Azoverbmdungen 



765 



C 6 H 5 .N C 6 H 5 .NH 2 



II > + 



NH 2 .C 6 H 4 .N NH 2 .C 6 H 4 .NH 2 



Man benutzt daher die reduktive Spaltung der 

 Aminoazokorper zur Aufklarung ihrer Konsti- 

 tution sowie zur Gewinnung von Diaminen. 

 Wie schon mehrfach erwahnt, laBt sich die 

 primare Aminogruppe von Aminoazokorpern 

 wiederum diazotieren. Aus den so erhaltenen 

 Azodiazoniumsalzen kann man durch erneute 

 Kuppelung mit Aminen oder Phenolen Dis- 

 azokorper(S. 767) sowie nach den bekann- 

 ten MethodenAzobenzole (S.762) Oxyazoben- 

 zole (S. 764) und die iibrigen Umwandlungs- 

 produkte der Diazoniumsalze (vgl. S. 755) ge- 

 winnen. Die aus o-Aminoazoverbindungen 

 durch Diazotierung entstehenden Azobenzol- 

 o-Diazoniumsalze liefern bei der Reduktion 

 heterozyklische Verbindungen, die sogenann- 

 ten Isophendihydrotetrazine 



genau so wie diejenige der einfachen primaren 

 aromatischen Arniue, d. li. unter Bildung 

 indifferenter Kondeusationsprodukte, die zu 

 den Anilen (vgl. den Artikel ,,Ammoniak- 

 derivate" S. 280) zu reclmen sind und sich 

 leicht wieder in die Komponenten 

 las sen 



CJL.NiN- 



OCH.C 6 H 3 



N:CH.C 6 H 5 +H 2 



Benzalaminoazobenzol. 



Die 



o-Aminoazoverbindungen 



geben da- 



gegen mit Aldehyden farblose, bestandige 

 Kondensationsprodukte basischer Natur, 

 welche zu den heterozyklischen Verbindungen 

 gehoren und als Phendihydro-a-triazine 

 bezeiehnet werden. 



OCH.C R K 



N-N.C 6 H 



65 



H 2 



Beim Erhitzen mit Anilinchlorh} drat 

 geben die Aminoazoverbindungen in kom- 

 plizierter Reaktion andere wichtige Farb- 

 stoffe, die aber nicht mehr zu den Azokorpern 

 gehoren ; und zwar entstehen aus denp-Amino- 

 azoverbindungen Induline, aus den o- 

 AminoazoverbindungenEurhodine(vgl.deni,. SchheBlich lassen sich o-Aminoazover- 

 Artii-oi TTnvi-.cir.ff "\ i bindungeii durch Oxvclaticn in die soge- 



.L\I tliXcl *-!-' cli U o L U i J. C ;. -r\ i .* . -i 1*1 



nannten P seudoazimido Verbindungen 



CH.C 6 H 



65 



C 6 H 5 

 Indulinbase 



NH 

 Eurhodinbase 



(Es sei bier nebenbci bemerkt, daO die 

 Indulinsalze durch Diazotierung xuid Entami- 

 dierung in sogenannte Azoniumsalze iiber- 

 eefuhrt werden, die aber nicht, \vie man aus dem 

 Namen schlieBen konnte, zu den Azokorpeni 

 gehoren (vgl. S. 746). 



Die primare Aminogruppe der p-Amino- 

 azoverbindungen reagiert mit Aldehyden 



uberfiihren. 



\ / N=N.C 6 H s 







N.CH 



6^5 



Oxyazokorper zeigen im allge- 

 meinen die Reaktioiisfahigkeit des freien 

 Phenolhydroxyls, doch wurde schon vorher 

 (S. 764) bei der Alkaliloslichkeit erwalmt, daB 

 dies bei den o-Oxyazoverbindungen nicht 

 immer der Fall ist. In ahnlicher Weise bilden 

 die p-Oxyazokorper mit Phenylisocyanat die 

 normalen Urethane (vgl. den Artikel ,,Am- 

 moniakderivate" S. 279), wahrend die 

 o-Oxyazoverbindungen gegen dies Agens 

 indifferent sind. Bei der Reduktion mit Zinn- 

 chloriir und Salzsaure zerfallen alle Oxyazo- 

 korper ebenso wie die Aminoazokorper (s. S. 

 764) an der Stelle der doppelten Bindung und 

 liefern ein Gemisch von Aminen und Ainino- 

 phenolen. Die AUcalisalze der Oxyazokorper 

 liefern mit Halogenalkylen glatt die ent- 

 sprechenden Azopheno lather, die bei der 

 Reduktion analog zerfallen. 



