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Drehung der Polarisation.se! >ene 



ausgezogenen Striehe angcdeutet) die vier Wasser- 

 stoffatome zusammen. Die gewahlte Verteilung 

 der vier Wasserstoffatome ist die, wenn man sich 

 auf die Ebene beschrankt, denkbargleichrnaBigste. 

 Die Winkel der Verbindungslinien je zweier 

 benachbarter Wasserstoffatome rnit dem zentralen 

 Kohlenstoffatom sind alle untereinander gleich. 

 und die Entfernungen der samtlicheri Wasser- 

 stoffatome vorn Kohlenstoffatom sind ebenfalls 

 die gleicheri. Es liegt aber eigentlich gar kein i 

 Grund vor, wenn man von der Bequemlichkeit 

 der Darstellung absieht, das ganze Molekiil 



H, 



H 



m\ 



trieebene des Gesamtmolekiils. Das gleiche 

 gilt natiirlich auch fiir die Ebenen Hm-C-CH 3 



I und Hiv-C-CH 3 . Das Molekiil CH 3 -CH, ist 



i also rait seinem Spiegelbilde noch zur" Deckung 

 zu bringen. In der Tat ist denn auch CH 3 -CH 3 



\ (Aethan) optisch inaktiv. 



Wir gehen einen Schritt welter und denken 

 uns auch das zweite Wasserstoffatom durch einen 

 einwertigen Rest, COOH (die Carboxylgruppe), 

 substituiert. Das so entstandene Molekiil 

 CH 3 -CH.,-COOH (Propionsaure) wird natiir- 

 lich wicder durch ein irregulares Tetraeder (Fig. 20) 



COOH 



Fig. 17. 



als in einer Ebene befindlich anzunehmen. Wenn 

 man nun eine Verteilung der Wasserstoffatome 

 (genauer gesprochen ihrer Mittel- odcr Schwer- 

 punkte) im ganzen Raume zuliifit und wieder 

 nach der gleichmiiBigsten Verteilungsart fragt, 

 bei welcher nach Moglichkeit Gleichheit der Winkel 

 und Entfernungen stattfindet, so ist diesc diesmal 

 durch em regelmaBiges Tetraeder gegeben, an 

 dessen vier Ecken sich die Wasserstoffatome und 

 in dessen Mittelpunkt sich das Kohlenstoffatom 

 befindet (Fig. 18). Die Entfernungen CHi, CHii. 

 CHin, CHiy sind einander wicder gleich; hier 

 sind alle vier Wasserstoffatome untereinander 

 benachbart, und die Winkel je zweier beliebiger 

 Verbindungslinien zwischen dem Kohlenstoff- 

 atom und je zwei Wasserstoffatomen sind einander 

 gleich. Die Winkel sind aber nicht, wie bei zwei 

 benachbarten Wasserstoffatomen in der Ebene, 

 rechte, sondern sole-he von je 109" 28'. Das so 

 erhaltene, (las Molekiil des Methans darstellemlc 

 Gebilde besitzt eine Anzahl von Symmetrie- 

 ebenen. Jede durch den Schwerpunkt des C- Atoms 

 und durch diejenigen zweier H-Atorne gelegte 

 Ebene ist eine solche. Infolgedessen ist das 

 Molekiil als Ganzes mit seinem Spiegelbild 

 zur Deckung zu bringen, und seine Konfiguration 

 kann nach unserer Anschauung keinen Anlafi 

 zu optischer Aktivitiit geben. Diese ist in der 

 Tat beim Methan auch nicht vorhanden. 



Denken wir uns das Wasserstoffatom Hi 

 durch ein anderes einwertiges Element oder einen 

 einwertigen Rest, etwa die Methylgruppe CH 3 , 

 ersetzt. Dann werden wir, dadie vier Substituenten 

 nicht mehr untereinander gleichwertig sind, 

 auch nicht mehr voraussetzen diirfen, daB das 

 Tetraeder regular ist. Wohl aber werden sich die 

 untereinander gleichwertigen Atome HII, Ilm, 

 HIV an den Ecken eines gleichseitigen Dreiecks 

 befinden, und die Projektion P von C (des 

 Schwerpunktes des Kohlenstoffatoms) auf die 

 Ebene dieses Dreiecks (s. Fig. 19) wird in dessen 

 Mittelpunkt fallen. Da CH 3 aus Symmetrie- 

 griinden in der Verlangerung von PC liegen wird, 

 so steht die Ebene Hn-C-CH 3 senkrecht zur 

 Ebene Hii-Hin-Hiv und ist so mit eine Symmc- 



Fig. 20. 



dargestellt. Unter den Begrenzungsflachen die- 

 ses Tetraeders kommen zwar keine gleichseitigen , 

 aber doch wenigstens wegen der Gleichwertigkeit 

 der beiden zuriickbleibenden Wasserstoffatome 

 gleichschenklige Dreiecke vor, namlich Hm- 

 Hiv-COOH und Hm-Hiv-CH 3 . Da hier 

 tinter Einrechnung des zentralen Kohlenstoff- 

 atoms bereits drei Radikale nur ein einziges Mai 

 im Molekiil auftreten, so kann als Symmetrie- 

 ebene nur die durch die Schwerpunkte dieser 

 drei gelegte Ebene in Betracht kommen. Daft 

 die Wasserstoffatomc Hm und HIV aber doch 

 noch symmetrisch zu dieser Ebene liegen, liiBt 

 sich in folgender Weise zeigen. }] sei die Mitte 

 von HniHiv. M-GOOH und M-CH 3 stehen 

 (hum senkrecht auf HIII Hi v wegen der Gleich- 

 schenkligkeit der Dreiecke, die zwei Wasser- 

 stoffatome enthalten. Wenn aber zwei Richtungen 

 innerhalb einer Ebene auf einer Geraden senk- 

 recht stehen, so steht diese Ebene selbst senkrecht 

 auf der betreffenden Geraden; d. h. die Ebene 

 M-COOH-CII 3 steht senla-echt zu HniHiv. 

 Da auBerdem nach VoraussetzungHmM = HivM, 

 so liegen HIII und HIV symmetrisch zur Ebene 

 M-OH 3 -CUOH. Welter ist wegen der Gleich- 

 bcrechtigung der beiden Wjisserstoffatonie auch 

 das Dreieck HinHivC gleichschenklig, d. h. 

 der geometrische Ort von C ist die Ebene, zu 

 welcher HIII und HIV symmetrisch sind. Also 

 liegt C in der Ebene M-CH 3 -COOH. Die Ebene 

 C-CH 3 -COOII ist somit identisch rait dieser. 

 Da wir bereits wissen, daB HIII und HIV symme- 

 trisch zu M-OH 3 -COOH liegen, so liegen sie auch 

 symmetrisch zu C-CH 3 -COOH. Bei der Gleich- 

 berechtigung von HIII und Hiv liiBt sich soniit 

 das Molekiil der Propionsaure noch mit seinem 

 Spiegelbild zur Deckung bringen und bietct 

 daher keinen AnlaB zu optischer Aktivitiit, 

 die auch nicht vorhanden ist. 



Wir ersetzen nun auch noch das dritte 

 Wasserstoffatom durch ein neues Radikal und 

 zwar <lurch OH. Das dadurch entstehendc 

 Molekiil CH 3 -C(H)(OH)-COOH ist das der Milch- 

 siiure. Es wird durch (las Tetraeder Figur 21 dar- 

 gestellt. Es besitzt keine gleichwertigen Radikalo 



