Azoverbindungen 



93; farblose, giftigc Fliissigkeit, die beim Ueber- 

 hitzen hcftig explodiert; mit H.,0 mischbar; 

 Ag-Salz: farblose Nadeln; Cu-Salz: gelbe Kri- 

 stalle. 



Diazoaminobenzol C 6 H 5 N.,.NHC 6 H 5 ; Benzol- 

 diazoanilid, Diazobenzolanilid; sohmilzt bei 96 

 und explodiert beim Erhitzen auf hohere Tcm- 

 peratur; goldgelbe gliinzende Blattchen oder 

 Prismen; unloslich in H 2 0; schwer loslich in 

 kaltem Alkohol, leicht loslich in heifiem Alkohol, 

 Aether, Benzol. Platmchlorwasserstoffsaure- 

 Doppelsalz: rotliche Nadeln. 



3. Azoverbindungen. Azomethan CH 3 .N 2 

 .CH 3 ; beim Erhitzen heftig explodierendes Gas. 



Azodicarbonsaure COOH.N 2 .COOH; Azo- 

 ameisensaure; K-Salz: gelbe Nadelchen, die 

 sich iiber 100 unter Verpuffung zersetzen. 

 Diathylester: Sdp. 13 106; orangegelbes Uel. 



Azpdicarbonamid NH 2 CO.N 2 .CONH 2 , Azo- 

 formamid; orangerotes Pulver. 



AzodicarbondianndinNH,(NH)C.N 2 .C.(NH)- 

 NH 2 ; das Nitrat bildet ein gelbes, schwer 16s- 

 liches, bei 180 bis 184 verpuffendes Kristall- 

 pulver. 



AzobenzolC 8 H 5 .N 2 .C 6 H 5 , Azobenzid; Fp.68; 

 Sdp. 293; orangerote rhombische Kristalle; 

 schwer loslich in H 2 0, leicht loslich in Alkohol 

 und Aether. 



Azotoluole (CH 3 )C 6 H 4 .N,.C 6 H 4 (CH 3 ); o-: 

 Fp. 157; m-: Fp. 55; p-: Fp. 143. 



Benzolazomethan C 6 H 5 .N., .CH 3 ; Sdp. ca. 

 150, und Benzolazoaethan C 6 H 5 .N 2 .C 2 H 5 ; Sdp. 

 ca. 180, sind eigentiimlich riechende Fliissig- 

 keiten. 



4. Aminoazoverbindungen. p-Amino- 

 azobenzol C 6 H 5 .N.,.C 6 H 4 NH,; gelbe Blattchen 

 oder Nadeln; Fp. 123, Sdp. 360; Sdp. 12 225. 

 Chlorhydrat: stahlblaue Nadeln. Die ~Mono- 

 und Disulfosiiure bilden den Farbstoff Echt- 

 oder Sauregelb. p-Aminoazobenzol ist das 

 Ausgangsprodukt fur viele Disazofarbstoffe 

 und Induline. 2,4-Diaminoazobenzol C 8 H 5 .N, 

 .C 6 H 3 (NH 2 ) 2 ; gelbe Nadelchen, Fp. 117. Sein 

 HCl-Salz ist der Farbstoff Chrysoidin. Tri- 

 aminoazobenzol NH 2 .C 6 H 4 .N 2 .C d H 3 (NH 2 ) 2 ; das 

 HCl-Salz ist im Bismarckbraun (Vesuvfn) ent- 

 halten. 



Ueber Disazoverbindungen usw. vgl. den 

 Artikel ,,Farbstoff e". 



5. Azoxyverbindungen. Azoxybenzol 



C 6 H 5 .N N.C 11,; Fp. 36; hcllgelbe Xaddn; 



unloslich in 11,0; leicht loslich in Alkohol und 

 Aether. 



A 



p-Azoxyanisol (CH 3 0)C 6 H , . X -N . CJI 4 - 

 (OCH,). 



p- Azoxyphenetol (C 2 H 5 ( ) .', 1 1 , . X - X . ( 1 6 H 4 - 

 (OC 2 H 5 ). und ahnlich konstituierte Verbindungen 

 bilden kristallinisch-fliissigeModifikationen (vgl. 

 oben und den Artikel ,,Flussige Kristalle"). 



6. Stickstoffwasserstoffsaurederivate. 

 Methylazid CH 3 .N 3 , Methyldiazoimid, giftige 



Fliissigkeit; Sdp. et\va20; d/l 0,869; der Dampf 

 explodiert bei starkem Erhitzen. 



Azidoessigsaure N 3 CH.,COOH; Aethylester: 

 farbloses Oel, Sdp. 21 75. 



AzidokohlensaureN 3 COOH; Methylester: Sdp. 

 102; Amid: Fp. 97. 



Propionylazid CH,CH.CO.N 3 ; farblose, 

 stechend riechende Fliissigkeit. 



Carbodiazid CO(N 3 ) 2 ; spiefiige Kristalle von 

 betiiubendem Geruch; explosiv. 



Diazobenzolimid C<;HgN 3 , Stickstoffwasser- 

 stoffsaurephenylester: Sdp 12 59; gelbes, betau- 

 bend riechendes Oel, das unter gewohnlichem 

 Druck erhitzt explodiert. 



Literatur. 1". v. Richter, Chemie der f'ohlenstoff- 

 verbindungen, Bonn 1905 bis 1909. - - Meyer- 

 Jacobson, Lehrbuch der organischen Chemie, 

 Leipzig 1902 bis 1911. A. F. Holleman, Lehr- 

 buch der organischen Chemie, Leipzig 1911. Tli. 

 Posnef, Lehrbuch der si/nthctischcn Methoilen, 

 Leipzig 190.3. - - A. Hantzsch, Die Diazover- 

 bindungen, Stuttgart 1903. - - J. Tltiele, Ueber 

 die Konstitution der aliphatischen Diazover- 

 binduiigen und der Stickstoffwassersaure. Be- 

 richte der deutschcn chemischen Gesellsehaft. 

 44. 2522 u. 3.336 [1911]. Angeli, Atti R. 

 Accad. dci Lincei, Roma. [5] 16. II. 790 [1908], 

 2O. I. 626 [1910]. 



Th. Posner, 



