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Azoverbindungen 



volligen Abscheidung noch ctwa 25 g fein pul- 

 verisiertes Kochsalz zu. 



Zur Darstclluiig von p-Amino azo benzol 

 erwarmt man eine Mischung von 10 g feinge- 

 pulverten Diazoamino benzol (s. S. 758) imd 5 g 

 gepulvertem Anilinclilorhydrat mit 25 g Anilin 

 etwa eine Stunde langunterUmriihren auf etwa 45 

 und verreibt so lange niit verdiinnter Essigsiiure, 

 bis sich das Aninoazobenzol als vollkommer 

 fester Niederschlag abgeschieden hat. 



Sulfuriert man p-Aminoazobenzol, so ent- 

 steht ein Gemenge von Mono- und Disulfosaure, 

 daB als Sauregelb oder Echtgelb in der 

 Wollfarberei verwendet wird. In ganz analoger 

 Weise werden die technisch wichtigen Azofarb- 

 stot'fe dargestellt, von denen insbesondere die 

 vom Naphtalin abgeleiteten wichtig sind. Als 

 Beispiele seien die folgenden genannt. Diazo- 

 tierte Sulfanilsaure liefert beim Kuppeln mit 

 a- oder /J-Naphtol die als N ap hto lor an ge 

 oder Tropaolin bekannten Farbstoffe. Aus 

 diazotierter a-Napb.tylamin-p-sulfosa.ure entsteht 

 mit /j-Naphtol analog das wertvolle Echtrot, 

 und ahnlich erhalt man durch Kuppelun? mit 

 Naphtoldisulfosauren die unter dem Nam en 

 Ponceauxund Bordeaux in den Handel 

 gebrachten Farbstoffe. 



Die Bilclimg von Azofarbstoffen kann man 

 sehr gut benutzen, um eine unbekannte Base 

 als primares aromatisches Amin zu erweisen, 

 indem man eine Losung von etwa 0,7 g der frag- 

 lichen Base in 3 ccm starker Salzsaure unter 

 EiskiiMung so lange mit Natriumnitritlosung 

 versetzt, bis die Losimg Jodkaliumstarkepapier 

 blaut, und in eine mit uberschiissiser Soda und 

 Kochsalz versetzte Losxing von R-Salz (Natrium- 

 salz der /3-Naphtol--Disulfosaure) eingieBt. 

 Lag eine primare aromatische Base vor, so 

 scheidet sich hierbei ein roter Farbstoff ab. 

 Unter Ver wen dung von titrierter R-Salz-Losung 

 oder Naphtollosung kann man primare aromatisch 

 gebundene Aminogruppen auf diese Weise auch 

 quantitativ bestimmen. 



Es ist schon vorher(S.759) gesagt worden, 

 daB beim Behandeln einer Diazoaminover- 

 bindung mit einem ancleren, als dem schon 

 in ihrem Molekiil gebundenen Amin ein Aus- 

 tausch eintreten kann und daB man beim 

 Erwarmen von Diazoamino verbindungen mit 

 Phenolen Oxyazokb'rper erhalt. AuBerdeni 

 existieren aber noch einige weniger wichtige 

 Bildungsweisen fur Oxyazoverbinclungen, die 

 der Vollstandigkeit wegen erwahnt weiden 

 mogen. So entstehen Oxyazokorper beim 

 Erhitzen von Azoxy verbindungen (s. S. 770) 

 mit Schwefelsaure durch Umlagernng, 







C 6 H 5 .N-Yc 6 H 8 



Azo xy benzol 



> C 6 H 5 .N=^N.C 6 H 4 .OH 

 p-Oxyazobenzol 



oder aus Nitrosophenolen (oder Chinon- 

 oximen vgl. den Artikel ,.Ammoniakderi- 



vate" S. 298) mit primaren aromatischen 

 Aminen 



+ ON.C H 4 .OH = 

 C 6 H 5 .N:N.C 6 H 5 .OH + H 2 



Ferner kann man in den Aminoazoverbin- 

 dungen die primare Aminogruppe wiederum 

 diazotieren und nach dem frllher (S. 755) ge- 

 sagten gegen eine Hydroxylgrnppe aus- 

 tausehen. SchlieBlich kann man symme- 

 trischeDioxyazobenzoleoder deren Aether 

 aus Nitrophenolen oder Nitrophenolathern 

 durch Reduktion, sowie aus Aminophenolen 

 oder Aminophenolathern durch Oxydation 

 nach den allgemeinen Darstellungsmethoclen 

 fiir Azokorper (s. S. 762) erhalten. 



Von besonderem theoretischen Tnter- 

 esse ist es, daB man gewisse Oxyazokorper 

 auch aus Chinonen mit Phenylhydrazinen 

 erhalt. Hierauf wird bei der Besprechung der 

 Konstitution der Oxyazokb'rpor (S. 766) noch 

 niiher eingegangen werden. 



Eigenschaften und Verhalteu der 

 Oxy- und Aminoazokorper. Die wich- 

 tigste Eigenschaft der Oxy- und Aminoazo- 

 korper ist ihre Verwendbarkeit als Farbstoffe, 

 d. h. sie sind nicht nur intensiv gefarbt son- 

 dern besitzen auch die Eigenschaft sich mit 

 manchen Gespinnstfasern fest zu vereinigen. 

 Hierbei spielt die Azogruppe die Rollo eiiicr 

 ,,chromophoren Gruppe", wahrend die 

 Hydro xyl- bezw. Aminogruppe als ,,auxo- 

 chrome Gruppe" wirkt (vgl. S. 762). Ihre 

 naheren Eigenschaften in dieser Beziehung 

 werden im Artikel ,,Farbstoffe" (Azo- 

 farbstoffe) besprochen. Natiirlich sind, ent- 

 sprechend ihrer Natur als Phenole, die Oxyazo- 

 korper saure Verbindungen, d. h. sie Ib'sen sich 

 in wasserigen Laugen und werden aus dieser 

 Losung durch Sauren (auch durch Kohlen- 

 siiure) wieder gefallt, wahrend die Amino- 

 azokorper als Amine basischer Natur sind, 

 d. h. mit Mineralsauren Salze (die tech- 

 nischen Aminoazofarbstoffe) bilden. Einige 

 o-Oxyazoverbindungen sind jedoch in Laugen 

 wenig oder gar nicht loslich. Andeier?eits 

 bilden iibrigens Oxy azo verbindungen in Ben- 

 zol Anlagerungsprodukte mit Salzsaure, cloch 

 sind dieselben namentlich bei den o-Oxy- 

 azokorpern ziemlich unbestandig. Die freien 

 Oxy- und Aminoazokorper sind in Alkohol 

 meist leicht loslich und kristallisieren gut. 

 Im Wasser sind sie wenig loslich. Natiirlich 

 andern sich ihre Eigenschaften durch Ein- 

 fiihrung andeier Gruppe z. B. der Sulfo- 

 sauregruppe unter Umstanden wesentlich. 



Die Aminoazokorper kb'nnen wie alle 

 Azokorper durch Reduktionsmittel in Hydr- 

 azoverbindungen ubergefuhrt oder an der 

 Stelle der doppelten Bindung gespaltet wer- 

 den. Bei letzterer Reaktion (vgl. S. 762) 

 liefern die Monaminoazokorper neben einem 

 Molekiil Monamin je nach ihrer Konstitution 

 ein Molekiil p- oder o-Diamin z. B. 



