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HC 



II 

 HC 



CH 



N 



N 



zin wird aus seinem Dibenzoderivat, dem so- 

 genannten Phenazon gewonnen. Es ist eine 

 wasserhelle Base von pyridinartigem Geruch. 

 Fp. 8, _Sdp. 208. Allgemein entstehen Pyrida- 

 zine oder ihre Dihydroderivate durch Einwirkung 

 von Hydrazinen auf 1,4 - - Diketone. 



) Benzorthodiazine oder B e n z o - 

 pyridazine sind die Cinnoline und 

 P h t a 1 a z i n e. Cinnolin Fp. 39 ist cine 



/ CH \/ CI S 



HC C 



CH 



HC C N 



^CH/ ^N; 



starke, giftige Base, die aus ihrer Oxycarbon- 

 gewonnen wird. P h t a 1 a z i n 'Fp. 91, 



/ H \/ CI S 



HC C N 



I I! ' 



HC C N 



Sdp. etwa 315 (Zersetzung). Durch Einwirkung 

 von Hydrazinen auf o-PhtaJaldehydsaure 

 entstehen Ketohydrophtalazine sogenannte Phta- 

 lazone. Ueber die Ghlorverbindungen gelangt 

 man von diesen zu den Phtalazinen. 



y) D i b e n z o r t h o d i a z i n e oder D i - 

 be nzo pyridazine. Hierher gehort das 

 Phenazon und seine Derivate. Es wird ge- 

 wonnen durch Reduktion des o, o-Dinitrodi- 

 phenyls. Griingelbe Nadeln. Fp. 156. 



\. 





\. 



.b) M e t a d i a z in e. a) P y r i m i d i n e 

 (Miazine). Die Abkommlinge des P y r i m i d i n s 



N 



II 

 CH 



I 

 HC 



Fp. 21, Sdp. 124 stehen in naher Beziehung zur 

 Harnsaure- und zur Puringruppe. 

 Pur in selbst kann als ein kondensiertes 

 Pyi-imiclin-Glyoxalin betrachtet werden; die 

 Barbitursiiure (Malonylharnstoff ist ein 

 Trioxypyrimidin. U r a c i 1 e sind Dioxypyri- 

 midine (vgl. den Artikel ,,K o h 1 e n s a u r e - 

 derivate"). Pyrimidine entstehen 

 durch Einwirkung von 1, 3 -Diketonen auf Ami- 

 dine. Aminopyrimidine, sogenannte K y anal- 

 kin e bilden sich durch Polymerisation von 

 Nitrilen mittels Natrium. Das Pyrimidin selbst 

 wird erhalten durch trockene Destination seiner 

 K-CarbonsJiure. 



|3) B enzometadiazine oder B e n z o - 



?y r i m i d i n e sind die Abkommlinge des 

 hinazolins Fp. 48, Sdp. 243. Dieses ent- 



HC 



I 

 HC 



C 



N 



I 

 CH 



* 



stdit durch Oxydation seiner Dihydroverbindung. 

 Dihydrochinazoline bilden sich allgemein aus 

 Acylderivaten von o-Aminobenzylaminen durch 

 Wasserabspaltung. Oxydiert gehen sie in ihre 

 Ketoderivate, die C h i n a z o 1 o n e iiber. 



c) P a r a d i a z i n e. ) P y r a z i n e (Pia- 

 zine). Diese Verbindungen finden sich unter 

 den Gahrungsprodukten des Riibenzuckers und 

 im Fuselol. Neben Pyridinen (s. d.), denen sie 

 sehr ah ne In, entstehen die Pyrazine auch durch 

 Einwirkung von Ammoniak auf Traubenzucker. 

 Synthetisch darstellbar sind sie durch Konden- 

 sation zweier Molekiile a-Aminoaldehyd oder 

 Aminoketon. Pyrazin Fp. 55, Sdp. 115 ist eine 



HC 



II 

 HC 



CH 



II 

 CH 



/ 



heliotropartig riechende Base. Durch Reduktion 

 entstehen gleich die Hexahydropyrazine oder 

 Piperazine. 



p) B e n z o p y r a z i n e oder Chinoxa- 

 line. Sie werden erhalten durch Kondensation 

 von 1,2 Diketonen mit o-Phenylendiaminen. 

 o-Naphtylendiamine liefern N a p h t o c h i n o - 

 xaline. Den Stammkorper selbst, das Chi- 



I/ 



HC 



,CH 



C 



II 

 C 



CH 



no x a 1 i n Fp. 27, Sdp. 229 gewinnt man aus 

 Glyoxal und o-Phenylendiainin. 



y) Dibenzopyrazine P h e n a - 

 z i n - G r u p p e. Zu dieser wichtigen Gruppe 

 gehoren die am langsten bekannten Azine, 

 sowie ausgedehnte Farbstofiklassen. Der 

 Stammkorper, das P h e n a z i n, gelbe Nadeln 



II 

 H 



HC 



nt 



C 



II 

 C 



C 



II 

 C 



1 

 C 



Fp. 171 wurde zuerst von C 1 a u s durch 

 Destination des azobenzoesauren Kalkes dar- 

 gcstellt und zunachst mit Azophenylen be- 

 zeichnet. M e r z schlug spater den Namen 

 A z i n e " vor. 



Sie bilden sich unter anderem durch Konden- 

 sation von o-Diaminen mit o-Dioxybenzolen oder 

 o-Chinonen. So erhalt man Phenazin aus o-Phe- 

 nylendiamin und Brenzcatechin, a-,/3-N a p h t a - 

 zin aus Naphtylendiamin und Naphtochinon. 



N 



C in H c 



6 \ 



/Uin-Wc 



N 



