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Alkohole 



0,9228; Cis-Form Sdp. 174 195 , d 16 

 0,9191. 



1-Methylcyclolicxanol (2) 



(jn. 2 ^xl 2 



2 CH / 



PITT 



H 2 



Sdp. 168169 d 17 0,9225. 



1,3-D i m e t h y 1 c y c 1 o h e x a n o 1 (2), 

 Hexahydro m-Xylenol 



/CH 3 

 CH 2 CH<f 



' Sdp ' 174 ' 5 



1,3 Diathylcyclohexanol, 



Hexahydrodiathylphenol 

 /C,H 5 

 o CH\ 



" 



X C 2 H 5 . 



Cyclohexandiol (1,2), 1,2 Dioxy- 

 hexahydrobenzo] 



2 CH 



/ 2 2 \ 



,< > 



\CH,-CH ' 



CH, CHOH, 



entsteht aus Tetrahydro benzol 



/CH 2 -CH, V 



CH,< ">CH 



\CH 2 CH ' 



durch Oxydation mit verdiinnter Perman- 

 ganatlosung, Fp. 99 100 . 



C h i n i t , Cyclohexandiol (1,4) 

 /CH 2 -CH 2X 



HOHC <CH 2 -CH> CH H 



bildet sich aus p-Diketohexamethylen. 

 welches aus Succinylobernsteinsaureester 

 hergestellt wird, bei der Behandlung mit 

 Natriumamalgam unter gleichzeitigem Durch- 

 leiten von Kohlensaure. Anscheinend ent- 

 steht hierbei ein Gemisch von cis-trans- 

 isomeren Formen, Fp. 143 bis 145. Bei 

 der Oxydation mit Chromsaure bildet sich 

 Chinon (daher der Name). 



Phloroglucit, Cyclohexantriol (1,3,5) 



/CH(OH)-CH 2 \ 

 CH/ >CH(OH) 



X CH(OH)-CH/ 



1,3.5 



entsteht aus Phloroglucin C 6 H 3 (OH) 3 durch 

 Reduktion mit Natriumamalgam. Es kristal- 

 lisiert aus Wasser in kristallwasserhaltigen 

 Rhomboedern, Fp. 115. Wasserfrei schmilzt 

 die Verbindung bei 184 . Das Phloroglucit 

 schmeckt schwach suB. 



Quercit, Cyclohexanpentol (1, 2, 3, 

 4, 5), Eichelzucker 



/CH(OH)-CH(OHK 

 CH 2 \ >CH(OH), 



X CH(OH)-CH(OH) X 



findet sich in den Eicheln. Aus dem 



wasserigen Auszug derselben wird er durch 

 Zusatz von Bierhefe gewonnen. Bei der 

 entstehenden Garung werden die Glycosen 

 zerstb'rt, der Quercit bleibt aber erhalten. 

 Farblose, monokline Prismen, Fp. 234 , 



d 13 1,584, [a]o = + 24 16'. Der Quercit 

 schmeckt siiB und zeigt viele Analogien 

 zu den um zwei Wasserstoffatome reicheren 

 Alkohol der Fettreihe Rhamnit: CH 3 . 

 (CHOH) 4 .CH 2 OH. Bei der Oxydation 

 mit Salpetersaure entsteht Schleimsaure 

 HOOC(CHOH) 4 COOH und Trioxyglutarsaure 

 HOOC(CHOH) ? COOH, mit Kaliumperman- 

 ganat neben Kolilendioxyd und Oxalsaure 

 hauptsachlich Malonsaure HOOC.CHo. 

 COOH. 



Bei der Reduktion mit Jodwasserstoff 

 wurden Benzol, Phenol, Pyrogallol, Hydro- 

 chinon, Chinon und Hexan erhalten. Ein 

 Pentaacetylderivat und ein Pentanitrat ent- 

 steht bei der Einwirkung von Essigsiiure- 

 anhydrid oder rauchender Salpetersaure. 



In o s i t , Hexaoxyhexamethylen, Cyclo- 

 hexanhexol (1, 2, 3, 4/5, 6) 



/CHOH CHOH\ 



CHOH\ /CHOH 



X CHOH-CHOH X 



existiert in vier verschiedenen Modifika- 

 tionen: einer inaktiven nicht spaltbaren 

 und einer inaktiven spaltbaren (razemi- 

 schen) Form, sowie in zwei optisch aktiven 

 im entgegengesetzten Sinne drehenden 

 Formen. Diese Tatsache ist in theore- 

 tischer Beziehung sehr bedeutungsvoll, weil 

 dieFormel des Liosits kein eigentlich asymme- 

 trisches Kohlenstoffatom besitzt. Man er- 

 klart das Auftreten optisch-aktiver Isomeren 

 durch die Annahme verschiedener Lagerung 

 der H- und OH- Atom e am Kohlenstoff- 

 skelett derart, daB keine Symmetrieebene 

 vorhanden ist. Die Raumformeln der beiclen 

 optisch-aktiven Inosite ergeben sich danach 

 folgendermaBen 



HO H 



C_ 



A 



i 



OH 



\ 



H H H OH >C 



und 



HO 



I 



C< 

 H 



