Anthracengruppe 



L69 



warmen entstehen aus diesen additionellen Yer- 

 bindungen durch Halogenwasserstoffabspaltung 

 die eigentlichen Halogensubstitutionsprodukte 

 des Anthracens, die bis zu 8 Atomen Chlor odcr 

 Brom enthalten konnen. 



Durch Sulfurieren des Anthracens lassen sich 

 je nach den Bedingungen Mono- und D i - 

 sulfosauren erhalten, denen jedoch keine 

 groBere Bedeutung zukommt, ebensowenig wie 

 den Anthracenkarbonsiiuren, von denen ebon- 

 falls eine ganze Anzahl bekannt ist. 



Salpetersaure wirkt sehr leicht auf Anthracen 

 ein, (Inch entsteht dabei nicht direkt ein Nitro- 

 anthracen, soiulern es lagert sicli zunachst 

 HN0 3 glatt an die meso-Kohlenstoffatome des 

 Anthract'iis ;<n 



in Alknlidl lu'scn. Ks kann aurh cbenso wie das 

 J-Anthramin (1-Anthramin ist nicht bekannt) 

 aus dem entsprechenden Phenol, dem 9-Anthranol, 

 beziehungsweise dem 'J-Anthrol durch Einwirkung 

 von wasserigem. Ammoniak erhalten werden 



C 14 1L Oil - NH, = C 





JI 2 0. 



4. Oxyanthracene. Eine besondere Be- 

 deutung komnit unter den Derivaten des 

 Anthracens dem A n t h r a c h i n o n zu. 

 Es leitet sicli von dem Anthracen durch den 

 Ersatz der beiden mittleren Wasscrstoff- 

 atome durch Sauerstol'f ab und bildet den 



Ausgangspunkt fiir die meisten sanerstoff- 

 haltigen Derivate des Anthracens. 



Dieses Zwischenprodukt wird indessen, je nach Reduziert man Anthrachinon mit Zink- 

 den Bedingungen, unter denen man arbeitet, staub und Salzsaure, so wird ein Sauerstoff- 

 sehr leicht weiter verandert und zerfiillt z. B., | atom durch Wasserstoff ersetzt, es entsteht 



wenn man bei Gegenwart von Essigsaureanhydrid t |a,s A n t h r o n f arblose 

 m'tricrt, in Wasser und 9 - N i t r o a n t h r a c o n gehmelzDiinkt 155 



Kristalle vom 



II 



die in kalter Kalilauge 



H OH 



( ielbe Nadeln, Schmelzpunkt 146. 

 gischere Nitrierung erhalt man 

 n i t r o a n t h r a c e n. 



IJcini Erwarmen mit alkoholiscliem 

 erleidet das 9-Nitroanthracen eine 

 Umwandlung. Es geht in eine alkalilosliche 

 Substanz u'ber; aus der alkalischen Losung 

 wird durch Mineralsauren A n t h r a c h i n o n - 

 o x i in gefiillt 



Durch ener- 

 9.10 - D i - 



Kali 



merkwiirdige 



Anthrachinon 



H H 

 Anthron 



NO., 



NOH 



Diese Umlagerung ist auch noch deshalb inter- 

 essant_, well es gelungen ist, den Mechanismus 

 der eigentiimlichen Reaktion durch Isolierung 

 einer Anzahl von Zwischenprodukten in alien 

 ihren Phasen aufzuklaren. 



Aus dem 9-Xitroanthracen erhalt man durch 

 vorsichtige Reduktion das 9 - A in i n o a n t h r a- 

 c e n , auch 9 - A n t h r a m i n genannt. Es 

 bildet gelbe, leicht zersetzliche Blattchen, die 

 sich mit gelber Farbe und griiner Fluoreszenz 



H 

 Anthranol 



nnloslich sind. Beim Kochen aber losen sie 

 sich mit roter Farbe auf; aus dieser Losung 

 wird durch Sauren das mit dem Anthron 

 desmotrop isomere Anthranol in braun- 

 gelben Blattchen vom Schmelzpunkt etwa 

 120 ausgefallt. Die beiden Desmotropen 

 gehen schon durch Aufnehmen in Lb'sungs- 

 mittehi partiell in ein an der iiber. 



Ganz ahnliche Verhaltnisse finden sich 

 beim 9.10-Dioxyanthracen, dem A n t h r a - 

 hydrochinon. Auch dieses steht in 

 sehr naher Beziehung zu einem Isomeren, 

 dem Oxanthron 



