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Anthracengruppe 



OH 

 Anthrahydrochinon 



H OH 

 Oxanthron 



Oxanthron (weiBe Nadeln vom Schmelz- 

 punkt 167 ) ist unloslich in kalter Natron- 

 lauge, in kochender Alkalilauge geht. es 

 dagegen mit roter Farbe in Losung: die 

 Fliissigkeit enthalt das Natriumsalz des 

 Anthrahydrochinons. Das letztere kristalli- 

 siert in braunen Nadeln und wird namentlich 

 in alkalischer Losung auBerst leicht, schon 

 durcli den Luftsauerstoff, zu Anthrachinon 

 oxydiert. Es wird in Form seines tiefroten 

 Natriumsalzes am besten durcli Reduktion 

 von Anthrachinon mit Zinkstaub und Natron- 

 lauge erhalten. 



Anclere Oxyderivate des Anthracens lassen 

 sich aus den entsprechenden Verbindungen des 

 Anthrachinons durcli energische Reduktion er- 

 halten, z. B. das Anthrarobin (1.2-Dioxyan- 

 thranol) aus Alizarin und das Chrysarobin 

 (Methyklioxyanthranol) aus Ghrysophansaure; 

 beide Kb'rpor finden als Arzneimittel gegen 

 Hautkrankheiten Yerwendung. 



5. Anthrachinon: Darstellung, Eigen- 

 schaften, Konstitution. Das Anthra- 

 chinon wird technisch durch Oxydation 

 von Anthracen mit Kalinmbichromat und 

 Schwefelsaure gewonnen. Es kristallisiert 

 in langen gelblichen Nadeln des rhombischen 

 Systems, ist in den meisten organischen Lo- 

 sungsmitteln sehr schwer loslich, laBt sich 

 aber aus heiBem Eisessig gut umkristallisieren. 

 Gegen Oxydationsmittel ist es sehr bestandig. 

 Beweisend fiir seine Konstitution ist seine 

 sehr glatte Synthese aus o - B e n z o y 1 - 

 b e n z o e s a u r e beim Erwarmen mit kon- 

 zentrierter Schwefelsaure 



COOH 



Das Anthrachinon ist, wie schon sein 

 Name andeutet, ein dem Benzochinon ana- 

 loges para-Diketon. Sein von dem eines 

 gewohnlichen Chinons ziemlich abweichendes 

 Verhalten es hat keinen chinonartigen 

 Geruch, ist nicht wasserdam}pffliichtig, durch 

 schweflige Saure nicht reduzierbar und iiber- 

 haupt gegen chemische Agentien sehr be- 

 standig"-- erklart sich aus der anderen Natur 



seiner Doppelbindungen. Wahrend im 



Benzochinon die beiden Ketocarbonyle zwi- 

 schen zwei gewuhnlichen aliphatischen Dop- 

 ]it'll)indungen stehen, ist im Anthrachinon 

 die Yerbindung durch zwei richtige Benzol- 

 ringdoppelbindungen (also aromatische Dop- 

 pelbindungen) von viel geringerer Aktions- 

 lahigkeit hergestellt. 



\'om Anthrachinon leiten sich eine Keihe 

 teclmisch sehr wichtiger Beizeni'arbstoffe 

 ab ; sie sind fast alle 6 x y a n t h r a c h i - 

 none oder Derivate davon ; ihr Ausgangs- 

 malcrial bilden in erster Linie die Anthra- 

 chinonsulfosauren und in geringerem Um- 

 fange die INltroanthrachinone. In neuerer 

 Zeit haben auch die Aminoanthrachinone 

 Yerwendung in der Farbstoffindustrie ge- 

 funden. 



6. Sulfosauren, Nitro- und Amino- 

 anthrachinone. Da Anthrachinon gegen 

 Schwefelsaure sehr bestandig ist, muB man 

 sich zur Sulfurierung holier Temperaturen 

 und stark anhydridhaltiger Schwefelsaure 

 bedienen. Man erhalt bei diesem Sulfurie- 

 rnngsprozeB nebeneinander die /3- A n t h r a - 

 c h i n o n m o n o s u 1 f o s a u r e und meh- 

 rere /3 - D i s u 1 f o s a u r e n , von welchen 

 diejenigen, welche die Sulfogruppen in 2. 

 6- und 2.7-Stelhmg enthalten, fur die Farb- 

 stofftechnik von Bedeutung sind, da sie zur 

 Herstellung von F 1 a v o -' und A n t h r a - 

 p u r p u r i n Verwendung finden. Die a- 

 Monosulfosaure und die a Disulfosauren, die 

 frtiher nicht durch direkte Sulfurierung dar- 

 gestellt werden konnten, gewinnt man nach 

 einem neueren Verfahren dadurch, daB man 

 dem Sulfurierungsgemisch geringe Mengen 

 Quecksilber zusetzt; auch diese Sulfosauren 

 werden auf Farbstoffe verarbeitet. 



Yerschmilzt man die Sulfosauren des 

 Anthrachinons zum Ersatz der Sulfogruppe 

 durch Hydro xyl mit Kaliumhydroxyd, so 

 ergibt sich die interessante Tatsache, daB, 

 bei Gegenwart von Luft, nicht nur an Stelle 

 der Sulfogruppe, sondern iiberdies auch noch 

 fiir ein Wasserstoffatom im Anthrachinon- 

 kern eine Hydro xylgruppe eintritt, so 

 daB man z. B. aus Anthrachinonmonosulfo- 

 saure nicht Monooxyanthrachinon, sondern 

 ein Dioxyanthrachinon, namlich 

 Alizarin, erhalt 



OH 



Analog den Sulfosauren bilden sich beim 

 Nitrieren des Anthrachinons Mono- und 

 Dinitrokorper, von denen bloB die 1-3-, 



