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Ammoniakderivate 



Amine sind dagegen schwachere Basen, je- 

 doch nur dann, wenn der aromatische Kern 

 direkt mit dem Stickstoff verbunden ist 

 wie im Anilin C 6 H 5 .HN 2 , nicht aber, wenn 

 zwischen beiden em aliphatischer Rest steht, 

 wie beim Benzylamin C 6 H 5 .CH 2 .NH 2 , denn 

 derartige Verbindungen verhalten sich, wie 

 schon hier hervorgehoben sei, beziiglich des 

 Ammoniakrestes durchaus wie die rein 

 aliphatischen Verbindungen. Andererseits 

 wachst der sogenannte ,,acidifizierende", 

 d. h. die Saurenatur steigernde, die Basizitat 



Sekundare Amine leiten sich vom 

 Ammoniak durch Ersatz zweier Wasser- 

 stoffatome ab, z. B. 



H 



oder H . 



Diathylamin Methylathylamin. 



Je nachdem die beiden ersetzenden Grup- 

 penuntereinander gleich oder verschieden sind, 

 unterseheidet man e i n f a c h e und g e m i s c h t e 

 sekundare Amine. Da die sekundaren Amine 

 stets die sogenannte Iminogruppe NH 

 enthalten, neiint man sie wo hi auch Tin in - 



aber dementsprechend schwachende hmtlub b ag e n oder wen iger gut I m i d b a s e n. 

 der aromatischen Gruppen natiirlich mit T erti are Amine zeigen alle drei Wasser- 

 deren Zahl. So ist das Triphenylamin 



N(C 6 H 5 ) 3 gar kerne Base melir, und beim 

 Diphenylamin (C 6 H 5 ) 2 NH und auch beim 

 Anilin s'ind die am Stickstoff stehenden 

 Wasserstoffatome durch Kalium ersetzbar. 

 Die Salzbildung geschieht bei den Aminen 

 wie beim Ammoniak durch Addition eines 

 Molekiils einer einbasischen Saure und die 

 Salze liefern mit Alkalien wieder die freien 

 Amine zuriick, d. li. die substituierten Am- 

 moniumhydroxyde sind mit Ansnahme der 

 weiter unten zu besprechenden quartaren 

 Ammoniumbasen unbestandig. 



Zur Isolierung oder Identifizierung der Amine 

 werden sehr haufig die weniger loslichen Salze 

 mit Platinchlorwasserstoffsaure (NX 3 ) 2 H 2 PtCl 6 



stoffatome des Ammoniaks durch Alkyl- 

 gruppen ersetzt, z. B. 



CH 



oder N^ 



CH 3 

 C 2 H 

 C 3 H 7 



Trimethylamin Methylathylproplyamin. 



Sie werden in jilteren Lehrbiichern zu- 

 weileu auch wenig glticklich als 



Nitrilbasen bezeichnet, was leicht zu Ver- 

 wechslungen mit den Nitrilen fiihrt. Auch 

 bei den tertiaren Basen smd natiirlich ein- 

 fache und gemischte Verbindungen moglich. 



AuBer diesen drei Klassen von Aminbasen 

 kennt man aber auch noch Basen, die sich 

 vom Ammoniumhydroxyd NH 4 OH durch 



oder Goldchlorwasserstoffsaure (NX 3 )HAu Cl 4 Ersatz aller vier am Stickstoff stehenden 

 benutzt, die haufig kurz als Platin- oder Gold- Wasserstoffe durch Alkyl ableiten, die soge- 

 doppelsalze bezeichnet werden Dem gleichen nann t en quartaren 1 ) Ammoniumbasen. 



*7 ,,* i r,1f ,] 4 n j-i vk mii-klr. ,-1 i ,1 V - 1 ri /-\ il/-\1* DllyilYl D Qll 1*Q f\ 1 O I * 



Zweck dienen auch die Salze der Pikrinsaure, die 

 sogenannten Pikrate. 



Da das Ammoniak drei vertretbare 

 Wasserstoffatome besitzt, so unterseheidet 

 man drei verschiedene Klassen von Aminen. 

 Als primare Amine bezeichnet man die- 

 jenigen Verbindungen, welche sich vom Am- 

 moniak durch Ersatz eines Wasserstoffs 

 ableiten, z. B. 



z. B. 



Aethylamin 

 Hier moe gleich einesehaltet 



werden, 



clafi fiir die aromatischen primaren Amine be- 



CH 3 



X CH 3 



^Ott 



Tetramethylammoniumhydroxyd, 



die im Gegensatz zum Ammonium - 

 hydro xyd und zu den primaren, sekundaren 

 wie tertiaren Ammoniumhydraten bestandig 

 sind und starke Basen darstellen, die be- 

 ziiglich ihrer lonisation den Alkalien gleich- 

 kommen. Hire Salze, die naturlicli aus 

 Base und Saure unter Wasseraustritt ent- 

 stehen, sind die quartaren Ammonium- 



als Toluidin, das Xylylamin als Xylidin usw. 



sondere Namen gebrauchlich sind. Das Phenyl- salze oder Halogen alkylate. Natiirlich 

 am in wird meist als Anilin, das Tolylamin i gibt es auch Verbindungen, welche in em tin 

 mEtmteHi* A** Yviviamir, ni Yviiriin usw. Kohleiiwasserstof f reste mehrere Ammoniak- 



reste enthalten und die man als Diamine, Tri- 

 amine usw. oder als Diamino-, Triamino-usw. 

 Verbindungen bezeichnet, z. B. 



bezeichnet. 

 Primare 



Amine enthalten also stets die 



Gruppe NH 2 , die sogenannte Aminogruppe 

 und werden dementsprechend auch als Arnino- 

 verbindungen 1 ) bezeichnet, indem man sie als 

 Alkohole auffassen kann, deren Hydroxylgruppe 

 durch die Aminogruppe ersetzt worden ist. 

 Ebensogut kann man sie natiirlich auch von 

 den Kohlenwasserstoffen durch Ersatz eines 

 Wasserstoffs durch die. Aminogruppe abgeleitet 

 denken 



CTT /-VTT n U 1VTIT P TJ 



2 H 5 UlL > U 2 Il 5 lNil 2 ^2^6 



Aethylalkohol Aethylamin Aethan 

 Amnioathan 



a ) Friiher schrieb man 

 anstatt Amino. 



weniger 



gut Amido 



H 2 N.CH 2 .CH 2 .NH 2 



Aethylendiamin 

 Diamino athan 



C H /NH2 

 V NH 2 



Phenylendiamin 

 Diamino benzol. 



Die Darstellung der Amine geschieht 

 im allgemeinen nach ganz verschiedenen 

 Methoden, je nachdem es sich um aroma- 

 tische oder aliphatische Amine handelt. 



x ) Fruher weniger gut als , ; quaternar' 

 bezeichnet. 



