolkern und haben daher 

 gleichzeitig Phenol- und Alkoholeigenschaften 

 Sie entstehen nach den allgemeinen Bil- 

 dungsweisen. Eine besondere Synthese bietet 

 die Einwirkung von Formaldehyd auf Phenole 

 bei Gegenwart alkalischer Kondensations- 

 mittel (verdimnte Natronlauge). Es bilden 

 sich dabei Phenolalkohole, deren CH 2 OH- 

 Gruppe in Ortho- oder Parastellung zur Hy- 

 dro xvlgruppe des Phenols steht 



C 6 H 5 .OH + H.CHO = C 6 H 



o - x y b e n z y 1 a 1 k o h o 1 , Salicyl- 



alkohol, Saligenin, OH.C 8 H 4 .CH 2 OH, 

 findet sich als Glycosid im S a I i c i n , 

 C B H 11 0,.O.C fi H 4 .CH,OH. welches in den 



Rinden und Blattern der Weiden (Salix 

 helix) enthalten ist. Durch Kochen mit ver- 

 diinnten Sauren oder durch die Einwirkung 

 der Enzyme Emulsin oder Ptyalin wird 

 das Sahciu in Traubenzucker und Sali- 

 genin gespalten 

 C 6 H 11 3 .O.C 6 H 4 .CH 2 OH+ HoO == C 6 H 12 6 



+ HO.C 6 H 4 .CH 2 OH 



Synthetisch kann man das Saligenin erhalten 

 durch langeres Erhitzen von Phenol mit 

 Metliylenchlorid und starker Natronlauge auf 

 100' 



C 6 H,.OH + CH,Cl a + 2NaOH = 

 OH.C 6 H 4 .CH 2 OH + 2NaCl + H 2 0. 

 Neben p-Oxybenzylalkohol entsteht das Sali- 

 genin bei der Einwirkung von Formaldehyd- 

 losung (etwa 40 %) auf Phenol mittels ver- 

 diinnter Natronlauge bei Zimmertemperatur. 

 Das Saligenin bildet farblose Kristalle, 

 Fp. 86, welche bei hb'herer Temperatur subli- 

 mieren, d 26 1,1613. Es lost sich in 15 Teilen 

 Wasser von 22, fast in jedem Verhaltnis 

 in siedendem. Von Alkohol und Aether 

 wird es leicht gelost. Die wasserige Losung 



wird durch Eisenehlorid tiefblau gefarbt, 

 wahrend die Losung in konzentrierter 

 Schwefelsaure rot aussieht. Durch Oxyda- 

 tionsmittel geht das Saligenin in Salicyl- 

 aldehyd OH.C 8 H 4 .CHO und Salicylsaiire 

 HO.C.H^COOH iiber. Durch langeres Er- 

 hitzen mit Mineralsauren oder wasserent- 

 ziehenden Mitteln entsteht Saliretin OH. C 6 H 4 

 .CH 2 .O.C 6 H 4 .CH,OH ein gelbhcher harz- 

 artiger Koriter. der in Alkohol und Alkalien 

 loslich ist. 



m - x y b e n z y 1 a 1 k o h o 1 



OH.C 6 H 4 .CH 2 OH, entsteht bei der Reduk- 

 tion von m-Oxybenzoesaure. Fp. 67. 



p - x y b e n z y 1 a 1 k o h o 1 



OH.C 6 H 4 .CH,OH, feine weiBe Nadeln, Fp. 

 110. 



A n i s a 1 k o h o 1 CH 3 .O.C 6 H 4 .CH 2 OH 

 der Methylather des p-Oxybenzylalkohols, 

 bildet ?ich neben. Anissaure CH 3 .O.C 6 H 4 

 .COOH bei der Einwirkung von Kali auf 



Auisaldehyd CH 3 . OC 6 H 4 . CHO. 



WeiBe 



glanzende Nadeln, Fp. 45, Sdp. 259, d 26 

 1,1083. 



y - H o m o s a 1 i g e n i n 



CH 3 .C 8 H 3 (OH)CH 2 OH, Fp. 105, gibt mit 

 Eisenehlorid tiefblaue Farbung. 



V a n i 1 1 y 1 a 1 k o h o 1 



-" -CHOH 



entsteht durch Reduktion von Vanillin 

 CH 3 O.C 6 H 3 .(OH)CHO. Fp. 115. 



P i p e r o n y 1 a 1 k o h o 1 



xO 



CH 5 



durch Reduktion von Piperonal 



CH 2 ? :C 6 H 3 .CHO erhalten, Fp. 61. 



C o n i f e r y 1 a 1 k o h o 1 

 HO ~C ^~ CH=CH.CH*OH, 



OCH 3 



kommt als Glucosid vor im Coniferin 

 C 6 H 11 5 . . C,H 3 (OCH 3 ) . C 3 H 4 OH, welches 

 sich im Cambialsaft der Coniferen und in 

 den Spargelpflanzen findet. Durch ver- 

 diinnte Sauren oder durch Emulsin laBt 

 sich das Coniferin in Glucose und Coniferyl- 

 alkohol spalten. Der Alkohol bildet weiBe, 

 geruchlose Kristalle. Fp. 74. Durch Ein- 

 wirkung von Mineralsauren geht er leicht 

 in einen harzartigen Kb'rper Coniferetin 

 iiber. In konzentrierter Schwefelsaure lost 

 er sich mit roter Farbe. Bei der Oxydation 



