Aram o niakd er ivat e 



NOH 

 C 



HC CH 



II II 

 HC CH 



\ / 



C 



N:0 



C 



/ \ 

 HC CH 



II I 



HC CH 



\ / 

 C 



OH 



Chinomnonoxim Nitrosophenol 



vor. Fiir die freien Verbindungen nimmt 

 man jetzt ziemlich allgemein die Chinon- 

 oximform, ftir die Alkalisalze dagegen die 

 Nitrosophenolform an. Aus der genannten 

 Tautomerie folgt, daB man die Chinonmon- 

 oxime auch aus Phenolen mit salpetriger 

 Saure und aus den p-Nitrosoverbindungen 

 tertiJirer aromatischer Amine durch Spaltuug 

 mit Alkali (s. S. 271 und 274) gewinnen kann. 

 Bei der Alkylierung und Acylierung liefern 

 die Chinonmonoxime und die Chinondioxime 

 normale Oxim-0-Aether und Ester (vgl. S. 

 296). Auch das Ortho-Chinondioxim 

 ist bekannt. 



Als Oxim des Kohlenoxyds kann man die 

 Knallsaure C==N OH betrachten (s. 

 S. 288). Sie ist eiue zersetzliche, wie Blausaure 

 riechende JiuBerst giftige Substanz, die wie 

 alle Derivate des zweiwertigen Kohlenstoffs 

 (vgl. S. 119) imstande ist, die verschiedensten 

 Verbindungen zu addieren. So bildet sie 

 mit Salzsaure Formylchloridoxim (s. S. 176) 



HO.N:C+HC1 - HO.N:C 



Die Knallsaure ist erne starke Saure und 

 gibt mit den verschiedensten Metallen Salze, 

 die sogenannten ,, Fulminate", von denen 

 namentlich das Knallquecksilber (C: 

 NO) 2 Hg + Y 2 H 2 wichtig ist. 



Es explodiert durch StoB und Schlag mit 

 furchtbarer Heftigkeit und wird zur Herstellung 

 von Ziindhutchen und Patronen verwendet. 

 Es entsteht in komplizierter Reaktion aus 

 Natriumnitromethan und Quecksilberchlorid so- 

 wie aus Alkohol und einer Losung von Queck- 

 silber in iiberschiissiger Salpetersiiure (vgl. den 

 Artikel ,,E xpl o si on"). 



<5) Gemischte Hydro xylaminderi- 

 vate. Den Imidchloriden als Ammoniak- 

 derivaten (s. S. 283) entsprechen als Hydr- 

 oxylaminderivate Oximidchloride 



/NOH 

 X.C( 

 X C1 



die man gewb'hnlich als Hydro ximsaure- 

 chloride bezeichnet. Sie sind wie die Imid- 

 chloride unbestandige Korper. Das niedrigste 

 Oximidchlorid, das Formhydroximsaure- 

 chlorid oder, wie esgewohnlich gen annt wird, 



Interesse durch seine Beziehungeu zur Knall- 

 saure (s. oben), aus der es durch Addition 

 von Chlorwasserstoff entsteht. Die wenigen 

 sonst coch bekannten Hydroximsaure- 

 chloride, wie Acet- und Benzhydroxim- 

 saurechlorid sind durch Einwirkung von 

 Chlor auf die Alcloxime crhalten worden 



x.cc 



%OH 

 Auch 0-Aether 



NOH 



dieser Chloride 



X.C 



/ 



TOAlk 



hat man darstellen konnen 



und zwar durch Einwirkung von salpetriger 

 Saure und Salzsaure auf die im folgenden 

 beschriebenen Amidoxime (s. S. 300). 



Die Amidoxime oder Oxamidine kann 

 man sich aus den Amidinen (S. 283) entstan- 

 den denken, indem man einen Ammoniakrest 

 durch einen Hydro xylaminrest oder iudem 

 man in einem der beiden Ammoniakreste 

 ein Wasserstoff durch Hydro xyl ersetzt. 

 Je nachdem dies an der Amido- oder an der 

 Imidogruppe geschieht, erhalt man zwei 

 Formehi, die zueinander im Verha'ltuis tau- 

 tomerer Modifikationen stehen 



x.cf 



NOH 



X.C$ 



,NHOH 

 'NH 



Aus dem Verhalten der Amidoxime 

 schlieBt man, daB denselben die erste der 

 beiden Formeln zukommt. 



Die Amidoxime entsteheu durch Addi- 

 tion von Hydro xylamin an die Nitrile (s. 

 S. 285), so das Acet- oder Aethenylamidoxim 



NH 2 

 CH 3 .C N+ NH 2 OH -- 



^ 

 Formylchloridoxim H.Cf ist von 



AuBerdem entstehen Amidoxime bei der 

 Einwirkung von Hydro xylamin auf Thiamide, 

 Amidine und Iminoather und bei der Ein- 

 wirkung von Ammoniak auf die Hydroxim- 

 saurechloride. 



Die Amidoxime sind gut kristallisierende 

 aber ziemliche zersetzliche Korper, die mit 

 Wasser leicht in Amide und Hydroxylamin 

 zerfallen. Sie sind gleichzeitig Basen und 

 Sauren. Mit Mineralsauren bilden sie be- 

 standige Salze, wahrend die Metallsalze leicht 

 zersetzlich sind. Mit Fehlingscher Losung 

 bilden sie charakteristische basische Kupfer- 

 salze. Eisenchlorid farbt die aDsohoh'sche 

 Losung der Amidoxime tiefrot. Mit sal- 

 petriger Saure liefern die Amidoxime Saure- 

 amide und Stickoxydul 



/NOH /O 



X.C/ +HN0 2 = X.C/ +N 2 0+ 

 X NH 2 X NH 2 H 2 



Die Konstitution der Metallsalze der 



