Anthracengruppe 



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1.5- und 1.8-D initroanthrachinone 

 technische Bedeutung besitzcn. 



Durch Reduction der Nitroverbindungen 

 erhalt man die entsprechenden Amino- 

 anthrachinone. Das 2 - A m i n o a n t h r a - 

 c h i n o n , das Ausgangsmaterial fur die 

 wichtigen Kiipenf arbstoffe I n d a n t h r e n 

 und F 1 a v a n t h r e n , laBt sich, da 2- 

 Nitroanthrachinon nicht bekannt ist, nicht 

 auf diesem Wege darstellen; man gewinnt 

 es aus 2-Anthrachinonsulfosaure durch Er- 

 hitzen mit wasserigem Ammoniak oder durch 

 Oxydation des 2-Acetaminoanthracens und 

 darauf folgende Verseifung des 2-Acetamino- 

 anthrachinons. 



7. Oxyanthrachinone. Die x y a n - 

 t h r a c h i n o n e sind inlolge ihrer enormen 

 industriellen Bedeutung i-ehr genau wissen- 

 schaftlich erlorscht. Sie sind leicht synthe- 

 tisch durch Kondensation von Oxybenzoe- 

 siiuren mittels Schwefelsaure zu gewinnen. 

 So gibt die m-Oxybenzoesaure beim Er- 

 hitzen mit Schwefelsaure drei isomere Dioxy- 

 anthrachinone nach folgendem Schema (Bil- 

 dung von 2.6-Dioxyanthrachinon) 



OH 



-OH 



HO- 



Die beiden nioglichen isomeren M o n o - 

 Oxyanthrachinone sind bekannt ; sie 

 sind keine Farbstoffe und nur von theore- 

 tischem Interesse. Die Eigenschaft, kraftige 

 Beizenfarbstoffe darzustellen, kommt nur sol- 

 chen Oxyverbindungen des Anthrachinons zu, 

 die mindestens zwei Hydroxylgruppen und 

 zwar diese in Orthostellung enthalten. Von 

 den 10 isomeren Dioxyanthrachinonen 

 D davon sind mit Sicherheit bekannt 

 besitzt daher nur die 1.2- und 2.3-Verbindimg 

 diese Eigenschaft. Das 1.2-Dioxyanthra- 

 chinon ist der wichtigste Farbstoff der ganzen 

 Gruppe; er hat den Namen Alizarin 

 und ist in der Krappwurzel (Kubia tinc- 

 torum) in Form eines Glukosids (der R u - 

 b e r y t h r in s au r e) enthalten. Lange 

 Zeit wurde Alizarin ebenso wie Indigo aus- 

 schlieBlich aus dem Naturprodukt gewonnen. 

 Es war der erste natiirliche Farbstoff, dessen 

 kiinstliche Darstellung im Labor atorin in 

 gelang; heutzutage hat die Fabrikation des 

 Alizarins aus Anthracen den Krappbau so 

 gut wie vollstandig verdrangt. 



Die technische Gewinnung des Ali- 

 zarins geht aus yon der Anthrachinonmono- 

 sulfosaure, die bei der Kalisclundze in Gegen- 

 wart von Luft oder einern Oxydationsmittel 

 - man setzt der Schmelze jetzt stets Kalium- 

 chlorat zu unter Austausch tier Sulfo- 

 gruppe und des in 1-Stellung bei'indlifheu 

 Wasserstoff atoms durch die Hydro xylgruppe 

 in Alizarin iibergeht. Das Alizarin schinilzt 

 bei 289 bis 290 , siedet bei etwa 430 und ist 

 in organischen Losungsmittehi loslich; aus 

 Alkohol kristallisiert es in gelbbraunen 

 Prismen oder Schuppen, aus Benzol in roten 

 Kadehi; in Alkalien ist es als Phenol leicht 

 loslich. In der Natur findet sich auch der 

 1-Monomethylather des Alizarins (in der 

 sogenannten Chaywurzel von Oldenlan- 

 d i a u m b e 1 1 a t a), der friiher ebenfalls 

 in der Farberei verwendet wurde. Das Alizarin 

 ist ein Beizenf arbstoff ; von seinen Lacken 

 mit Metalloxyden findet hauptsachlich der 

 Tonerdelack in der Tiirkischrotfarberei Ver- 

 wendung. Vom Alizarin direkt leiten sich 

 noch einige wichtige Farbstoffe ab, so das 

 A 1 i z a r i n o r a n g e (/3-Nitroalizarin) und 

 das A 1 i z a r i n b 1 a u . das aus N i t r o - 

 alizarin bei Behandlung mit Glycerin und 

 Schwefelsaure entsteht und die Verschmel- 

 zung einer Alizarinniolekel mit einem Chino- 



linring darstellt: 







Die bckannten T r i o x y a n t h r a c h i - 

 none sind siinitlicli Oxyalizarine und als solche 

 Beizenfarbstoffe; das Purpurin (1.2.4-Tri- 

 pxyanthrachinon) findet sich neben dem Alizarin 

 im Krapp and kann kiinstlich aus einer Sulfo- 

 saure, die beim Erhitzen des Alizarins mit rau- 

 chender Schwefelsaure entsteht, der Alizarin- 

 purpursulfosatire, mittels Kalischmelze erhalten 

 werden. F 1 a v o p u r p u r i n (1.2.6-Tri- 

 oxyanthrachinon) und Anthrapurpurin 

 (1.2.7-Trioxyanthrachinon) werden durch Alkali- 

 schmelze der Anthrachinondisulf osauren gewonnen 

 und kommen meist miteinander gemischt in den 

 Handel. 



Tetraoxyanthrachinone stellt 

 man technisch aus den Dioxyanthrachinonen, 

 die ein Hydroxyl in 1-Stellung enthalten, durch 

 Erhitzen mit anhydridhaltiger Schwefelsaure 

 her, wobei sich Schwefelsaureester der hoher 

 hydroxylierten Anthrachinone bilden, welche 

 dann verseift werden. Die Tetraoxyanthra- 

 chinone fiihren den gemeinsamen Namen Bor- 

 deaux und sind wichtige Beizenfarbstoffe. 

 Aus ihnen gewinnt man durch weitere Oxydation 

 mit Arsensaure oder Braunstein die wertvolleu 

 C y a n i n e , Penta- und Hexaanthrachinone. 



