Azoverbindungen 



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Oxazone entstehen z. B. durch Kon- 

 densation von o-Oxychinonen mit o-Amino- 

 phenolen. Phenoxazon 



n- r IT / ^f! H 

 Gcl H N A H4 



Fp. 217. Ein Aminoderivat ist das R e s o r u - 

 f a m i n , ein Oxyphenoxazon das R e s o. r u f i n. 

 Der Farbstoff '( i a 1 1 o c y a n i n ist eine Di- 

 methylaminooxyphenoxazoncarbonsaure, deren 

 Methylester ist der Farbstoff Prune. Del- 

 phi n b 1 a u entsteht gleichfalls aus dem Gallo- 

 cyanin. Oxazime erhalt man durch Kon- 

 densation von o-Oxychinoniniiden mit o-Amino- 

 phenolen. Phenylphenoxazim 



CH S .N:C B H : 



Fp. 197. Hierher gehorige Farbstoffe sind _das 

 Capriblau, ein Diaminophenoxazimderivat 

 und das N a p h t o 1 - oder Echtblau (von 

 M e 1 d o 1 a) , ein Diinethylnaphtophenoxazim- 

 chlorid. Amino- und Anilinoderivate des letz- 

 teren sincl das N i 1 b 1 a u und das C y a n a m i n. 

 Mu scar in ist ein Oxyderivat des Naphtol- 

 blaus. 



5. Thiazine. Sie entsprechen in jeder 

 Beziehung den Oxazinen; Orthothiazine sind 

 jedoch bisher nieht bekannt geworden. 



a) M e t a t h i a z i n e sind die sog. 

 Pentli iazo line und P h e n p e n t h i a - 

 zoline. Sie sind in bezug auf Constitution 

 und Darstellung ganz die Analoga der Pentox- 

 azoline (s. d.)- Sie leiten sich vom hypothe- 

 tischen T e t r a h y d r o m e t a t h i a z i n ab 



/ N \ 



HC CH 2 



CH, 



b) P a r a t h i a z i n e. Auch hier sind 

 wie bei den Diazinen und Oxazinen die Diben- 

 zoderivate die wichtigsten. D i b e n z o p a - 

 r a t h i a z i n e oder T h i o d i p h e n y 1 - 

 a m i n e leiten sich ab vom T h i o d i - 

 p h e n y 1 a m i n 



/ ^CE^ / S X/ CH^ 

 HC C C CH 



Ph e n t h iazo n 



entsteht aus Phenthiazim durch Kochen mit 

 Soda. Oxythiaznn ist das T li i o n o 1: ein Amino- 

 thiazon das T h i o n o 1 i n. Der Farbst nt't' ( I a 1 1 o- 

 thionin ist das Analogon des Gallocyanins. 

 P h e n t h i a z i in 



1IX:C.H 



C R H, 



wird durch Entamidieren von Thionin er- 

 halten. Dieses ist ein p-Aminophenthiazim ; dess<-n 

 Chlorhydrat bildet das Lauth'sche Vio- 

 lett. Tetramethylthionin ist der wertvolle 

 Farbstoff M e t h y 1 e n b 1 a u. Erwahnt seinen 

 schlieBlich noch das Methylengrun,Thio- 

 c a r m i n und B r i 1 1 a n t a 1 i z a r i n b 1 a u. 



Liter atur. V. r. JiicJttei; Orgawische Chemie, 

 Ed. II, lO.Atifl., Bonn 1905. - - E. Wedekind, 



Heterocyklische Verbindtingen, Leipzig 1901. - 

 R, Nietzki, Chemie der oiganinchen Farbstoffe, 

 5. Aufl., Berlin 1906. -- (i. Schultz, < 'hcmie des 

 Steinkohlentecrs, Bd.IJ, Farb&toffe, Braunschweig 

 1901. P. Fi'iedldndci; Fortscliritle der Ter.r- 

 farbenfabrikutio-n, Berlin 19001905. 



K. Schfidel. 



C 



CH 



II 



Fp. 180, Sdp. 370. Es wird analog dcm 

 Phenoxazin aus o-Aminothioplienol und 

 Brenzcatechin gewonnen und ist die Mutter- 

 substanz der wertvollen ,,T h i o n i n f a r b - 

 stpffe". Von den Kernhomologen des 

 Thiodiphenylamins seien die B e n z o - 

 n a p b t o - und -dinaphtopara- 

 t h i a z i n e erwahnt. Wie bei den Phena- 

 zinen und Phenoxazinen entstehen durch 

 Eintritt der OH- und NH 2 -Gruppe Derivate, 

 die zu den eigentlichen Farbstoff en resp. 

 hren Lenkoverbindungen fithren. 



Azoverbindungen. 



1. Begriff und Einteilung. 2. Diazover- 

 bindungen und Diazoniumverbindungen: a) Ali- 

 phatische Diazoverbindungen. b) Aromatische 

 Diazoniumsalze und Diazoverbindungen. c) Diazo- 

 aminoverbhidungen. 3. Azoverbindungen: a) 

 Aliphatische Azokorper, b) Fettaromatische 

 Azokorper. c) Aromatische Azokorper. d) 

 Oxyazokorper und Aminoazokorper. e) Disazo- 

 korper, Trisazokorper usw. 4. Azoxyverbindim- 

 gen. 5. Derivate der Stickstoffwasserstoffsjiure 

 : und andere Verbindungen mit drei und mehr 

 direkt zusammenhJingenden Stickstoffatomen: 

 a.) Derivate der Stickstoffwasserstoffsaure. b) 

 Verbindungen mit mehr als drei direkt zusammen- 

 hiingenden Stickstoffatomen. 



i. Begriff und Einteilung. Obwohl 

 man u liter dem Beg iff Azokorper" im 

 engeren Sinne nur Verbindungen ver n teht, 

 welche die Gruppe - - N = - beiderseitig 

 an Kohlenwasserstoffreste gebunden enthalt, 

 sollen in diesem Kapitel nicht nur diese, son- 

 dern auch eine Reihe von Korpern behandelt 

 werden, welche den eigentlichen Azokorpern 

 nahestehen und mit ihnen die aus zwei Stick- 

 stoffatomen bestehende Gruppe gemeinsam 

 haben. In diesem Sinne umfaBt also die 

 Kapiteliiberschrift Azoverbindungen" alle 

 Verbindungen, welche zwei mit mehr- 

 facher Bin dung aneinander haften- 

 de Stickstoffatome enthalten, soweit 

 diese Stickstoffatome nicht Bestandteile 

 heterozyklischer Kerne sind. Diese Defini- 

 tion schliefit schon fast alle im letzten Ab- 



