Ammoniakderivate 



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Aminen entsprechende Kondensationsprodukte. 

 So entsteht aus Benzoplienon und Anilin das 

 sogenannte B e n zo phe no nanil 



(C 6 H 5 ) 2 C : + H 2 NC C H 5 = (C 6 H 5 ) 2 C:N.C 6 H 5 



+ H 2 



Das entsprechende ,,Anil" des Michlerschen 

 Ketons wird als Phenylauramin bezeichnet. 

 Diese und andere ,,Auraminbasen" werden bei 

 den Farbstot't'en naher behandelt. 



Auch vom Cliinon, das man ja als Diketon 

 von der Forme 1 



/CH = GIL 

 0:CC >C:0 



= CH/ 



auffafit, sind ein Monoanilid und ein Dianilid 

 bekannt, die aber auf andere Weise gewonnen 

 werden, weil bei der direkteri Eimvirkung von 

 Anilin auf Chinon nicht nur Kondensation, 

 sondern daneben auch Addition von Anilin an 

 die Kohlenstoffdoppelbindungen eintritt. Zu 

 den derartig entstehenden Korpern gehoren die 

 Azophenine, die in engem Zusammenhang 

 mit den Indulin-Farbstoffen stehen. Audi andere 

 Farbstoffe, wie die Indophenole und Ind- 

 amine und das wichtige Anilinschwarz sind 

 Chinonimid-Derivate (vgl. den Artikel ,,Farb- 

 stoffe"). 



6) Saureimide, Lactame, Imino- 

 ather, Imidchloride und Amidine. 

 Als Saureimide bezeichnet man 

 im allgemeineu nicht die gewb'hnlichen 

 sekundaren Amide, sondern nur die ring- 

 formigen Derivate zweibasischer Sauren, 

 in denen also die Imidogruppe die Briicke 

 zwisehen zwei demselben organischen Kom- 

 plex angehorigen Carbonylgruppen bildet. 

 Wie bei alien zyklischen Verbindungen ent- 

 stehen auch bei den Imiden diejenigen mit 

 besonderer Leichtigkeit, deren Ring aus 

 im ganzen 5 oder 6 Gliedern besteht. Von 

 den aliphatischen Dicarbonsauren bilden 

 also diejenigen Imide, deren Carboxylgruppen 

 durch 2 oder 3 Kohlenstoffatome getrennt 

 sind; von den aromatischen bilden nur die 

 o-Dicarbonsauren, d. h. Phtalsaure und 

 Homophtalsaure Imide. Von den stereo- 

 isomeren Aethylendicarbonsauren bilden nur 

 die vom Typus der Maleinsaure, 

 nicht aber die vom Typus der Fu- 

 marsaure Imide. Imide hoherer oder 

 niedrigerer Dicarbonsauren sind nicht be- 

 kannt. Das sogenannte Oxalimid ist 

 wahrscheinlich bimolekular. Eine Ausnahme- 

 stellung nimmt wie immer die Kohlen- 

 saure ein (s. S. 282). 



Die Darstellung der Saureimide 

 geschieht entweder durch Erhitzen der 

 Anhydride mit Ammonia k 



C0 



oder aus den Ammoniumsalzen und den 

 daraus zunachst entstelienden Monamiden 

 oder Diamiden beim Erhitzen 



CH 2 .COOH, NH 3 CH 2 .CONH 2 



.j I L 2^-^ 



CH 2 .COOH, NH 3 ~ 

 Bernsteinsaures 



Ammonium 



CIT 2 .CONH 2 



Succinamid 



CH 2 . CO. 



XII 



' CH 2 . 

 Succiminid 



CHo.COOH, NH 3 CH 2 .CONH 2 



i 



CH,.COOH ' CH 2 .COOH 



CH 2 .CO 



PIT pn/ 



L.tl 2 . \j\J 



Analog entstehen unter Anwendung von 

 Alkylaminen an Stelle des Ammoniaks sub- 

 stituierte Imide. 



Eigenschaften der Saureimide. 

 Die Saureimide sind feste, kristallmische, 

 meist unzersetzt sublimierbare Substanzen. 

 Die basische Natur des Ammoniakrestes 

 ist in ihnen wie in alien sekundaren Saure- 

 amiclen vollig verschwunden und hat einem 

 ausgesprochen sauren Charakter Platz ge- 

 macht. Die Imide bilden bestandige Metall- 

 salze, in denen gewohnlich der Imidwasser- 

 stoff als durch Metall vertreten angenommen 

 wird, fiir deren Konstitution aber das bei 

 den Amiclen (S. 278) Gesagte gilt. Wichtig 

 ist namentlich das Phtalimidkalium wegen 

 seiner Verwendbarkeit fiir die Darstellung 

 primarer Amine (s. S. 271). Aus dem dort 

 Gesagten geht schon hervor, da6 das Imid- 

 wasserstoffatom auch leicht durch Alkyl- 

 reste ersetzt werden kann. Beim Erhitzen 

 mit Alkalien oder Sauren werden die Imide 

 ebenso wie die Amide verseift. Als Zwischen- 

 stufe entstehen hierbei die Monamide 



CO 



X 



.CONH 2 



COOH 

 Phtalaminsaure 



COOH 



Phtalimid 



^COOH 

 Phtalsaure 



Von besonderem Interesse ist der Zusammen- 

 hang der Imide mit wichtigen hetero zyklischen 

 Verbindungen, der aus folgenden Fornieln her- 

 vorgeht : 



CH, CO- CH CO CH = CH X 



^)NH || ^NH | >NH 



CH 2 CO/ CH CO/ CH=CH/ 

 Succinimid Maleinimid Pyrrol 



x 2 \ 



CH 2 CH, CH 9 CH 



CO CO CO CO CH CH 



^NH-' X NH/ X N^ 



Glutarimid Glutakoniniid Pvridin 



