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Am m o niakd er ivat e 



und p-Toluidin (Fp. 48, Sdp. 198); werden in 

 der Farbstofftechnik venvendet, z. B. zur Her- 

 stelhing der Safranine,gewisserTriphenylmethan- 

 farbstoffe usw. 



Xylidine (CH 3 ) 2 C 6 H 3 .NH 2 ; 6 Isomere; 

 einige von ihnen dienen als Ausgangsprodukte 

 fur wichtige Azofarbstoffe. 



Methylanilin C 6 H 5 NHCIL: Sdp. 192; 

 d 15 0,976." 



Dimethylanilin r 6 H 5 N(CH.O.,; Fp. 0,5; 

 Sdp. 192; d^o 0,9575; gibt mit salpetriger Same 



p-Nitrosodimethylanilin NO . G 6 H 4 N(CH 3 ) 2 (griine 

 Blatter, Fp. 85). Dimethylanilin client zur Her- 

 stellung von Triphenylmethanfarbstoffen. 



Diphenylamin (C 6 H 5 ) 2 NH; Fp. 54; Sdp. 

 310; wird durch Erhitzen von Anilin mit Anilin- 

 chlorhydrat auf 140 hergestellt : schwache Base; 

 seine Losung in H,S0 4 farbt sich mit Saure von 

 HN0 3 dunkelblau (Nachweis von HN0 3 ). Di- 

 phenylamin ist das Ausgangsprodukt fiir gewisse 

 Rosanilin- und fiir die Thioninfarbstoffe. 



Triphenylamin (C 6 H 5 ) 3 N; Fp. 127; grofie 

 Tafeln; bildet keine Salze. 



Beiizylamin C 6 H 5 CH 2 NH 2 ; Sdp. 187: in 

 H 2 leicht loslich; ziemlich starke Base. 



Naphtylamine C 10 H 7 NH,; 2 Isomere: 

 K-Naphtylamin, Fp. 50, Sdp. 300; flache Nadeln 

 von stechendem Geruch, die sich an der Luft 

 rot farben; bildet Salze, in cleren Losungen (lurch 

 ( )xydationsmittel (Ferrichlorid, Chromsaure usw.) 

 ein blauer Niederschlag erzeugt wird; Ausgangs- 

 produkt fiir gewisse Safraninfarbstoffe. " ~p- 

 Naphtylamin, Fp. 112, Sdp. 294; geruchlos; 

 die Salzlosungen werden clurch Oxydationsmittel 

 nicht gefiirbt. 



Ueber dieAmine des Triphenylmethans s. ,,Tri- 

 phenylmethangruppe" und ,,Farbstoffe' k . 



2. Diamine. 



AethylendiaminNH 2 .(CH 2 ) 2 .NH 2 ;Fp.8,5, 

 Sdp. 116,5; riecht ammoniakahnlich und reagiert 

 stark alkalisch; mit H,0 bildet es ein Hydrat 

 vom Fp. 10 und Sdp. 118; durch salpetrige Saure 



CH 2 



wird es in Aethvlenoxvd umgewandelt. 



CH 2 



Tetramethylendiamin NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2 ; 

 Fp. 27 findet sich bei Cystinurie im Harn und in 

 den Faces (vielleicht identisch mit Putrescin). 



Pentamethylendiamin NH,(CH. 2 ) 5 NH,; 

 Sdp. 178, ist identisch mit dem Verwesungspro- 

 dukt Cadaverin; isomer damit ist das Faulnis- 

 produkt Neuridin. 



Phenylendiamine C 6 H 4 (NH,)o; o-Phenyl- 

 endiamin, Fp. 102, Sdp. 252;" wird in HC1- 

 Lusung durch FeCl 3 dunkelrot gefarbt; m-Phe- 

 nylendiamin, Fp. 63, Sdp. 287; dient zum 

 Nachweis salpetriger Sjiure, mit der es Gelb- 

 bis Braunfiirbung gibt infolge Bildung von Bis- 

 marckbraun (Triamidoazo benzol, Ausgangspro- 

 dukt fiir braune Aminoazofarbstoffe); p-Phenyl- 

 endiamin, Fp.l47 ; Sdp. 267; oxydiert sich 'an 

 der Luft zu dem granatroten Tetraamido-diphe- 

 nyl-p-azophenylen vom Fp.230; lafit sich leicht 

 in Chinon oder Chinondichlorimid iiberfiihren; 

 Ausgangsprodukt fiir Indamin-, Indophenol-, 

 Safranin- und Lauthsche Farbstoffe, 



p-Diamidodiphenyl NH 2 (C 6 H 4 ) 2 NH 2 Ben- 

 zidin; Fp. 122; wird technisch durch Recluktion 

 von Azobenzol und Umlagerung des entstan- 

 denen Hydrazobenzols (s. oben ,,Benzidinumlage- 



rimg") clargestellt. Ausgangsprodukt fiir die 

 Benzidinazofarbstoffe. 



3. Imin e. a) Zyklische Amine. 



CH 2 

 Dimethvlenimin >NH; Sdp. 55 - d 20 



CH/ 



0,8321; farblose, stark ammoniakalischriechende, 

 iitzende Fliissigkeit: mischbar mit H 2 0. 



Trimethylenimin CH, >NH- Sdn 



N CH/ 

 63; d 20 0,8436; 



CH 2 .CH ax 

 Tetramethylenimin NH (Te- 



CH,.CH 2 



trahydropy rrol; Pyrr olidin); Sdp. 87, 

 riecht piperidinartig. 



Pentamethlenimin CH 



DH..CH 



XII 



(Hexahydropyridin, Piperidin) Sdp." 106; 

 besitzt unangenehmen, charakteristischen Ge- 

 ruch. 



Diathylendiamin XII 





NH 



(Hexahydropyrazin , Piperazin), Fp. 104, 

 Sdp. 145; ist in Wasser loslich und hat stark 

 basische Eigenschaften ; wird als Harnsaurelosen- 

 des Mittel verwendet. 



Trimethylentriamin 

 NH 



/ \ 

 CH, CH, 



N X H CH 2 NH 



ist die Grundsubstanz des aus Ammoniak und 

 For mal d eh yd en t st ehen den 

 He xamet hylen.tr iamin 



' /N 



CH 2 CH 2 CH 2 



N 

 /^ 



CH 2 CH 2 



/ \ 



N N 



\CH/ 



(Urotropin, Formin); glanzeiideRhomboeder, 

 loslich injWasser; findet als harnsaurelosendes 

 Mittel Verwendung. 



b) Eigentliche Imine. 



Benzylidenimin C 6 H 5 CH:NH; das HC1- 

 Salz entsteht beim Einleiten von HC1 in Lo- 

 sungen von Hydrobenzamid. Fp. 180; wird durch 

 H 2 in Benzaldehyd + NH 4 C1 zerlegt. 



4. Oxyamine. 



a) Aldehydammoniake. 



Aethylaldehydammoniak CH 3 CH(OH) 

 NH 2 ; Fp. 7080; wird aus atherischer Aldehyd- 

 losung clurch trockenes NH 3 abgeschieden ; glan- 

 zencle Rhomboeder, leicht loslich in H 2 0. 

 Fornialdehyd liefert mit NH 3 Hexamethylendi- 

 amin (s. oben), Benzaldehyd gibt Hydrobenzamid 



p 6 w 5 pS : S"/ CHC 6 H 5 , das durch Umlagerung 



V(,lij\Jil . i\ / 



in das isomere Amarin iibergefiihrt wird; dieses 

 liefert durch Oxydation Lophin. 



