Alkohole 



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i - 1 n o s i t (Meso-Inosit, Phaseomannit, 

 Nucit) ist ganz auBerordentlieh verbreitet im 

 Pflanzen- und Tierreich. Er wurde zuerst 

 im Muskelsaft aufgefunden (Soberer 1850). 

 dann nooh in vielen anderen tierischen Or- 

 gaiien und Sekreten nachgewiesen. Er 

 findet sicb ferner in den griinen Schnittbohnen 

 und Erbsen und in vielen Blattern, Pilzen, 

 Sanien und Pflanzensaften. Je nacb ibrer 

 verscbiedenen Quelle bekam die Substanz 

 innner verschiedene Nam en, bis man spater 

 die Men tit at aller dieser Praparate ent- 

 deekte. Audi die D a m b o s e aus Kaut- 

 sohuk ist identiscb mit i-Inosit. In Form 

 den Monomethylathers CgHnOs.OCHg 

 kommt der i-Inosit noch als B o r n e s i t 

 im Kautscbuk von Borneo vor, in Form dee 

 Dimethylathers C 6 H 10 4 (OCH 3 ) 2 als Dam- 

 bonit im Kautscbuk von Gabon. Joclwasser- 

 stoff spaltet beide Aetber in Jodmethyl und 

 i-Inosit (Maquenne). 



i - Inosit kristallisiert aus Wasser 

 unterbalb 50 in groBen monoklinischen 

 Kristallen, welche zwei Mol Kristallwasser 

 enthalten, oberhalb 50 in wasserfreien Na- 

 deln, Fp 225, d 12 1,752. Kleine Quanti- 

 taten kann man beim vorsichtigen Erhitzen 

 unzersetzt sublimieren. Der i-Inonit ist eine 

 sebr sii8 sebmeckende Substanz, die in Wasser 

 ziemlicb leicht, in Alkohol schwer, in Aether 

 gar nicbt loslich ist. Die Konstitution des 

 Inosits, welche 1887 von Maquenne er- 

 mittelt wurde, ergibt sich aus seinem Oxy- 

 dations- und Reduktionsprodukten. Bei der 

 Reduktion mit Jodwasserstoff bildet sich 

 Benzol, Phenol und Trijodphenol. Durch 

 Oxydation mit Salpetersaure entstehen Tetra- 

 oxychinon 



/CHOH CHOH X 



C \CHOH-CHOH/ Ca 



Rhodizonsaure 



<co 



und Trichinoyl 



CHOH CHOH 



\ 



CO 



co-co, 

 oc< >co. 



\CO CO/ 



Ein Hexaacetat wird durch Behandlung 

 mit Essigsaureanhydrid und Chlorzink er- 

 balten. 



Der i-Inosit reduziert F e h 1 i n g sche 

 Lo'sung nicht und wird auch durch Saccha- 

 romyceten nicht in Garung versetzt. 



d-Inosit, kommt in Form seines 

 Monomethylathers in der Natur vor, und 

 zwar als Pin.it im Safte von Pinus lamber- 

 tina, als Matezit im Kautsclmk von Mada- 

 gaskar und als Sennit in den Sennesblattern. 

 Alle diese drei Naturprodukte sind identisch 

 und liefern mit Jodwasserstoff Jodmethyl 

 und d-Inosit. 



Der d-Inosit bildet wasscrt'n-ie Octaeder 

 oder wasserhaltige Nadeln C 6 Il,,O fi + 2H 2 0, 

 Fp. 247. 



[a]D = + 68,4 ohne Multirotation. Sein 

 sonstiges Verbalten gleicbt vollkommen dem 

 des i-Inosits. 



1 - 1 n o s i t findet sich in Form seim g 

 Monomethylathers als Que brae hit in 

 der Quebrachorinde und kann daraus durch 

 Behandlung mit Jodwasserstoff gewonnen 

 werden. Er bildet wasserfreie Kristalle oder 

 ein Hydrat C 8 H 12 6 + 2H,0, Fp. 247", 

 [a]o = - 65. 



rac-Inosit bildet sich beim Ver- 

 mischen der Losvmgen der beiden optisch 

 aktiven Inosite, und ist in Wasser schwerer 

 loslich als diese, Fp. 253. 



T e t r a h y d r o p h e n o 1 



CH( >OHOH, Sdp. 166, bildet 



\CH 2 CH/ 



sich aus p-Jodcyclohexanol, das aus Chin it 

 durch Behandlung mit Jodwasserstoff entsteht 

 (s. Cyclohexanpl) , durch Destination mit 

 Chinolin, wobei Jodwasserstoff abgespalten 

 wird 



J.HC< 



2\ 



CHOH 



X CH 2 CH/ 



/X CH CHo\ 



= HCf >CHOH + HJ 



X CH 2 -CH/ 



Eine Reihe von hydroaromatischen Al- 

 koholen. die. sich vom Hexahydrocymol 



CH 3 

 CH 3 



6t 6* 



ableitet, gehort zur groBen Klasse der Ter- 

 pene und wird dort gesondert behanclelt 

 (vgl. den Artikel ,,Terpene"). 



2 D. H e t e r o c y k 1 i s c h e Alkohole. 



CH=C CHoOH 



Furfur alko hoi | >0 



CH=CH 



entsteht durch Reduktion von Furfurol 

 C 4 H 3 O.CHO, oder durch Einwirkung von 

 alkoholischem Kali auf diesen Aldehyd, 

 wobei sich gleichzeitig Furfurancarbonsaure 

 (PjTOSchleimsaure) bildet. 

 2C 4 H 3 CHO + KOH - C 4 H 3 CH 2 OH 

 Furfurol Furfuralkohol 



+ C 4 H 3 O.COOK 

 Pyroschleimsaures K 



Der Alkohol stellt eine sirupartige Fliissig- 

 keit dar, die sich in Wasser, Alkohol und 

 Aether lost und mit Salzsiiure eine Griin- 



farbung a'ibt. 



/CHOH V 

 X a n t h y d r o 1 C 6 H 4 < >C 6 H 4 



entsteht bei vorsichtiger Reduktion von 

 Xanthon 



