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Es ist die am langsten bekannte Azinverbindung 

 (N a p h t a s e 1840). Analog dargestellt werden 

 Naphtophenazine, Phenanthro- 

 p h e n a z i n e und Phenanthronaphta- 

 z i n e. Das P h e n a n t h r a z i n (A n t h r a - 

 zin) wird aus dem blauen Farbstoff I n - 

 d a n t h r e n durch Zinkstaubdestillation ge- 

 wonnen. Indanthren 1st ein Dihydroanthrachi- 

 nonazin. Die Phenazine sind schwach basische, 

 meist gelblich gefjiibte Verbindungen, die durch 

 Reduktion in unbestandige Dihydroderivate 

 iibergehen. 



A 111 i n o - und x y p h e n a z i n c - 

 Durch Eiutritt dor XH 2 - und OH-Gruppe 

 werden die Phenazine in Farbstoffe ver- 

 wandelt(vgl.auchdenArtikel,,Farbstoffe"). 



1 . Monoaminophenazine oder E u - 

 r h o d i n e werden analog den Phenazinen dar- 

 gestellt durch Einwirkung von Amino-o-diaminen 

 auf o-Chinone. Es sind schwache Basen, die 

 leicht dissoziierbare Salze bilden. 



2. D i am in o p h e n a z in e. a) Un- 

 s y m m e t r i s c h e D i a m i n o p h e n a z i n e 

 entstehen durch Oxydation von o-Diaminen. 

 as-D iaminophenazin 



N NH 2 



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N 



b) S y m m e t r i s c h e D i a m i n o p h e n - 

 a z i n e (Toluylenrotgruppe) erhalt 

 man durch Oxydation von Aminoindaminen. So 

 entsteht aus dem Indamin T o 1 u y 1 e n b 1 a n 

 der Farbstoff T o 1 u y 1 e n r o t (N e u - 

 t r a 1 r o t), ein D i m e t h y 1 d i a m i n o t o 1 u - 



(CH 3 ) 2 N.C 6 H 



v 



C 6 H 2 



das 



CH 3 



p h e n a z i n. N e u t r a 1 v i o 1 e 1 1 ist 

 niedere Homologe des Neutralrotes. 



3. Oxyphenazine oder E u r h o d o 1 e 

 bilden sich durch Erhitzen der Aminophenazine 

 mit konzentrierter Salzsaure bei 180. 



P h e n a z o n i u m v e r b i n d u n g e n. 

 In ihnen tritt ein Azinstickstoff fiinf- 

 wertig auf; sie sind theoretisch und praktisch 

 wichtig, weil sie einerseits iiber die in diesen 

 Korpern auftretende orthochinoide Bindung 

 AufschluB geben, andererseits die Grund- 

 substanzen der groBen Farbstoffklassen der 

 I n d u 1 i n e und Safranine sind. Die 

 Azoniumverbindungen entstehen durch Kon- 

 densation von monosubstituierten o-Diaminen 

 mit o-Chinonen. So erhalt man das P h e - 

 n y 1 p h e n a z o n i u m chlorid und seine 



C 6 H 4 



C 6 H C1 



hb'heren Kernhoinologen. Die wichtigste 

 Eigenschaft dieser Azoniumsalze ist ihre 

 Roaktionsfahigkeit mit Ammoniak und Al- 

 kalien unter Bildung von Amino- resp. oder 

 von Oxyverbindungen, die im ersteren Falle 

 I n d u 1 i n e , im letzteren I n done ge- 

 n aunt werden. 



Induline. B e n z o 1 i n d u 1 i n e oder 

 A p o s a f r a n i n e leiten sich ab vom A p o s a - 



/yN s 



1 ;H 4 



f r a n i n. Es ensteht auch durch partielles 

 Entamidieren des Phenosafranins. Das 

 P ar ap h e n y le n b 1 au ist wahrscheinlich 

 ein kompliziertes Aposafranin. I ! o s i n d u - 

 line werden unter anderem gewonnen durch 

 Schmelzen von Benzolazo-ce-naphtylamin mit 

 Anilin. Die Grundsubstanz, das Rosindu- 

 lin X1I.(' 10 H 5 (N 2 C 6 H 5 )C 6 H 4 Fp. 199, ist fin 

 Dcrivat des Phenylnaphtophenazoniums. Die 

 Disulf osaure der Base ist der Farbstoff Rosin- 

 d u 1 i n; A z o c a r in i n ist eine Disulfosaure 

 des Phenylrosindulins. I s o r o s in d u 1 ine 

 sind solche Naphtophenazoniumverbindungen, die 

 die Aminogruppe in der Benzolhalfte enthalten. 

 Isorosindulin (' 10 H 6 (N 2 . C 6 H 5 )C 6 H 3 .NH 

 entsteht aus Chinondichloriniid und Phenyl-/?- 

 naphtylamin. Das Easier Blau ist ein Ani- 

 linodimethylisorosindulin. N a p h t i n d u - 

 line stamrnen vom Phenylnaphtazonium ab. 

 Naphtindulin NH.C 10 H 5 (N 2 .C 6 H 5 ]C 10 H 6 

 Fp. 250 wird aus Benzolazo-cr-naphtylamin mit 

 a-Naphtylamin und Anilin gewonnen. Die Farb- 

 stoffe N a p h t y 1 b 1 a u und N a p h t y 1 - 

 violett sind Anilinoderivate des Naphtindu- 

 lins. Flavin dull ne leiten sich vom 

 P h e n y 1 p h e n a n t h r o p h e n a z o n i u m 

 ab. Das Chlorid ist ein gelber Farbstoff. 



I n d o n e . Die I n d o n e oder A p o s a - 

 f r a n o n e sind die den Indulinen entsprechenden 

 Sauerstoffderivate. Sie entstehen, abgesehen von 

 der bereits erwahnten Darstellungsweise, durch 

 Erhitzen der Induline mit konz. Salzsaure: 

 Aposafranon O.C 6 H 3 (N,.C e H 5 )C 6 H 4 Fp. 242. 

 Ro sind on O.C 10 H 5 (N 2 .C 6 H 5 )C 6 H 4 Fp. 259. 

 Seine Sulf osaure ist der Farbstoff Rosindulin 

 G. Isorosindon C 10 H 6 (N 2 .C 6 H 5 )C 6 H 3 .0 

 Fp. 224. Naphtindon O.C 10 H 5 (N ..C,H 5 )C 10 H, 

 Fp. 295. 



Safranine. Safranine sind die 

 symmetrischen Diaminoderivate der Azoni- 

 umverbindungen. Sie entstehen durch Oxy- 

 dation eines indamins mit einem Monoamin, 

 ferner durch Einwirkung von Ammoniak 

 oder Aminen auf acetylierte Induline. Die 

 Safranine sind starke Basen, die wie die 

 Eurhodine dissoziierbare Salze bilden. 



Phenosafraninchlorid 



)C 6 H 3 .NH 2 



C B H fi 



Sein Dimethylderivat h'efert den Farbstoff 

 Fuchsia; ein Homologes desselben ist das 

 Giroffle. Amethystviolettist Tetra- 

 athylphenosafranin, I n d a z in ein Dimethyl- 

 phenylphenosafranin. Tolusafranin ist der Haupt- 

 bestandteil des roten Farbstoff es S a f r a n i n. 

 Ein Trinaphtosafranin ist das M agdalarot. 

 Monophenylsafranine sind die Mauve 'ine. 

 Durch Oxydation von toluidinhaltigem Anilin 

 erhielt P e r k i n 1856 das M a u y e 'i n , den 

 ersten technisch dargestellten Anih'nfarbstoff. 



