Basen (Organische) 



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Saure einfach an, indem das vorher drei- 

 wertige Stickstoffatom fiinfwertig wird. Die 

 Ammoniumbasen bilden ihre Salze unter 

 Wasseraustritt; in ihnen ist der Stickstoff 

 von vornherein fiinfwertig. 



Der basische Charakter wird durch den 

 Eintritt von Alkoholradikalen der Fettreihe 

 gegeniiber dem Ammoniak verstarkt, wali- 

 rend er durch den Eintritt aromatischer 

 Reste abgeschwacht wird. Die quaternaren 

 Ammoniumbasen der Fettreihe sind stiirkere 

 Basen als Kaliumhydroxyd und konnen 

 deshalb aus ihren Salzen hierdurch nicht frei- 

 gemacht werden; man gewinnt sie durch 

 Zerlegung der halogenwasserstoffsauren Salze 

 mit Silberoxyd. 



N(CH 3 ) 4 J+AgOH=N(CH 3 ) 4 OH+AgJ 



Die Aminogruppe kann sich nicht nur 

 mit Alkoholradikalen, sondern auch mit 

 anderen organischen Resten vcrbinden. Die 

 durch ihren Eintritt an Stelle von Wasser- 

 stoff in Alkohole, Sauren usw. entstehenden 

 Aminoalkohole, Aminosauren usw. verhalten 

 sich einerseits genau wie die einfachen Amine, 

 andererseits zeigen sie natiirlich auch alle 

 Reaktionen, die durch den zweiten Substi- 

 tuenten bedingt sind. 



Weiteres iiber Darstellung und Ver- 

 halten der Amine siehe im Artikel ,,Am- 

 moniakderivate". 



/3) Saureamide. Ebenso wie durch 

 Alkoholradikale konnen die Wasserstoff- 

 atome des Ammoniaks auch durch Saure- 

 reste ersetzt werden. Die entstehenden Ver- 

 bindungen heiBen Saureamide 



(jOCr 3 /COC-tig xCUL'il 3 



N(-H NfCOCH 3 NfCOCH 3 



X H X H X COCH 3 



Acetamid Diacetamid Triacetamid 



Umgekehrt kann man die Saureamide 

 auch von den Sauren ausgehend durch Ersatz 

 der Hydroxylgruppe durch die Aminogruppe 

 ableiten 



CH 2 CONH, CH 2 CONH, 

 CH 3 CONH., | | 



CH 2 -COOH CH 2 CONH 2 

 Acetamid Bernsteinsaure- Bernstein- 

 monamid saurediamid. 



Auch der Wasserstoff der primaren und 

 sekundaren Amine kann dnrch Saurereste 

 ersetzt werden unter Bildung substituierter 

 Saureamide 



Wasserstoffatonic di-s Ammoniaks ein, so 

 nennt man die Verbindung oin Saure- 

 i m i d z. B. 



/ C0 \ 

 C 6 H 4 >NH Phtalimid. 





= CH 3 -CONHCH 3 



Methylacetamid 



/ 



Die Saureamide sind viel schwachere 

 Basen als die Amine, da der basiscln* Charak- 

 ter des Ammoniaks durch den Eintritt von 

 Saureresten sehr abgeschwacht wird. Mit 

 starken Sauren vermogen sie jedocli nodi 

 Salze zu bilden. Andererseits ist ein Wa.-^rr- 

 stoffatom in diesen Verbindungen durch 

 Metall ersetzbar geworden z. B. unter Bildung 

 von Natriumazetamid CH 3 CONHNa. Das 

 gleiche gilt in erhohtem MaB fur das Imid- 

 wasserstoffatom der Saureimide z. B. Phtali- 



midkalium C B H, 



COx 

 CO/ 



NK. 



N(-COCH 3 = C 6 H 5 NHCOCH 3 

 X H 

 Phenylacetamid = Acetanilid 



Tritt ein zweiwertiger Saurerest fur zwei 



y) Am i d i n c. Wird in einer organischen 

 Saure die Hydro xylgruppe durch NH 2 , 

 das doppelt gebundene Sauerstoffatom durch 

 NH ersetzt, so nennt man die entstehende 

 Verbindung ein A m i d i n 



CH 3 C 



Acetamidin. 



Die Amidine sind starke einsaurige Basen. 

 In freiem Zustand sind sie unbestandig und 

 gehen durch Aufnahme von Wasser und Ab- 

 spaltung von Ammoniak leicht in Saure- 

 amide iiber 



CH 3 -C 



'ML 



+H 2 = CH 3 - 



+ NH, 



Hire Salze sind dagegen bestandig. 



2 b) A b k 6 m m 1 i n g e des Hydro- 

 x y 1 a m i n s. Vom H y d r o x y 1 a m i n 

 NH 2 OH lassen sich zwei Reihen von Deri- 

 vaten ableiten, je nachdem man das Wasser- 

 stoff atom der Hydro xylgruppe oder die 

 Wasserstoffatome der Aminogruppe durch 

 organische Reste ersetzt 



NH 2 OCH 3 NH(CH 3 )OH 



a-Methylhydroxyl- /5-Methylhydroxyl- 



amin 



amn 



Die ersteren werden als a-Derivate, die 

 letzteren als /^-Derivate bezeichnet. 



Die a-Hydroxylamine werden durch Spal- 

 tung von Oximathern erhalten 



CH a -C< . + NH 2 OCH 3 . 



Die /^-Hydroxylamine, namentlich solche 

 mit aromatischen Resten, entstehen als 

 Zwischenprodukte bei der elektrolytischen 



