Alkohole 



251 



a-D esoxybenzoinpinako n 



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' 1 XT 



6 



entsteht 



IIIIMI III 



neben /?-Desoxybenzoinpinakon bei der Re- 

 duktion von Benzoin C 6 H S .CHOH.CO.C 8 H 5 

 mit Zinkstaub in Eisessig. Audi das Desoxy- 

 benzoin C 6 H 5 .CH 2 .CO.C U H, liefert bei der 

 Reduktion in alkoholischer Losung die beiden 

 Pinakone. Flache Nadeln, Fp. 213. Bei der 

 Destination zersetzt sich das Pinakon in 

 Desoxybenzo'in und Toluylenhydrat CgH;,. 

 CH 2 .rHOH.C H 5 . 



p' - D e g o x y b e n z o 'i n p i n a k o n 

 von gleicher Formel, Fp. 172, zersetzt sich 

 beim Destillieren genau so wie die a-Verbin- 

 dung. Da die Desoxybenzoi'ne zwei asyme- 

 trisdie Kohlenstoffatome besitzen, beruht 

 ihre Isomerie wahrscheinlich auf denselben 

 Ursachen wie beim Hydrobenzoin und Iso- 

 hydrobenzoiin (s. d.). 



Dioxytetraphenylbutan 

 C 6 H 5 CHOH CH C 6 H 5 ' 



, eine mit den Des- 

 C 6 H 5 CHOH CH C 6 H 5 

 oxybenzoinpinakonen isomere Substanz, ent- 

 steht bei der Reduktion von Benzoin in alko- 

 holischer Losung mit Natrium, Fp. 61. 



B e n z o i' n p i n a k o n 

 C 6 H 5 .CHOH.C(OH)-C 6 H 5 



entsteht durch 

 C 6 H 5 .CHOH.C(OH)-C 6 H J 

 Einwirkung von Zink und Salzsaure oder 

 Natrium amalgam und Alkohol auf Benzoin. 

 Glasglanzende Prismen, Fp. 208. 



D i - p - x y h y d r o 1) e n z o i' n 



HO . C 6 H 4 . CHOH . CHOH . C 6 H 4 . OH bildet 

 sich bei der Reduktion von p-Oxybenzal- 



dehyd OH.C 6 H 4 .CHO, neben dem Di-p- 

 Oxyisohydrobenzoin, Fp. 222, leicht loslich 

 in siedendem Wasser. 



D i - p - o x y i s o h y d r o b e n z o 'i n , 

 von gleicher Formel, Fp. 197,5, gibt mit 

 Eisenchlorid vortibergehende Blaufarbung. 



Hydranisoin 



CH 3 . C B H 4 . CHOH . CHOH . C 6 H 4 . OCH 3 ent- 

 steht neben Isohydranisoi'n bei der Reduktion 



von Anisaldehyd CH 3 6.C 6 H 4 .CHO mit Na- 

 trium amalgam und Wasser. Dunne Tafeln, 

 Fp. 168. in kaltem Wasser und in Aether 

 kaum loslich. Beim Kochen mit verdiinnter 

 Schwefelsaure wanclelt es sich um in Desoxy- 

 anisom CH 3 O.C 6 H 4 .CH 2 .CO.C 6 H 4 .OCH 3 . 



I s o h y d r a n i s o ii n , von gleicher For- 

 mel, Fp. 125, ist in Aether leicht loslich, 

 verhalt sich aber sonst ganz gleich wie Hydro- 

 anisoin. 



H y d r o v a n i 1 1 o i n 



HO(CH 3 0)C 6 H 3 .CHOH.C 6 H 3 (OCH 3 )OH bil- 

 det sich neben dem Vanillvlalkohol bei 



3.4 



der Einwirkuiig von Natriumamalgam 

 und wasserigem Alkohol auf Vanillin 



OH(CH 3 0)C 6 H 3 .CHO. Kleine Prismen, Fp. 

 222 225 unter Zersetzung, welche sich in 

 verdiinnter Kalilauge leicht losen. Mit kon- 

 zentrierter Schwefelsaure farben sich die 

 Kristalle glanzend griin und losen sidi mit 

 rotvioletter Farbe in ihr auf. In Aether M 

 das Hydrovanillin schwer loslich. Sein ( ie- 

 ruch erinnert an Vanillin, in welches es bei 

 gelinder Oxydation leicht iibergeht. 



H v d r o p i p e r o i n 





 CH/ o >C 6 H 3 . CHOH. CHOH. C 6 H 3 < g CH, 



entsteht neben Isohydropiperoi'n und Pipe- 

 ronylalkohol beim Behandehi von Piperonal 

 CHo0 2 : C 6 H 3 .CHO mit Natriumamalgam 

 und" Wasser. Glanzende Prismen, Fp. 202. 

 welche in Wasser und Alkohol schwer los- 

 lich sind. 



1 s o h y d r o p i p e r o i n , von gleicher 

 Formel, bildet seidenglanzende Nadehi, welche 

 in Wasser und Alkohol ziemlich loslich sind. 

 Fp. 135. 



A n t h r a p i n a k o n 



/ITT /^-'6-'--'-4 Of~\TT C*(\\3/ 6-^4 v OTX 

 \JXJ,2\/^ TT /v/v/il v_^vyJl r\ TT /V^XZ^ 



wird erhalten bei dev Reduktion von An- 

 thrachinon CO<Q e g 4 >CO mit Zinkstaub und 



Ammoniak. Feine Nadehi, Fp. 182 unter 

 Zersetzung. 



2 C. H y d r o a r o m a t i s c h e A 1 k o - 

 hole. C y c 1 o h e x a n o 1 (Hexahydro- 



phenol),CH a / S 2 ~SS 2 >CHOH entsteht ans 



' v^'Jlo V^Xlo 



Ketohexamethylen C^H R durch Reduk- 

 tion mittels Natrium und Alkohol, oder durch 

 Einwirkung von salpetriger Saure auf Amido- 

 hexamethylen. Aus dem Chinit (s. u.) lafit 

 sich der Alkohol durch Behandehi mit Jod- 

 wasserstoff und darauf folgender Reduktion 

 des entstandenen p-Jodhexahydrophenols er- 

 halten. Fp. 16 17, Sdp. 160,5, d -j 1 

 0,9440, in Wasser ziemlich loslich. Der Ge- 

 ruch erinnert an Kampfer und an Fuselol. 

 Natrium lost sich in dem Alkohol beim Er- 

 warmen auf unter Bildung des Alkoholates. 

 Bei der Oxydation mit Salpetersaure entsteht 

 Adipinsaure HOOC(CH 2 ) 4 COOH, mit Chrom- 

 saure Ketohexamethylen . 



Trans- 1 - Methylcyklohexanol (3), 

 Hexahvdro-m-Kresol 



PTT 



CH 2CH _ 



c I 



CH 3 



und ebenso die cis-Verbindung wurden durcli 

 Reduktion von Methylcyclohexanon darge- 

 stellt. Trans-Form Sdp. 174 175, d 16 -' 



