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Azoverbindungerj 



schnitt besprochenen Verbindungen mit ein, 

 welche mehr als zwei direkt zusammen- 

 hangende. Stickstoffatome enthalten, well 

 von diesen mehreren Stickstoffatonien fast 

 stets zwei mit mehrfacher Bindung anein- 

 ander haften. Angefilgt sind ihnen nur noch 

 die sogenannten Hydrotetrazone, welche 

 zwar vier direkt zusammenhangende Stick- 

 stoffatome, aber zwischen ihnen keine Doppel- 

 bindung enthalten. Im AnschluB an die 

 eigentlichen Azokorper sollen aber auBerdem 

 noch die in enger Beziehung zu ihnen stehen- 

 den Azoxykorper besprochen werden, welche 



/\ 



die Gruppe - N - - N - enthalten. Da- 

 gegen sind alle ubrigen Verbindungen, welche 

 zwei mit einfacher Bindung aneinander 

 haftende Stickstoffatome enthalten, schon 

 in dem Kapitel ,,Ammoniakderivate" be- 

 handelt werden. Namentlich findet sich dorfc 

 in dem Abschnitt ,,Derivate des Hyclrazins" 

 (S. 300) alles Nahere iiber die sogenannten 

 Hydrazoverbindungen und Azoninm- 

 s alz e. Hierbei moge iibrigens erwahnt werden, 

 daB man mit dem Namen Azoniumver- 

 bindungen oder Azoniumsalze auch die 

 Stammsubstanzen der Farbstoffe der In- 

 dulin-und Safraninreihe belegt, welche die aus 

 zwei aneinander haftenden Stickstoffatomen 

 bestehende ,,Azo"-Gruppegar nicht enthalten, 

 sondern Derivate der als ,,Azine" bezeich- 

 neten heterozyklischen Verbindungen sind 

 (s. S. 741). Naheres tiber diese Verbindungen 

 ist in den Kapiteln ,,Heterozyklischc Ver- 

 bindungen" und ,,Farbstoffe" zu suchen. 

 Ebensoweniggehoren die sogenannten Azoxo- 

 niumverbindungen zu den Azokorpern. 



Wie schon erwahnt, nennt man im engeren 

 Sinne Azokorper" nur Verbindungen, 

 welche die Gruppe - - N = = N - - beiderseitig 

 an Kohlenwasserstoffreste gebunden ent- 

 halten und im folgenden soil die Bezeichnung 

 lediglich in diesem Sinne angewendet wer- 

 den. Als Azokorper gelten also Verbindungen 

 vom Typus Alk -- N = = N -- Alk. 1 ) 



Je nach dem Charakter der beiden Koh- 

 lenwasseistoffreste, welche die ,,Azogruppe" 

 miteinander verbindet, unterscheidet man 

 aliphatische, f ettaromatische und aro- 

 matische Azokorper, von denen die letzt- 

 genannte Gruppe bei weitem die wichtigste 

 ist. Enthalten die an der Azogruppe stehen- 

 den aromatischen Ketne noch Hydro xyl- 

 gruppen oder Aminogruppen, so spricht man 

 von Oxyazo- bezw. von Aminoazover- 

 bindungen, die wegen ihrer hervorragenden 



x ) In den Form ein dieses Artikels bedeutet 

 ,,Alph" einen aliphatischen, ,,Ar" einen aro- 

 matischen Kohlenwasserstoffrest, wahrend ,,Alk" 

 diese beiden Kategorieen zusammenfaBt, also 

 ganz allgemein irgendeinen Kohlenwasserstoff- 

 rest bezeichnet. 



Bedeutung fur die Farbstoff Industrie in 

 einem besonderen Abschnitt zusammenge- 

 faBt werden. Als Disazoverbindungen 

 bezeichnet man Komplexe, welche die charak- 

 teristische Azogruppe zweimal enthalten. 



AuBer den Azokorpern gibt es noch eine 

 zweite Klasse von Verbindungen, welche 

 ebenfalls die Gruppe - N = - N -- enthalten, 

 welche sich aber von den Azokorpern dadurch 

 unterscheiden, daB diese Gruppe nicht an 

 zwei Kohlenstoffwasserieste sondern nur an 

 einen Kohlenwasserstoffrest gebunden ist. 

 Derartige Korper faBt man unter der Be- 

 zeichnung ,,Diazokb'rper" zusammen. 

 Dieser Name umfaBt aber in Wirklichkeit 

 mo'glicherweise zwei Korperklassen verschie- 

 dener Struktur, die nur in bezug auf Bildungs- 

 weise und Verhalten weitgehende Analogic 

 aufweisen. Wahrend man namlich nach der 

 bis vor kurzem allgemeinen Auffassung bei 

 den aliphatischen Diazokb'rpern die 

 charakteristische Gruppe - - N = N - - mit 

 beiden Valenzen an ein und dasselbe Kohlen- 

 stoffatom eines Kohlenwasserstoffrestesgebun- 



/ N 

 den, annimmt, so daB diese den Komplex C 



X N 



enthalten (vgl. jedoch S. 748), ist in den un- 

 gleich wichtigeren aromatischen Diazo- 

 korpern dieselbe Gruppe --N== N-- ein- 

 seitig an einen aromatischen Kohlenwasser- 

 stoffrest, mit der anderen Valenz aber an 

 einen Siiurerest oder an irgendein anderes 

 Kadikal, wie Hydroxyl oder Amino ge- 

 bunden. Von denDiazoverbindungen nehmen 

 die letztgenannten, bei denen also die Gruppe 

 Ar -- N - = N - - noch an das Stickstoffatom 

 eines Amins gebunden ist, in gewisser Hin- 

 sicht eine Sonderstellung ein und werden als 

 Diazoaminoverbindungen in einem be- 

 sonderen Abschnitt behandelt. Abgesehen 

 von diesen Diazoaminoverbindungen sind 

 die aromatischen Diazokorper vom Typus 

 Ar--N = = N - - X auBerst unbestandige Ver- 

 bindungen, die man als solche kaum kennt, 

 die aber trotzdem als Uebergangsprodnkte 

 eine ganz auBergewohnlich wichtige Rolle 

 spielen. Sie entstehen stets nur als sekundare 

 Umlagerungsprodukte voriibergehend aus 

 anderen Verbindungen und werden regelmafiig 

 sogleich weiter umgesetzt. Ftir die bei der 

 .,i)iazotierung" primar entstehenden Ver- 

 bindungen nimmt man jetzt allgemein eine 



X 

 andere Struktur, namlich Ar N;\ an 



^N 



und bezeichnet sie als Diazoniumverbin- 

 dnngen, um durch die Endung ,,onium" 

 wie tiblich ihre Ableitung von einem 

 fiinfwertigen Stickstoffatom anzudeuten. Es 

 soil aber ausdriicklich darauf hingewiesen 

 werden. daB die Unterscheidung zwischen 

 Diazoverbindungen und Diazoniumverbin- 



