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Alkohole 



sie noch eine intramolekulare Umlagerung. 

 indem der eine Benzolkern chinoid wird. 

 Als Beispiel sei das Malachitgriin angefiihrt. 

 Das Leukohydrat, welches aus der Farbstoff- 

 losung ausgefallt wird, bildet farblose Wiirfel, 

 Fp. 132, welche beim Zufiigen von Salz- 

 saure wieder in den Farbstoff iibergehen 

 CH,. /C 6 H 4 .N(CH 3 ) 2 



V- C(- OH ' + HC1 



Malachitgriin-Leukohydrat, Farbbase, 



Carbinol. 

 Cl 



CH 3 



CH 



C 6 H 4 . N(CH 3 ) 2 



H 2 



Malachitgriin. 



Ganz analog liegen die Verhaltnisse bei 

 den anderen Farbstoffen der Triphenyl- 

 methanreihe. Als Beispiele seien angefiihrt: 



Pararosanilin, Parafuchsinleuko- 

 hydrat, 4'-, 4"-, 4'" - Triamidotriphenyl- 

 carbinol C(OH)==(C 6 H 4 NH 2 ) 3 , farblose 

 Kristallblattchen, deren salzsanres Salz das 

 intensiv rote Parafuchsin (NH 2 . C 6 H 4 ) 2 

 = C = C 6 H 4 =NH 2 C1, einen Beatandteil des 

 technischen Fuchsins bildet. 



Kristallviolettbase, Hexa- 

 methylpararosanilinC(OH)=[C 6 H 4 .N(CH 3 ) 2 ]3, 

 rb'tlich violette monokline Tafeln, deren salz- 

 saures Salz [(CH 3 ) 2 N.C 6 H 4 ] = C = C 8 H 4 =N 

 (CH 3 ) 2 C1 das Kristallviolett vorstellt. 



R o s a n i 1 i n , Triamidodiphenvltolyl- 



4 3 



carbinol,FuchsinleukohydratNH 2 (CH 3 ).C 8 H 3 



-C(OH)=(C 6 H 4 NH 2 ) 2 , farblose Nadeln. 

 Das salzsaure tiefrote Salz ist das Fuchsin 



/C.H 4 .NH, 

 NH,(CH 3 ).C 6 H 3 .C 



T r i p h e n y 1 r o s a n i 1 i n 

 C 6 H 5 .NHv 



- (C 6 H 4 .NH.C 6 H 5 ) 2 



i'arblos, Fp. 100. Das salzsaure Salz bildet 

 dasAnilinblau (vgl. den Artikel ,,Farb- 

 stoffe"). 



P h e n y 1 b e n z y 1 c a r b i n o 1 . To- 

 luylenhydrat, Stilbeiihydrat, C 6 H 5 .CH ? .CH 

 (OH).C 6 H 5 entsteht durch Reduktion von 

 Benzoin C 6 H 5 .CO.CH(OH).C 6 H 5 oder Des- 

 oxy benzoin C 6 H 5 .CO.CH,.C 6 H 5 . Das Car- 

 binol bildet lange, feine Nadeln, Fp. 62, 

 und destilliert nnzersetzt. 



T r i p h e n y 1 v i n y 1 a 1 k o h o 1 

 CeH 5 \ 



>C -= C(OH)-C,H 5 , 



( an-/ 



scheint manchmal auch in einer isomeren 

 Form 



C.H/ 



CH CO.CH, 



als Phenyldesoxybenzoln zu reagieren. 

 \\ViBe Nadeln, Fp. 136. Sdp. m 270280". 

 Die Hydroxylgruppe gibt sich durch die 

 Acetylierbarkeiten und Benzoylierbarkeit 

 der Verbindung zu erkennen. Dagegen laBt 

 Brom in Schwefelkohlenstofflosung ein Tri- 

 phenylbromathanon (C 6 H 5 )CBr CO C 6 H 5 

 entstehen. Bei der Oxydation wird Phenvl- 

 benzoi'n (C 6 H 5 ),C(OH) CO.C,H 5 erhalten. 



1,3 - D i p h e n y 1 p r o p y 1 a 1 k o h o 1 

 C 6 H B ,CH 2 .CH 2 .CH(OH).C 6 H 5 . Oelige Fliis- 

 sigkeit Sdp. 70 240. 



D i b e n z y 1 c a r b i n o 1 

 C 6 H 5 .CH,.CH(OH).CH,.C 6 H 5 , fliissig. Sdp. 

 327 , d 16,5 1^062. 



a - N a p h t o b e . n z y 1 a 1 k o h o 1 

 C an H 7 .CH 2 OH, aus a-Naphtobenzylamin mit 

 salpetriger Saure erhalten. Glanzende Nadeln. 

 Fp. 60, Sdp. 715 301. 



ft - N a p h t o b e n z . y 1 a 1 k o h o 1 

 C 10 H 7 .CH 2 OH, aus /5-Naphtobenzylamin mit 

 salpetriger Saure erhalten. Glanzende Blatt- 

 chen. Fp. 80 , mit Wasserdampfen leicht 

 fliichtig. 



P h e n y 1 n a p h t y 1 c a r b i n o 1 

 C 6 H 5 .CH(OH).C in H 7 entsteht durch Re- 

 duktion von a-Phenylnaphtylketon. WeiBe 

 Kristalle, Fp 86,5 , 'Sdp iiber 360 . 



T r i n a p h t y 1 c a r b i n o 1 (C 10 H 7 ) 3 . COH, 

 braunliches Kristallpulver, Fp. 278 . 

 Fast unloslich in Alkohol, leicht loslich da- 

 gegen in Benzol, Chloroform und Schwefel- 

 kohlenstoff. 



F 1 u o r e n a 1 k o h o 1 



CH(OH) 

 entsteht bei der Reduktion des Diphenylen- 



'- / 6^'-4x 



ketons (Fluorenons) /CO, und beim Er- 



C 6 H 4 



hitzen der Diphenylenglycolsaure 

 C 6 H 4 . ,OH 



C.H. 



/ \ 



COOH 



mit Natronlauge auf 160, wobei Kohlendioxyd 

 abgespalten wird. Feine weiBe Nadeln, Fp. 

 156, welche sich beim UebergieBen mit 

 konzentrierter Schwefelsaure blau farben. 

 Durch Oxydationsmittel geht der Alkohol 

 sehr leicht in Fluorenon iiber. 



R e t e n f 1 u o r e n a 1 k o h o 1 l-Methyl-4 

 Isoprophyl-Diphenylenketon 



