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Kb'rper einteilen lassen. Zu den indifi'erenten 

 gehoren in erster Linie die aromatischen 

 Kohlenwasserstoffe, Benzol und seine Homo- 

 logen, sowie Naphtalin, Fluoren, Anthracen, 

 Phenanthren; saure Bestandteile sind das 

 Phenol und die Kresole, basische Anilin. 

 Pyridin, Chinolin u. a. Die Trennimg dieser 

 verschiedenen Substanzen erfolgt in erster 

 Linie durch fraktionierte Destination, wo- 

 bei man gewbhnlich vier Fraktionen unter- 

 scheidet: 1. Vorlauf; 2. Leichtol (bis 200 

 siedend); 3. Schwerol (bis 250) und 4. 

 Anthracenbl (liber 250). Den Riickstand 

 bildet das nicht tmzersetzt destillierbare 

 Pech, eine zahe Masse hb'chst komplizierter 

 Zusammensetzung, die nicht welter ver- 

 arbeitet wird. Aus den einzelnen Fraktionen 

 entfernt man die sauren Bestandteile durch 

 Ausziehen mit Alkalien und darauf die 

 busischen durch Behandeln mit Sauren. 

 So gewinnt man z. B. aus dem sogenannten 

 Leichtol das Phenol und die Pyridinbasen, 

 welch letztere zum Denaturieren von Spiritus 

 Verwendung finden. Aus dem iibrig bleiben- 

 den Gemenge indifl'erenter Bestandteile 

 trennt man nach weiterer Reinigung mit 

 konzentrierter Schwefelsaure die einzelnen 

 Kohlenwasserstoffe durch fraktionierte Destil- 

 lation ab ; aus dem Leichtol Benzol und seine 

 Homologen, aus dem Schwerol Naphtalin 

 und aus dem Anthracenol Anthracen und 

 Phenanthren (vgl. den Artikel ,,Teer"). 



5. Benzolkohlenwasserstoffe. Aus dem 

 Steinkohlenteer sind von den Benzolkohlen- 

 wasserstoffen nur Benzol und Toluol durch 

 fraktionierte Destination leicht rein dar- 

 zustellen; zur Gewinnung der anderen Homo- 

 logen bedient man sich im Laboratorium 

 zweckmaBig synthetischer Methoden, von 

 denen die wichtigsten in folgendem angefiihrt 

 seien: 1. Durch Einwirkung von Natrium 

 auf ein Gemisch von Brom- oder Jodbenzol 

 mit einem aliphatischen Alkylhalogenid er- 

 lialt man einen homologen Kohlenwasser- 

 stoff nach der Gleichimg 



C 6 H 5 Br 



C 2 H 5 Br 



2NaBr. 



2Na = C 6 H 5 C 2 H 5 



Diese sehr allgemeiner Anwendung fahige 

 ,,F i 1 1 i g sche R e a k 1 1 o n" entspricht der 

 beruhmten W u r t z schen Synthese in der 

 Fettreihe. 2. Setzt man einem Gemenge 

 von Benzol und Alkylchlorid Aluminium- 

 chlorid zu, so wird in hef tiger Reaktion Salz- 

 saure abgespalten 



C 6 H 6 + C1CH 3 - C 6 H 5 CH 3 + HC1 



(Synthese von Friedel und Crafts). 

 Es kb'nnen so auch mehrere Wasserstoffatome 

 im Benzolkern substituiert werden. Der 

 Mechanismus der Reaktion ist noch nicht 

 vollig aufgeklart, jedenfalls bilden sich inter- 

 mediar additionelle Verbindungen des Alu- 



miniumchlorids mit Benzol. 3. Benzol- 

 kohlenwasserstoffe werden durch Destilla- 

 tion ihrer Carbonsauren mit Xatronkalk ge- 

 bildet 



C 6 H 5 COONa + NaOH -- < ', H 6 + C0 3 Na 2 



Benzol und seine Homologen sind meist 

 farblose Fliissigkeiten (nur die huchmoleku- 

 laren sind lest) von charakteristischem Ge- 

 ruch; sie sind in Wasser unloslich, mit Alko- 

 hol und Aether mischbar und besitzen im 

 allgemeinen ein groBes Lb'sungsvermogen 

 fiir organische Substanzen. Sie sind unzer- 

 setzt destillierbar und verbrennen mit 

 leuchtender stark ruBender Flamme. In 

 ihrem chemischen Verhalten zeigen sie ty- 

 pisch ,,aromatischen Charakter" (siehe den 

 Artikel ,,A r o m a t i s c h e R e i h e"). 



Benzol C 6 H 6 . Leicht bewegliche, 

 wasserhelle Fliissigkeit vom Siedepunkt 80; 

 Schmelzpunkt -f- 6. Das aus Teer gewon- 

 nene Handelsprodukt enthalt stets eine 

 geringe Beimengung von T h i o p h e n 

 C 4 H 4 S, von w r elchem es durch Schiitteln 

 mit Schwefelsaure befreit werden kann. Das 

 in den einfachen Benzolabkommlingen sich 

 findende Radikal C 6 H 5 wird als ,,Phenyl" 

 bezeichnet. 



Toluol C 6 H 5 CH 3 Siedepunkt 110. 

 Entsteht auch bei der trocknen Destination 

 des Tolubalsams. 



Die drei isomeren X y 1 o 1 e (Dimethyl- 

 benzole) C 6 H 4 (CH 3 ) 2 werden aus dem Teer 

 nur als Gemenge gewonnen, das durch frak- 

 tionierte Destination nicht in seine Bestand- 

 teile zerlegt werden kann. o - X y 1 o 1 wird 

 nach der Fittigschen Synthese aus o-Brom- 

 toluol, Methyljodid und Natrium dargestellt. 

 Siedepunkt 142. m-X y 1 o 1 laBt sich aus 

 dem aus Teer gewonnenen Rohxylol durch 

 Behandlung mit verdiinnter Salpetersaure 

 erhalten, da es bedeutend schwerer oxydiert 

 wird als die bei den anderen Isomeren. Siede- 

 punkt 137. p- X y 1 o 1. Reindarstellung 

 aus p-Dibrombenzol und Methyljodid mittels 

 Natrium. Siedepunkt 137. 



Von weiteren Homologen des Benzols seien 

 noch erwahnt das Mesitylen (1-3-5-Trime- 

 thylbenzol) C 6 H 3 (CH 3 ) 3 , "Siedepunkt 163, 

 dessen synthetische Darstellung aus Aceton und 

 Schwefelsaure bereits oben angefiihrt wurde, 

 und das p- C y m o 1 (p-Methylisopropylbenzol) 

 C 6 H 4 (CH 3 ) (C 3 H 7 ), Siedepunkt 153, das sich 

 in der Natur (als Bestandteil atherischer Oele) 

 h<aufig findet und wegen seiner Beziehung zu der 

 Gruppe der Terpene von Bedeutung ist. 



Aufier den eigentlichen Homologen des Ben- 

 zols gibt es auch noch wasserstoffarrnere Kohlen- 

 wasserstoffe, die eine ungesiittigte Seitenkette 

 enthalten. Zu ihnen gehort das S t y r o 1 (Phenyl- 

 iithylen), C 6 H 3 CH = CIL, das sich auch im 

 Steinkohlenteer findet; Siedepunkt 146. In 

 der Xatur kommt es im Storax (Styrax officinalis , 

 und im Rindensaft von Liquidambar orientalc 



