Ammoniakderivate 



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clen inneren Anhydriden der Oxysiiuren, ' 



mit Ammoniak, wobei das sogenannte 



Briickensauerstoffatom durcli die Imido- 

 gruppe ersotzt wird 



Phtalid 



/CH = CH 

 C 6 H 4 < 



X CO 

 Isocumarin 



Phtaliinidin 



/CH = CH 

 C 6 H / 



X CO NH 

 Isocarbostyril 



. 



X OC 2 H 5 

 Acetiminoathylatherclilorhydrat 



Aromatische Iminoather hat man auch 

 aus den Silbersalzen der Saureamide mit 

 Halogenalkyl erhalten (vgl. S. 278). 

 KH 2 NH 



C 6 H 5 .C. > C 6 H 



Die Chlorhydrate der Iminoather sind 

 kristallinisehe Korper, die mit Wasser in 

 Sanreester und Salmiak 



NH, HC1 



CH 3 .Cf +H 2 0==CH 3 .C^ 



X OC 2 H 5 X 



+ NH 3 , HC1 

 durch einfaches Erhitzen in Saureamid und 

 Haloenalkl zerfallen 



OC 2 H 



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Die Laktame sind meist kristallinisehe, 

 unzersetzt destillierbare Korper. Ent- 

 sprechend dem allgemeinen Verhalten der 

 Amine und Saureamide werden sie durch 

 verdiinnte Sauren oder Alkalien zwischen 

 CO- und NH-Gruppe gespaltet, d. h. sie 

 gehen bei der Verseifung in Aminosauren 

 iiber 



CH 2 -CO v CH 2 -COOH 



)NH > 



CH 2 ^CH/ CH 2 -CH 2 -NH 2 



Iminoather. Ebenso wie man durch 

 Ersatz des Sauerstoffatoms in den Aldehyden 

 die Aldehydimide (s. S. 280) erhalt, kaun man 

 sich aus den Sauren Imidoderivate abgeleitet 

 den ken 



/O /NH 



X.Cf > X.Cf 



X OH X OH 



die man als Imidsauren bezeiclmen miiBte. 

 Diesen Formeln entsprechen die tautomeren 

 Formen der Saureamide (s. S. 278), die, wie 

 dort erwahnt, nicht in freiem Zustande, wohl 

 aber in Form von Metallsalzen existieren. 

 AuBerdem kennt man aber Alkylather dieser 

 Formen, die sogenannten Iminoather oder 

 auch Imidoather (s. S. 278), die man auch als 

 Siiureester anseheu kann, in denen der Car- 

 bonylsauerstoff durch die Imidogruppe er- 

 setzt ist. 



Die Iminoather werden ganz allgemein 

 in Form ihrer Chlorhydrate erhalten, wenn 

 man auf Saurenitrile (s. S. 284) wasserfreien 

 Alkohol und trockenes Chlorwasserstoffgas 

 einwirken laBt 



CH 3 .C:N+ C 2 H 5 OH + HC1 

 Acetonitril 



[,HC1 



NH. HC1 

 OC 2 H 5 



C 2 H 5 C1 



Die freien Iminoather sind eigentumlich 

 riechende, unzersetzt siedende Flussigkeiten, 

 die mit Ammoniak oder mit Aminen A m i d i n e 

 liefern (s. unten). 



Vollig analog den Iminoathern entstehen 

 durch Addition von Merkaptanen und Chlor- 

 wasserstoff die Chlorhydrate von Imino- 

 thioathern oder Thioiminoathern 



NH 



SC 6 H 5 

 Acetiminothiophenylather 



In ihrer Konstitution den Iminoathern 

 analog sind die sogenannten Imidchloride 



NH 



und die entsprechenden Bromide und Jodide. 

 Sie entstehen aus den Nitrilen durch Addi- 

 tion von Chlorwasserstoff 



NH 



ci 



oder auch aus den Saureamiden mit Phos- 

 phorpentachlorid, wobei als Zwischenpro- 

 dukte Amidchloride (s. S. 279) gebildet werden 



/NH 2 /NH 2 //NH 



X.C/ X.C Cl X.C 



X C1 

 + HC1 



C1 



Die Imidchloride sind tmbestandig und 

 gehen unter Verlust des Chlorwasserstpffs 

 leicht wieder in die Nitrile liber. Bestandiger 

 sind die aus einigeu monoalkylierten aro- 

 matischen Amiden mit Phosphorpentachlorid 

 erhaltlichen, am Stickstoff alkylierten Imid- 

 chloride. Mit Wasser liefern die Imidchloride 

 wieder Saureamide und mit Ammoniak oder 

 primaren und sekundaren Aminen Amidine. 



Ami dine kann man als Saureamide be- 

 trachten, deren Sauerstoffatom durch die 

 Iminogruppe ersetzt ist 



NH 2 



c o 



X.^ 



X 



NH 2 



Sie sind also gleichzeitig Amino- und Imuio- 

 verbinduns;en. 



Ihre Bildung aus Iminoathern oder Imid- 



