Ammeniakd erivate 



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b) Oxalkylbasen (Hydramine). 



Oxathylamin OH(CH 3 ) 2 NH 2 (Aminoathyl- 

 alkohol); Sdp. 171; entsteht durch Addition von 

 NH 3 an Aethylenoxyd. - In naher Beziehung 

 zu hoheren Homologen dieser Verbindung stehen : 

 Oxat hyltrim ethyl am moniumhydroxyd 

 OH.CH,.CH 2 .N(CH 3 ) 3 OH (Cholin. Bilineu- 

 rin, Sinkalin); an der Luft zerflieBlich; stark 

 alkalisch; ist im Tierorganismus sehr verbreitet [in 

 der Rinds- und Schweinsgalle (xoltj --- Galle; 

 ,, Cholin"); in der Nervensubstanz (re VQOV = Nerv ; 

 Bili,,neurin"); im Him, ini Eidotter in Form 

 von Lecithin, einer Verbindung des Cholins 

 mit Glycerinphosphorsaure und Fettsauren ent- 1 

 halten]; findet sich ferner im Hopfen (daher im 

 Bier), in Fliegenpilzen (neben Muskarin 

 (OH),CH.CH 2 .N(CH 3 ) 3 OH[?]); entsteht aus Sina- 

 pin (,, Sinkalin"). 



Vinyl trimethylammoniumhydroxyd CH 2 



bindung) gebrn bciin Kodicn mit Alkali die 

 entsprechenden Nitrophonole. 



Uinitraniliiic (N0 2 ) 2 C 6 H 3 NH 2 ; 1,24-Dini- 

 tranilin Fp. 182; 1,26- Din itfanilm Fp. 138. 



Trinitranilin (N0 2 ) 3 C e H 2 XII., (Pikramid i 

 Fp. 186, orangerote Nad'eln; gibt beiin Knviinncn 

 mit Alkali Pikrinsaure. 



Hexanitrodiphenylamin entsti-ht l>eim 

 Nitrieren von Diphenylamin : sein ziegflrotes 

 Ammoniumsalz bildet den Farbstoff An 



: CH.N(CH 3 ) ? OH (Neurin, 



-- = Nerv); 



tin dot sich in gewissen Faulnisprodukten der 

 EiweiBstoffe, den (bes. bei der Leichenverwesung 

 entstehenden) ,,Ptomainen" (TtTcopa = Leichnam). 



c) Oxyaniline (vgl. auch den Artikel ,,Phe- 

 nole). 



Aminophenole NH 2 C B H 4 OH; o-Amino- 

 phenol Fp. 170; schwer loslich in Wasser; bildet 

 leicht o-Kondensationsprodukte (Anhydrobasen, 

 Benzoxazole; s. die analogen Reaktionen der 

 ,,Diamine"). - - m-Aminophenol Fp. 122; Aus- 

 gangsprodukt fiir die Rhodaminfarbstoffe. 

 p-Aminophenol Fp. 184 geht leicht in Chinon 

 bezw. Chinonchlorimid iiber. 



p-Aminophenetol NH 2 C 6 H 4 OC 2 H 5 (p-Phen- 

 etidin) ist die Grundsubstanz des Phenacetins 

 CH S CO.NHC 6 H 4 .OC 2 H 5 und des Pyrantins 

 (CH 2 CO) 2 NC 6 H 4 .OC,H 3 ; beide finden "als Anti- 

 pyretica Verwendung. 



[2,4]Diamino phenol (NH 2 ),[2,4]C 6 H 3 [1]OH; 

 sehr zersetzlich; seine Salze finden unter deni 

 Namen Amidol in der Photographic Verwendung 

 als Entwickler. 



5. Halogenamine. 



Bromathylainin Br(CH 2 ).,NH 2 gibt bei 

 der Behandlung mit Ag 2 oder KOH Dimethylen- 

 imin (s. oben); ahnliche RingsschlieBungen kann 

 man auch an den Halogensubstitutionsprodukten 

 der hoheren Halogenalkylamine ausfiihren. 



Halog en aniline 



o m p 



Substituent Fp. Sdp. Fp. Sdp. Fp. Sdp. 



F fliiss. 188 



Cl fliiss. 207 fliiss. 230 70 230 



Br 36 229 18 251 63 Zers. 



