1130 Drehung der Polarisationsebene 



Salze. Pasteur, welcher zunachst nur das sauren Salze da von ab, ob man die be- 

 rechts-weinsaure und das traubensaure Salz treffende Kristallisation oberhalb oder unter- 

 kannte (das liuksweinsaure wurde erst ge- halb einer bestimmten Temperatur, der so- 

 legentlich seiner Untersuchung von ilmi ent- genannten Umwandlungstemperatur, 

 deckt) fand es merkwiirdig, da8 diese beiden vornimmt, und wir erhalten meistens die 

 Salze nach Mitscherlich auBer ihrenubrigen bei gewohnlicher Temperatur gerade be- 

 Eigenschaften, neben gleicher Refraktion in standigen Modifikationen. Zur Unterschei* 

 wasseriger Losung und gleichem spezifischen [ dung von Mischungen der Komponenten und 

 Gewicht auch die gleiche Kristallforni mit I Racemverbindungen, wozu noch als dritte 



den gleichen Winkeln haben sollten. Er 

 erwartete vielmehr, daB das weinsaure Salz 

 in gewendeten Formen kristallisieren wiirde, 

 das traubensaure in nicht gewendeten. Die 



Gattung die Mischkristalle treten, hat B. 

 Roozeboom aus den Schmelz- und Loslich- 

 keitserscheinuugen mit Hilfe der Phasen- 

 lehre die erforderlichen Kriterien entwickelt. 



erstere Forderung lieB sich auch bestatigen. Es bedarf nach allem wohl kaum noch der 



Aber zu seiner Ueberraschung waren auch Erwahnung, daB die Garuugsmilchsaure in 



die Kristalle des traubensauren Salzes ge- 1 dem gleichen Verhaltnis zu den beiden 



wendete. Doch die Flachen, welche an zwei aktiven Sauren steht wie das traubensaure 



enantiomorphen Kristalleu in ungleicher Natrium-Ammonium-Doppelsalz zu den 



Weise aut'treten konnen, neigten sich hier rechts- und links-weinsauren Salzen. Zur 



bald nach rechts, bald nach links. Die eine ! Spaltung der Garuugsmilchsaure durch Aus- 



Hall'te der Kristalle war nichts anderes lese entgegengesetzt asymmetrischer Kri- 



wie Rechts-Natriumanimoniumtartrat, wie stalle hat sich das Zinka'mmoniumlaktat als 



sich nach Aussonderung der Kristalle und i geeignet erwiesen. 



Bestimmung der Drehung der Losung zeigte; Das Molekiil der Milchsaure enthalt ein 



die andere Halfte war Links-Natrium- einziges asymmetrisches, d. h. mit vier ver- 



aimnoniuintnrtrat. Somit ist das traubensaure schiedenen Gruppen verbundenes C-Atom. 



ein Gemisch gleicher Mengen des rechts- Dasjenige der Weinsaure aber enthalt deren 



und links-weinsauren Salzes, das durch zwei ; an dem C-Atoin 2 (s. oben S. 1129) 



Kompensation inaktiv geworden ist. Pa- hangen die vier verschiedenen Reste COOH, 



steur hatte seine Versuche bei Zimmer- OH, H, C(H)(OH)(COOH), und an dem 



temperatur angestellt. LaBt man nun das C-Atom 3 befinden sich ebenfalls vier mit- 



traubensaure Salz oberhalb 27 auskristalli- einander nicht identische Radikale. die, 



sieren, so erhalt man einheitliche, nicht ge- wie sich herausstellt, dieselben sind wie an 2. 



wendete Kristalle, die durchaus nicht mit Durch den letzteren Umstand ist eine in 



denen des rechts- oder links-weinsauren bezug auf die Symmetrieverhaltnisse eigen- 



Salzes identisch sind, sondern sich schon tiimliche Situation gegeben. Es laBt sich 



durch einen geringeren Wassergehalt von namlich durch das Molekiil eine Symmetrie- 



ilmen unterscheiden. Es liegt nahe, anzu- ebene legen, die nicht, wie wir dies in dem 



nehmen, und das ist auch die herrschend einfacheren Falle angenommen hatten, durch 



gewordene Anschauung, daB hier die Aus- den Schwerpunkt eines C-Atoms hindurch- 



gleichung der Asymmetric durch gleich- gehen mu 6. 1st Figur 23 die Projektion der 

 maBige Mischung der Molekiile des rechts- 

 und links-weinsauren Salzes bereits innerhalb H 



eines einzelnen Kristallindividuums statt- 

 gefunden hat. Da die hier fur die wein- resp. 

 traubensauren Salze geschilderten Verhalt- 

 nisse fiir alle optisch-aktiven Verbindungen 

 typisch sind, so hat man eine allgemeine 

 Nomenklatur dafiir eine;efuhrt. Man be- 



'~' 



zeichnet die rechtsdrehende, dextrogyre 



HOOC 



H 



C 3 COOH 



HO 



Fig. 23. 



Kristallart durch ein vorgesetztes d, die links- 



drehende, laevogyre durch 1, das durch raumlichen Formel eiuer Weinsanre auf die 



Kompensation inaktive Gemisch der d- und Ebene des Papiers und legt man eine Ebene 



1-Kristalle durch (d-j- 1), endlich die durch die senkrecht zu C 2 C 3 durch den Mittelpunkt 



Kompensation innerhalb eines einzelnen von C 2 C 3 , so konnen, wie die Figur es 



Kristallindividuums inaktiv gewordenen andeutet und wie am raumlichen Modell 



Kristallarten durch r (racemisch) von der leicht demonstriert werden kann, die einander 



lateinischen Bezeichnung Racemate fiir die entsprechenden Radikale zu beiden Seiten 



traubensauren Salze, an denen, wie erwahnt, der Ebene so verteilt werden, daB diese zur 

 die betreffende Erscheinung zuerst studiert ' Synimetrieebenewird. Ein solchesMolekiil aber, 



wurde. Ob im einzelnen Falle die (d-fl)- das also mit seinem Spiegelbild zur Deckung 



Verbindung oder die r-Verbindung erhalten gebracht werden kann, wird nicht mehr 



wird, hangt allgemein wie beim trauben- optisch-aktiv sein konnen. Es ist wohl zu 



