Ammoniakderivate 



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sondern durch erne zweiwertige Gruppe er- 

 setzt, das heiBt ist ein organisclier Komplex 

 mit zwei Affinitiiten - - gleichgiiltig, ob die- 

 selben dem gleichen oder zwei verschiedenen 

 Kohlenstoffatomen angehoren an den 



gleichen Ammoniakrest = NH gekettet, so 

 bezeichnet man die betreffende Verbindung 

 im besonderen als Imido verbindung und 

 zwar je nach der Natur der am Stickstoff 

 haftenden Gruppe entsprechend dem vorher 

 Gesagten entweder als Im id base oder als 

 Saureimid. Hat die doppelt am Stickstoff 

 haftende Gruppe einerseits den Charakter 

 einer Alkylgruppe, andererseits den eines 

 Saurerestes, so bezeichnet man die Ver- 

 bindung wegen ihrer Aehnlichkeit mit den 

 Laktonen als Laktam. 



Die durch Ersatz aller drei Wasserstoff- 

 atome des Ammoniaks durch Alkylgruppen 

 resultierenden Verbindungen nennt man 

 haufig Nitrilbasen, obwohl dieser Name 

 leicht zuVerwechslungen mit den eigentlichen 

 Nitrilen fiihrt. 



Sind alle drei Wasserstoffatome eines 

 Ammoniakmolekiils durch ein- und das- 

 selbe Kohlenstoff ersetzt, das heiBt: ist 

 ein Kohlenstoff atom eines organischen Kom- 

 plexes mit drei Affinitaten an den gleichen 

 Ammoniakrest E=N gekettet, so bezeichnet 

 man die entstehende Verbindung als Nitril 

 oder auch wegeu ihrer leichten Ueber- 

 fiihrbarkeit in eine entsprechende Carbon- 

 saure - - als Saurenitril. Die Nitrile ent- 

 halten also immer die Gruppe C=N, 

 die sogenannte Nitril- oder Cyangruppe 

 und werden daher auch unter Umstanden 

 als Cyanide bezeichnet. Verwandt mit den 

 Nitrilen sincl die sogenannten Isonitrile, 

 welche die Gruppe N=C enthalten, in 

 den en also zwei Wertigkeiten eines Stick- 

 stoffatoms durch die beiden Wertigkeiten 

 eines zweiwertigen Kohlenstoffatoms ab- 

 gesattigt sind. 



R i n g f 6 r m i g e Ammoniakderivate, 

 das heiBt Verbindungen, in denen ein Am- 

 moniakrest - NH-Gruppe oder Stickstoff- 

 atom - - mit Kohlenstoffatomen allein oder 

 auch mit Kohlenstoffatomen und anders- 

 artigen Elementaratomen ringformige Kom- 

 plexe bildet, werden - - soweit sie nicht, wie 

 die vorher erwahnten Imicloverbindungen in 

 engstem Zusammenhang mit offenen Ammo- 

 niakderivaten stehen --in dem Artikel ,,He- 

 terozyklischeVerbindungen" behandelt. 



Denkt man sich im Ammoniak ein Wasser- 

 stoffatom durch eine Hydro xylgruppe er- 

 setzt, so erhalt man das Hydroxylamin 

 NH 2 OH, eine Verbindung, die in bezug 

 auf ihre salzbildenden Eigenschaften dem 

 Ammoniak ahnlich ist. Das Hydro xylamir 

 selbstgehort zu den anorganischen Ammoniak- 

 derivaten und wird daher in dem Artike 

 ,,Stickstoff" ausfiihrlicher behandelt, docl 



assen sich wie beim Ammoniak auch bcini 



lydroxylamin die Wasserstoffatome durch 



cohlenstoffhaltige Gruppen ersetzen. Von 



den so entstehenden organischen Hydr- 



oxylaminderivaten wird hier die Rede 



em. 



Die Konstitution des Hydro xylamins be- 

 lingt im Gegeaisatz zu der des Ainmoniaks die 



"3glichkeit zweier verschiedeuer Allen von 

 Hydro xylaminderivaten, denn es ist nicht gloicli- 

 ;iiltig, ob die betreffende organische Gruppe 

 iir eines der beiden direkt am Stickstoff liaftenden 

 Wasserstoffatome oder fur das Wasserstoffatom 

 der Hydro xylgruppe eingetreten ist. Letztere 

 Derivate vom Schema NH 2 OX bezeichnet man 

 als -, erstere vom Schema XNHOH als p- Ver- 

 bindungen. 



Durch Eintritt von Alkylgruppen erhalt 

 man diebasischen a-und^-Alkylhydroxyl- 

 amine. Von den entsprechenden Acidylcleri- 

 vaten sind die in der Hydroxylgruppen des 

 Hydro xylamins substituierten (also die a- Ver- 

 bindungen) nicht bekannt und offenbar gar- 

 nicht existenzfahig, aber auch die entspre- 



henden am Stickstoff substituierten ft- 

 Acidylhydroxylamine scheinen nicht in der 

 ilen Saureamiden entsprechenden Form X.CO 

 .NHOH zu existieren, sondern haben offen- 

 bar die tautomere Form X.C(OH):NOH, 

 da sie zum Teil ausgesprochenen Saure- 

 charakter besitzen. Sie fiihren den Namen 

 Hydro x am sau r en und entsprechen in ihrer 

 Konstitution den Imidoverbindungen, kb'niien 

 also als Oximido- oder Isonitrosover- 

 bindungen aufgefaBt werden. 



Mit besonderer Leichtigkeit kb'nnen Oxi- 

 mido- oder Isonitrosoverbindungen erhalten 

 werden, in denen die Oximido- oder Isoni- 

 trosogruppe mit einer zweiwertigen Alky- 

 lidengruppe verbunden ist. Solche Verbin- 

 dungen entsprechen dem Schema 



Y 



= NOH. 



Sie werden als Oxime, und zwar je nach 

 ihrer Herkunft von Aldehyden oder Ketonen 

 als Aldoxime oder Ketoxirne bezeichnet. 

 Auch gemischte Verbindungen verschiedener 

 Art sind bekannt; darunter solche, die gleich- 

 zeitig Derivate des Ammoniaks und des Hydro xyl- 

 amins sind, die sogenannten Amidoxime oder 

 Oxamidine vom Schema 



/NH 2 



x.c/ 



. 



Denkt man sich im Ammoniak ein Wasser- 

 stoffatom durch einen anderen eiuwertigen 

 Ammoniakrest, eine sogenannte Amino- 

 gruppe vertreten, so erhalt man dasHydr- 

 azin H 2 N NH 2 , das man auch durch Zu- 

 sammentritt zweier Aminogruppen ent- 

 standen denken kann und dementsprechend 

 als Diamin bezeichnet. Dasselbe ist wie 

 das Ammoniak eine Base. Das Hydrazin 

 gehort zu den anorganischen Ammoniak- 



