Benzolgruppe 



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ebenso wie ihre Natriumsalze in Wasser 

 leicht loslich. Man bedient sich dalier der 

 Sulfurierung, inn wasserunlosliche, aroma- 

 tische Korper in wasserlosliche iiberzui'uhren, 

 was besonders in der Farbstoffcheniie von 

 Bedeutung ist. Snlfosjinren sind weitcrhin 

 wichtig als Zwischenprodukt fiir die Dar- 

 stelhmg der Phenole, da sie beim Schmelzen 

 mit Alkali die Snlfogrnppe gegen Hydrox} 7 ! 

 austauschen 



C 6 H 5 S0 3 K + KOH == C 6 H 5 OH + K 2 S0 3 . 



12. Phenole. Die Phenole ent- 

 sprechen in ihrer Konstitution den alipha- 

 tischen Alkoholen; wie diese leiten sie sich 

 von den Kohlenwasserstoffen durcli Ersatz 

 eines Wasserstoffatoms gegen Hydro xyl ab. 

 Analog den Alkoholen vermogen die Phenole 

 Aether und Ester zn bilden; infolge der 

 elektronegativen Natur des Phenylrests haben 

 sie aber starker sauren Charakter als die 

 Alkohole nnd vereinigen sich mit starken 

 Basen zu wasserbestandigen Salzen, sind also 

 in wassriger Natronlauge loslich. Je nach 

 der Zahl der Hydroxylgrnppen unterscheidet 

 man ein- nnd mehrwertige Phenole; so 

 kb'nnen im Benzol alle 6 Wasserstoffatome 

 dnrch die Hydro xylgruppe ersetzt werden. 



Das einfachste Phenol, C 6 H 5 OH, findet 

 als Carbolsaure ansgedehnte Ver- 

 wendung zu antiseptischen Zwecken, ein 

 zweiwertiges Phenol ist z. B. das 1.4-Dioxy- 

 benzol oder Hydrochinon, viel ge- 

 braucht als photographischer Entwickler; 

 von den dreiwertigen ist das bekannteste 

 das Pyrogallol (1.2.3-Trioxybenzol), 

 dessen alkalische Losungen in der Gasanalyse 

 als energisches Absorptionsmittel fur Sauer- 

 stoff dienen. 



13. Chinone. Durch Oxydation des 

 Hydrochinons mit Ghromsaure entsteht 

 C h i n o n , C 6 H 4 2 , stechend riechende, 

 gdbe Kristalle von groBer Reaktionsfahigkeit. 

 Meist stellt man es durch Oxydation des 

 Anilins dar; es bildet sich ferner leicht aus 

 vielen p-Derivaten z. B. p-Aminophenol 

 unter der Einwirknng von Oxydations- 

 mitteln. -- Dem Cliinon erteilt man die eigen- 

 tumliche Konstitutionsformel 



eine almliche ,,chinoide" Atomanordnung 

 liegt sehr vielen Farbstoffen zugrunde. 

 (Naheres siehe in clem Artikel ,, Chinone".) 

 14. Alkohole, Aldehyde und Ketone. 

 Tritt die Hydroxylgruppe in eine aromatische 

 Verbindung nicht in den Kern, sondern in 

 die Seitenkette ein, so entsteht nicht ein 

 Phenol, sondern ein ar o in ati s c her 

 Alkohol (siehe den Artikel ,, Alkohole"), 

 der in seinem Verhalten den aliphatischen 

 Alkoholen durchaus entspricht. Als ihr ein- 



fachster Vertreter sei der Benzylalkohol, 

 <V,M,ni,n||. rnvjihnt. der bciui Mi-li.-uidcln 

 von Benzaldehyd mit Kali in einer eigen- 

 tiimlichen Reaktion entsteht 



2C 6 H 5 CHO + KOH == C 6 H 5 CH 2 OH - 

 C 6 H 5 COOK. 



Ans den primiiren und sekundaren aro- 

 matischen Alkoholen entstehen durch Oxy- 

 dation aromatische Aldehyde u n d 

 Ketone (siehe bei diesen). Der bekann- 

 teste aromatische Aldehyd ist der Benzal- 

 dehyd, C 6 H 5 CHO, gewohnlich unter dem 

 Namen B i 1 1 e r in a n d e 1 6 1 bekannt. Ein 

 einfacher Vertreter der aromatischen Ketone 

 ist das Benzophenon, C 6 H 5 COC 6 H 5 , welches 

 durch Destination von benzoesaurem Kalk 

 erhalten wird 



(C 6 H 5 C00 2 )Ca == C 6 H 5 COC 6 H 5 + CaC0 3 . 



Die aromatischen Aldehyde und Ketone 

 sind in ihrem chemischen Verhalten den 

 aliphatischen vollig ahnlich, liei'ern z. B. 

 mit Natriumbisulfit kristallisierende Acl- 

 ditionsprodukte, mit Hydrazinen Hydra- 

 zone usw. 



15. Sauren. Durch weitere Oxydation der 

 Aldehyde gelangt man zu den aromatischen 

 S a u r e n. Audi diese lassen sich den ali- 

 phatischen Sauren durchaus an die Seite 

 stellen, unterscheiden sich von ihnen nur 

 dadurch, da8 sie als Benzolderivate noch ver- 

 haltnismaBig leicht nitrierbar, sulfurierbar 

 usw. sind; auch sind sie starkere Sauren als 

 die Fettsauren. AuBer durch Oxydation der 

 zugehorigen Alkohole oder Aldehyde bilden 

 sie sich auch durch Oxydation der homologen 

 Benzolkohlenwasserstoffe und aller Benzol- 

 derivate, die eine Kohlenstoffseitenkette ent- 

 halten; so entsteht aus Toluol Benzoesaure, 

 aus Chlortoluol C ? H 4 C1.CH3 Chlorbenzoe- 

 saure, aus den Xylolen die Phtalsauren 

 C 6 H 4 (COOH) 2 . 



Die einfachste aromatische Siiure ist die 

 Benzoesaure C 6 H 5 COOH, welche sich viel- 

 f ach in der Natur (im Benzoeharz, im Perubalsam) 

 findet. Sie kristallisiert in weifien Blattchen oder 

 Nadeln vom Schmelzpunkt 121 und ist wie 

 die meisten aromatischen Sauren in kaltem Wasser 

 schwer loslich. Die Dicarbonsauren des Benzols 

 werden als Phtalsauren bezeichnet : die 

 wichtigste davon ist die o- oder gewohnliche 

 Phtalsaure. Sie kristallisiert in Blattchen vom 

 Schmelzpunkt 213 . Technisch wird sie durch 

 Oxydation des Naphtalins mit Quecksilber und 

 konzentrierter Scnwefelsaure gewonnen. Sie 

 ist ein Zwischenprodukt der kiinstlichen Dar- 

 stellung des Indigos. 



16. Verschiedenes. Der Uebersichtlichkeit 

 halber sind oben von jeder Gruppe nur die ein- 

 fachsten Vertreter behandelt worden, d. h. solche, 

 die nur eine charakteristische Gruppe, Amino-, 

 Sulfogruppe usw. enthalten. Die unendliclie 

 Mannigfaltigkeit der aromatischen Verbindungen 

 kommt aber dadurch zustande, daB in ein 



