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Amine und Amide Ammoniakderivate 



Amine und Amide 



sine! Korper, welche den einwertigen Ammo- 

 niakrest -- NH 2 (Amino-, Amidogruppe) 

 enthalten; sie werden im Artikel ..Ammo- 

 niakderivate" besprochen. 



Ammoniak 



NH 3 wird unter Stickstoff im Artikel 

 ,,Stickstoffgruppe" behandelt. 



Ammoniakderivate. 



1. Begriff und Einteilung. 2. Anorganische 

 Ammoniakderivate. 3. Organische Ammoniak- 

 derivate: a) Eigentliche Ammoniakderivate: 



a) Amine und Ammoniumbasen: /3) Saureamide; 

 y) Iminbasen; <)) Saureimide, Laktame, Imino- 

 ather, Imidchloride und Amidine; f) Nitrile und 

 Isonitrile: ?j) Eingforrnige Ammoniakderivate. 



b) Derivate des Hydro xylamins : a) Hydroxyl- 

 aminbasen; /3) Hydro xamsauren; y~) Oxime; 

 d) gemischte Hydroxylaminderivate. c) Derivate 

 des Hydrazins: a) Alkylhydrazine; /3) Saure- 

 hydrazide; 7) Hydrazone, Azine und Osazone; 

 6) gemischte Hydrazinderivate. 4. Beschreibung 

 wichtiger Ammoniakderivate. 



i. Begriff und Einteilung. Unter dem 

 Begriff Ammoniakderivate versteht man 

 zunachst alle chemischen Verbindungen, 

 welche sieh vom Ammoniak dadnrch ableiten 



/H 

 lassen, claB man in dessen Formel N(-H eines 



X H 



oder mehrere Wasserstoffatome durch andere 

 Elemente oder durch Gruppen von Elemen- 

 ten (sogenannte Kadikale) ersetzt denkt. Hat 

 an diesem Ersatz eine kohlenstoffhaltige 

 Gruppe teilgenommen, so liegt ein organi- 

 sches Ammoniakderivat, in jedem an- 

 derenFalle ein anorganischesAmmoniak- 

 derivat vor. Da die letztgenannten Ver- 

 bindnngen in dem Artikel ,,Stickstoff" 

 ausfiihrlich behandelt werden, soil hier im 

 wesentlichen nur von den organischen Am- 

 moniakderivaten die Rede sein. Charakte, 

 ristisch fur das Ammoniak ist die Fahigkeit, 

 unter Umwandlung des dreiwertigen Stick- 

 stoffs in ein fiinfwertiges Stickstoffatom 

 durch Addition eines Molekiils Wasser, eine 

 Base, das Ammoniumhydroxyd, oder durch 

 Addition eines Molekiils einer einbasischen 

 Saure Salze dieser Base, die Ammonium- 

 salze, zu bilden 



NH 3 + H 2 = NH 4 OH 

 NH 3 + HC1 = NH 4 C1 



Da diese Fahigkeit sich auch bei manchen 

 organischen Ammoniakderivaten wieder- 

 findet, so werden die mit den eigentlichen 

 Ammoniakderivaten in engstem Zusammen- 



I 



gang stehenden organischen Ammonium- 

 basen und deren Salze an gleicher Stelle 

 besprochen. 



Die eben erwahnten basischen Eigenschaf- 

 ten des Ammoniaks bleiben in den Ammoniak- 

 derivaten wenn auch stufenweise verstarkt 

 oder abgeschwacht im allgemeinen er- 

 halten, wenn ein Ersatz von Wasserstoff- 

 atomen im Ammoniak (oder Ammonium- 

 hydroxyd) lediglich durch Alkylgruppen 1 ) 

 (Alkohol- beziehungsweise Kohlenwasserstoff- 

 reste) stattgefunden hat. Derartige Ver- 

 bindungen bezeichnet man daher als Amin- 

 basen (Amine, Alkylamine) 2 ) oder auch 

 einfach als organische Basen. Dagegen 

 verschwindet der basische Charakter des 

 Ammoniaks, das heiBt die Neigung des drei- 

 wertigen Stickstoffatoms. in fimfwertigen 

 Stickstoff iiberzugehen, mehr oder weniger 

 vollstandig, wenn eines oder mehrere seiner 

 Wasserstoffatome durch Acyl- oder Acidyl- 

 gruppen 3 ) (organische Saurereste) ersetzt 

 werden. Derartige Ammoniakderivate stud 

 im allgemeinen keine ausgesprochenen Basen 

 mehr; sie werden als Saureamide oder auch 

 kurzweg als Amide bezeichnet. 



Sowohl bei den Aminbasen als auch bei den 

 Amiden konnen die eingetretenen Gruppen 

 aliphatisch (das heiBt aus offenen Kohlen- 

 stoffketten bestehend) oder aromatisch (das 

 heiBt Kohlenstoffringe enthaltend) sein und man 

 unterscheidet dernentsprechend ah'phatische und 

 aromatische Amine und Amide. 



Ist in einem und demselben Ammoniak- 

 molekiil ein Wasserstoff durch einen Alkyl- 

 rest, ein anderes aber durch eine Acidylgruppe 

 ersetzt, so spricht man von Alkylsaure- 

 amiden oder von substituierten Saure- 

 amiden. Ganz allgemein nennt man der- 

 artige Derivate auch gemischte Verbin- 

 dungen. Ebenso nennt man aber auch 

 Aminbasen, welche gleichzeitig aliphatische 

 und aromatische Alkylreste enthalten, ge- 

 mischte Amine. 



Entsprechend der Definition der zwei- 

 wertigen NH-Gruppe als Imino- oder Imido- 

 gruppe bezeichnet man die Dialkylamine, 

 welche ja diese Gruppe enthalten, wohl auch 

 als Imid- oder Iminbasen, doch wird unter 

 diesem Namen haufig eine besondere Abart 

 solcher Verbindungen verstanden. 



Sind namlich zwei Wasserstoffatome eines 

 unddesselben Ammoniakmolekiils nicht durch 

 zwei getrennte einwertige organische Gruppen, 



x ) Im vorliegenden Artikel werden alipha- 

 tische Kohlenwasserstoffreste als Alphyl-, aro- 

 matische als Aryl- Gruppen bezeichnet, wiihrend 

 die Bezeichnung Alkyl- alle moglichen Arten 

 zusammenfaBt. Abkiirzungen: Alph-, Ar- und 

 Alk-. 



2 ) Nicht wie friiher geschrieben wurde Amide 

 oder Amidbasen. 



3 ) Abziirzung Ac . 



