Basen (Organische) 



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- < ' ( -CH a CO;OCH S 



N;H 2 -N:H;C 6 H 5 



Azetessigester + Phenylhydrazin 

 j C CH 2 CO 



|| +C 2 H 5 OH+H,0 



N- N-C 6 H 5 



Methyl-p henylp yr azolon 

 Die an einem Stickstoffatom zweifach 

 substituierten Hydrazine verhalten sich wie 

 tertiare Amine; sie vereinigen sich mit 

 Halogen alkylen zu quaternaren Hydra- 

 zoniumverbindungen 



C e H 5 NCH 3 C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 J 



+ CH 3 J = 



HNCH 3 HNCH 3 



Ebenso wie in den Aminen kann auch in 

 den Hydrazinen Wasserstoff durch Saure- 

 reste ersetzt w T erden. Die entstehenden Ver- 

 bindungen heiBen Saurehydrazide! 

 z. B. CH 3 CONH NH 2 Azethydrazid. 



2 d) D i a z o n i u m v e r b i n d u n g e n. 

 Primare aromatische Amine reagieren mit 

 salpetriger Saure in stark saurer Losung unter 

 Bildung von Diazoniumsalzen 

 C 6 H 5 NH 3 C1+HN0 2 = = C 6 H 5 N 2 C1+ 2H 2 

 Nach H a n t z s c h kommt diesen Salzen 



R N Cl 



folgende Konstitution zu 



N 



Die daraus durch Alkali entstehenden D i a - 



R-N OH 

 z o n i u m h y d r o x y d e sind 



N 



sehr unbestandig und lagern sich zu Alkali- 

 salzen der schwach sauren Diazoverbin- 

 dungen R N=N OH urn. 



Die Diazoniumsalze sind sehr reaktions- 

 fahige Stoffe und besitzen daher groBe Be- 

 deutung f iir die Gewinnung vieler organischer 

 Verbindungen. In festem Zustand sind sie 

 sehr explosiv und werden deshalb meistens 

 nur in Losung dargestellt. Ueber die Dia- 

 zoniumverbindungen kann eine Aminogruppe 

 leicht gegen Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen 

 usw. ausgetauscht werden 



C,H 5 N 2 C1+C 2 H 5 OH - C 6 H 6 +C 2 H 4 



+ HC1+N 2 



C 6 H 5 N 2 C1+H 2 - C 6 H 5 OH+HC1+N 2 

 C 6 H 5 N 2 Cl+KBr - C 6 H 5 Br+KCl+N 2 

 Durch Einwirkung primarer oder sekun- 

 darer Amine entstehen D iazoamino- 

 v e r b i n d u h g e n , die sich zu A m i n o - 

 a z o v e r b i n d u n g e n umlagern kb'nnen 

 C 6 H 5 N 2 C1+C 6 H 5 NH 2 = 

 Diazoniumchlorid+ Anilin 

 C 6 H 5 N 2 NH C 6 H 5 + HC1 



Diazoaminobenzol 

 C 6 H 5 -N=N-NH-C 6 H 5 = 



Diazoaminobenzol 



C 6 H 5 -N=N-C 6 H 4 -NH 2 



Aminaozobenzol 



Mit tertiiiren Aminen entstehen sofort 

 Aminoazo verbindungen 



C 6 H 5 N 2 C1 +C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 = 

 Diazoniumchlorid-f Dimethylanilin 



C a H 5T N= N-C ? H 4 -N(CH 3 ) 2 



Dimethylamino benzol 



Mit Phenolen bilden sich in gleicher Weise 

 x y a z o v e r b i n d u n g e n 



C 6 H 5 N 2 C1+C 6 H 5 OH 

 C 6 H 5 -N-N-C 6 H 4 -OH 



Durch Reduktion gehen die Diazonium- 

 vcrbindungen in Hydrazinsalze liber 



C 6 H 5 N 2 C1+4H C 6 H 5 NH NH 3 ('I 



2e) Zyklische S t i c k s t o f f b a s e n. 

 In vielen Iminen und Saureimiden bildet das 

 Stickstoffatom das Glied eines Ringsystems. 

 Soldier stickstoffhaltiger zyklischer Ver- 

 bindungen gibt es eine sehr groBe Zahl, 

 darunter auch solche, bei denen zwei oder 

 mehr Stickstoffatome an der Ringbildung 

 teilnehmen 



H H 2 



/CH HoO 



CH 2 



CH, 



CH 



N 



HC 



II 

 HC 



CH 



I! 

 CH 



H 2 C CH, 



H Z C 



CH 2 



\ N / 

 Pyrazin 



H 



\ N / 



H 

 Piperazin 



H 



H 



XL 



HC, 

 HC- 



,C 



\c 



^ X N^ 

 H 

 Chinoxalin 



CH HC 



CH HC X C 



H 



CH 

 CH 



^ 

 H 



Phenazin 



,CH 



H 

 Triazol 



N \ / N 



H 

 Tetrazol 



