Alkohole 



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liefert der Coniferylalkohol Vanillin CH 3 6(HO 

 .C 6 H 3 .CHO, bei der Reduktion Eugenol 



CH 3 6(HO).C 6 H 3 .CH 2 .CH= CH 2 . 

 C u 1) e b i n 



CH/ 



0~\ /-CH = CH.CH 2 OH 



findet sich in den Cubeben (Cubebenpfeffer). 

 Kleine Nadehi, Fp 125, welche in Wasser 

 kaum loslich und fiir sich allein geschmacklos 

 sind, aber in alkoholischer Losung bitter 

 schmecken. Der Alkohol ist optisch aktiv 

 (linksdrehend) und gibt mit Scliwefelsiiure 

 eine purpurviolette Farbung. Bei der Oxy- 

 dation entsteht Piperonylsaure. 



S y r i n g e n i n , Methoxyconif erylalkohol 

 OCEU 



HO-'< 



> CH==CH.CH 2 OH, 



OCH 3 



findet sich als Glycosid Syringin C a H u O fi .O. 

 C 6 H 2 (OCH 3 ) 2 C S H 4 OH + H 2 in der Rinde 

 von Syringa vulgaris nnd Ligu strum vulgare 

 L. Durch Spaltung mittels verdunnter 

 Sauren oder durch Emulsin erhalt man aus 

 dein Glycosid Traubenzucker und Syringenin. 

 Hellrosenrote amorphe Masse. 



c) M e h r k e r n i g e einwertige 

 Alkohole. Benzhydrol, Diphenylcarbinol, 

 G 6 H 5 .CH(OH).C 6 H 5 , entsteht durch Reduk- 

 tion von Benzophenon C 6 H 5 .CO.C 6 H 5 mit 

 Natriumamalgam oder mit alkoholischem 

 Kali bei 160. Den Essigester des Benz- 

 hydrols (C 6 H 5 ) 2 .CH.OOC,CH 8 , der sich leicht 

 wieder verseifen laBt, erhalt man durch Um- 

 setzen des Diphenylbrommethans (C 6 H 5 ) 2 

 .CHBr mit Natriumacetat. Feine seide- 

 glanzende Nadeln, Fp. 68, Sdp. 298 unter 

 teilweiser Zersetzung, indem sich Wasser 

 und Benzhydrolather (C 6 H 5 ) 2 CH . . CH 

 (CfiHs). bildet. Der Alkohol ist in Wasser 

 schwer loslich, leicht loslich dagegen in 

 Alkohol, Aether, Chloroform, Schwefelkohlen- 

 stoff und Eisessig. Bei der Oxydation ent- 

 steht leicht Benzophenon, bei der Reduktion 

 erhalt man Benzpinakon 



D i in e t h y 1 a m i d o b e n z h y d r o 1 



, T .C6H 4 CH(OH) C 6 H 5 wird durch 

 Kondensation von Benzaldehyd mit Di- 

 methylanilin mittels konzentrierter Salz- 

 saure erhalten 



OH 



C 6 H 5 G. C 6 H 4 .N(CH 3 ) 2 . 

 H 



Feine Nadeln, Fp. 69 bis ((". Heim l^rsvilrmen 

 mit Dimethylanilin and Chlorzink liefert es 

 Leukomalachitgriin (Tetramethyldiamido- 



triphenylmethan) 



f TT V^PT-I 

 P TF PTT/ Vj 6- n -4- 1 -'\.'- IL ::)2 



L H ^ C 6 H 4 Nj:CH 3 ) 2 



T e t r a m e t h y 1 d i a m i d o b e n z li y - 

 dr o 1 (CH 3 ) 2 N,C 6 H 4 .CHOH.C 8 H 4 .N(CH 8 )2 

 entsteht durch Reduktion aus dcm cui- 

 sprechend substituierten Benzophenon (dcm 

 sogenannten Michlerschen Keton). Trikline 

 Prismen, Fp. 96, welche in Alkohol und 

 Aether leicht loslich sind. 



D i t o 1 y 1 c a r b i n o 1 

 CH 3 .C 6 H 4 .CH(OH).C 6 H 4 .CH 3 , Fp. 66, Sdp. 

 etwa 360. 



Tr i p h e n y 1 c a r b i n o 1 (C 6 H 5 ) 3 . n > 1 1 . 

 entsteht bei der Oxydation von Triphenyl- 

 methan mit Chromsaure oder beim Erhitzeii 

 der Triphenylhalogenmethane mit Wasser. 

 Sehr bequem erhalt man das Carbinol 

 bei der Einwirkung von Benzophenon auf 

 Phenylmagnesiumbromid in atherischer Lo- 



sung 



C 6 H 5 .Mg.Br+ 



-C 6 H 5 



'\C.H- 



/C 6 H 5 

 C 6 H 5 -C(O.MgBr+H 2 



X C 6 H 5 



/C 6 H 5 Br 



C 6 H 5 C( OH + Mg< 



\C 6 H 5 X OH 



Statt des Benzophenons liiBt sich auch 

 Benzoesaureathylester verwenden. 



Das Triphenylcarbinol bildet farblose 

 Kristalle, Fp. 159, welche unzersetzt ober- 

 halb 360 destillieren, und in Alkohol, Aether 

 und Benzol leicht loslich sind. Bei der Ein- 

 wirkung von Phosphorpentachlorid entsteht 

 Triphenylchlormethan. 



D i p h e n y 1 - m - T o 1 y 1 c a r b i n o 1 



(C 6 H 5 ) 2 .COH.C 6 H 4 .CH 3 , Fp. 150. Die 

 substituierten Derivate der Triphenyl- 

 carbinols und seiner Homologen bilden 

 die Substanzen, die der groBen Klasse der 

 Triphenylmethanfarbstoffe zugrunde liegen. 

 Als Substituenten treten hauptsachlich 

 die NH 2 -, N(CH,) 2 , NHC 6 H 5 und OH- 

 Gruppe auf. Die Carbinole entstehen durch 

 Oxydation der entsprechenden Triphenyl- 

 methanderivate. Wenn sie basische Sub- 

 stituenten enthalten, erhalt man sie auch 

 aus den wasserigen Farbstofflosungen durch 

 Zufugen von Alkali. Die Carbinole, welche 

 auch als Leukohydrate der Farbstoffe be- 

 zeichnet werden, smd meist farblose, in Wasser 

 wenig, in organischen Losungsmittehi meis- 

 tens gut losliche Basen. Durch Zufugen von 

 Sauren entstehen zuerst die farblosen Salze 

 der Carbinole, welche nun aber mehr 

 oder weniger rasch Wasser abspalten und 

 in die Farbstoffe iibergehen. Hierbei erfahren 