J 56 27 63 



p-Chloranilin ist eine 

 be/w. m-Chloranilin. 



starkerel 



Base als o- 



6. Nitroamine (Nitraniine). 



a) N0.j an N gebunden; Dimethvlnitramin 

 (CH 3 ) 2 N.NO,. Fp. 58, Sdp. 187. 



b) N0 2 an C gebunden ; von aliphatiscben Ver- 

 bindungen sei das tautomere 1,3-Tetramethyl- 

 diamino-2-nitropropan [(CH 3 ).,NCH,],CHNO., 

 ^[(CH 3 ),NCH 2 ],C:NO.OH erwiihnt. - - Wich- 

 tiger sincl die Nitroamine der aromatischen Reihe: 



Nitr aniline N0 2 CH 4 NH.,; o-Nitranilin Fp. 

 76; m-Nitranilin!Fp. 111; p-Nitranilin Fp. 147; 

 die o- und die p-Verbindung (nicht die m-Ver- 



7. Nitrosoamine (Nitrosamine). 

 Dimethylnitrosamin (CH 3 ).,N.Xo Sdp. 



148. 



p- Nitrosodimethylanilin (NO)C 6 H 4 N 

 (CH 3 ) 2 Fp. 85; grofie grime Blatter; gibt durch 

 Reduction das fiir die Farbstofftechnik \vichtige 

 p-A m i no di m e t h y 1 an il in . 



8. Saureamide und -imide. 

 Formamid HCO.NH,; flussig; mit H,< . 



Alkohol und Aether mischbar; lost zahlreiche 

 Stoffe (oft unter Bildung von Verbimlungeni 

 auf; z. B. lost sich HgO unter Bildung von 

 Quecksilberformamid (HCONH).,Hg, das zu sub- 

 kutanen Ein sprit zungen verwendet wird. 



Acetamid CH 3 CONH 2 , lange Nadeln von 

 eigentiimlichem Geruch, loslich in H,0 und in 

 Alkohol; lost eben falls HgO auf. 

 Benzamid C 6 H 5 CONH 2 ; Fp. 130, Sdp. 288: 

 leicht loslich in heifiem H,0, Alkohol und Aether. 



Acetanilid C 6 H 5 NHCOCH 3 (Antifebrin), 

 kleine weiBe Blattchen, schwer loslich in kaltem 

 Wasser; wird als Antipyreticum und Antirheu- 

 maticum verwendet. 



Kohlensaiu-emonamid CO(OH)NH 2 und 

 Kohlensaurediamid CO(NH 2 ) 2 (Harnstoff) 

 werden im Kapitel ,,Kohlensaurederivate" 

 naher besprochen. 



Oxaminsaure OHCO.CONH., Fp. 210. 



Oxamid NH.CO.CONH, ; weiBes Pulver, 

 unloslich in H 2 mid Alkohol. 



Succinamid NH 2 CO(CH 2 ) 2 CONH 2 ; feine 

 weiBe Nadeln, loslich in heifiem H 2 0; zerfallt 

 bei 200 in NH 3 und 



Succinimid C ^- C , ( >NH, Fp. 126, Sdp. 

 CHjCO/ 



288; besitzt Saurecharakter. 



o-Phtalsiiurediamid C fi H 4 \ x pmvrtr 2 ' Fp- 1 4( -' 



bis 160, geht beim Schmelzen iiber in 



Phtalimid C H 4 



CO 



NH, Fp. 238, dient 



zur Herstellung zahlreicher Amine. 



9. Aminosauren und Lactame. 



Aminoessigsaure NH 2 CH,COOH (Gly- 

 co co 11 yi.vy.te -- siiB; y.6).t.a - Leim, Leirn- 

 siiB, Glycin); Fp. 232 bis 236; zuerst aus 

 Leim erhalten; hat siiBen Geschmack; groBe 

 rhombische Saulen, loslich in 4 Teilen kalten 

 Wassers; die Losung gibt mit FeCl 3 intensiv 

 rote Farbung (die diu'ch Sauren aufgehoben, 

 dui-ch NH, aber wieder erzeugt wird) und lost 

 viele Metalloxyde unter Salzbildimg; (NH 2 CH 2 

 COO),Cu + H,0 bildet dunkelblaue Nadeln.; 

 andererseits bildet die Aminoessigsaure mit 

 Salzsaure und Salpetersaure Arnmoniurusalze. 



Methylglycocoll NH(CH 3 )CH 2 COOH oder 



000 (Sarkosin; "r = Fleisch); Fp. 



CH,NH,CH, 



