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Ammoniakderivate 



verbindungen entstehen, kann man auch letztere 

 beiden Korperklassen direkt zu Hydrazover- 

 bindungen reduzieren (vgl. den Artikel ,,Azo- 

 korper"). 



Rein aliphatische oder aromatische Tri- 

 und Tetraalkylhydrazine sind bisher 

 nicht bekannt. Dagegen kann man gemischte 

 Verbindungen dieser Art erhalten, indem man 

 in asymmetrische Arylarphylhydrazine zu- 

 nachst den Rest der Ameisensaure einfuhrt, 

 das Natriumsalz der Formylverbindung mit 

 Jodalkyl alkyliert und nun die Formylgruppe 

 wieder abspaltet 

 Ar, Ar. CHO 



Alph 

 Ar 



Alph' 



-> 



CHO 



Alph' 



H 



Na 



Ar 



Ar s 



Alph' 

 ,H 



CHO 



wird wie die des Ammoniaks (vgl. S. 269) 

 durch niedrige aliphatische Reste nicht ge- 

 schwacht, sondern sogar verstarkt. So sind 

 die Mono- und Dialphylhydrazine starke 

 zweisilurige Basen, d. h. sie konnen z. B. 

 Monochlorhydrate und Dichlorhydrate bilden. 

 Dagegen heben aromatische Reste die Basi- 

 zitat desjenigen Stickstoffatoms, an dem sie 

 haften, auf und schwachen auch die basischen 

 Eigenschaften des anderen Stickstoffatoms. 

 So sind die primiiren aromatischen Hydr- 

 azine nochausgepragte einsaurige Basen, d.h. 

 sie bilden mit einem Molektil Salzsaure noch 

 bestandige Chlor hydrate. Andererseits ist 

 in ihnen das an dem phenylierten Stickstoff 

 noch vorhandene Wasserstoffatom durch 

 Natrium ersetzbar geworden. Phenylhydr- 

 azin bildet also sowohl ein Chlorhydrat als 

 auch ein Natriumsalz 



Alph x Alph. 



Die so erhaltenen Trialkylhydrazine liefern 

 bei weiterer Alkylierung in kleinen Mengen 

 Tetraalkylhydrazine neben den als Haupt- 

 produkt entstehenden quartaren Azonium- 

 verbindungen (s. S. 303) 

 Ar .H Ar. Alph 



C B H B .NH 



C 6 H 5 .N-Na 



NH 2 , HC1 



Alph 7 ^A\ph Alph x N Alph. 



In symmetrische Diarylhydrazine (Hy- 

 drazoverbindungen) Ia6t sich noch eine 

 aliphatische Alkylgruppe durch Alkylierung 

 einfiihren. 



Ar, ,Ar Ar, ,Ar 



s Alph. 



E ig e n s c h af t en u n d Um w an d hi n g en. 

 Die Alkylderivate des Hydrazins sind za- 

 nachst, wie das Hydrazin selbst (s. S. 269), 

 Basen. Die basische Natur des Hydrazins 



Die asymmetrischen Diarylhydrazine bil- 

 den auch noch einsaurige Salze, die aber von 

 Wasser schon teilweise hydrolysiert werden. 

 Die symmetrischen Diarylhydrazine, die 

 Hydrazoverbindungen, besitzen gar keinen 

 basischen Charakter inehr. Dagegen werden 

 sie durch Sauren leicht in basische Verbin- 

 dungen anderer Konstitution umgelagert 

 (Benzidinumlagerung s. S. 303). 



Die aliphatischen Hydrazine sind hygro- 

 skopische, in Wasser leicht losliche, ammo- 

 niakahnlich riechende unzersetzt fliichtige 

 Fltissigkeiten. Die aromatischen und die ge- 

 mischten Hydrazine sind teils fllissig, teils 

 fest. Sie sind im luftverdunnten Raum meist 

 unzersetzt fliichtig. Die symmetrischen aro- 

 matischen Hydrazine zersetzen sich beim 

 Erhitzeu. 



Gegen Reduktionsmittel sind die Alkyl- 

 hydrazine recht bestandig. Erst bei selir 

 kraftiger Reduktion werden sie zwischen den 

 beiden Stickstoffatomen gespaltet, Trotz- 

 dem wirken sie zuweilen (s. S. 307) als Oxy- 

 dationsmittel. Andererseits werden sie von 

 Oxydationsmitteln sehr leicht angegriffen. 

 Die primaren Hydrazine reduzieren Feh- 

 lingsche Losung schon in der Kalte, die 

 Dialkylhydrazine in der Warme. 



Die primaren Hydrazine konnen durch Oxy- 

 dationsmittel unter Stickstoffentwickelung in 

 die zugrunde liegenden aromatischen oder ali- 

 phatischen Kohlenwasserstoffe iibergefiihrt wer- 

 den. Die aromatischen primaren Hydrazine geben 

 hierbei als Zwischenprodukte Diazoverbindungen. 

 Die aromatischen und fettaromatischen sym- 

 metrischen Dialkylhydrazine werden aufier- 

 ordentlich leicht zu Azokorpern oxydiert. Die 

 aliphatischen symmetrischen Dialkylhydrazine 

 werden durch Oxydation leicht gespaltet, so 



