(ill, 



Chinolingruppe 







Homophtalsaure. 



H 

 C 



Homophtalimid. 



N 



C 

 Cl 



Dichlorisochiuolin 



H 

 Isocliinolin. 



3. Isochinolone entstehen leicht durch 

 Austausch des zyklisch gebundenen Sauer- 

 stoffatoms gegen die Imidogruppe in den 

 sogenannten Isocumarinen 



die ihrerseits aus /?-Naphtochinonen durch 

 Ringsprengung und Oxydation mittels unter- 

 chloriger Saure gebildet werden: 



COOH 

 COOH 







Durch Einwirkung von PC1 5 und nach- 

 folgende Reduktion der gebildeten Chlor- 

 derivate lassen sich daraus die Isochinoline 

 selbst gewinnen. 



4. Benzylidenamidoacetal gibt beim 

 Behandeln mit konzentrierter Schwefelsiiure 

 socliinolin : 



2ROH 



C 



H H 



Benzylidenamidoacetal. Isocliinolin. 



5. Ein neuerdings aufgefundenes Verfahren 

 von Pictet gestattet, bequem Isochinolin, 

 sowie dessen in 1-Stellung substituierte Deri- 

 vate zu gewinnen. Ausgangsprodukte sincl 

 acylierte Aminocarbinole der allge- 

 meinen Formel C 6 H 5 CH.OH.CH 2 NHCOR, 

 welche mit Phosphorpentoxyd zwei Molekiile 

 Wasser abspalten: 



H OH R 



y / 



\r 







CH 2 

 NH 



^CH 



2H 2 



R 



Zur Darstellung der Acylaniidophenylcar- 

 binole schlagt man folgenden Weg ein: Aceto- 

 phenoii wird durch Nitrosieren und Reduktion 

 in w-Aminoacetophenon iibergefuhrt, das seiner- 

 seits acyliert und mit Natriumamalgam zum 

 Carbinol reduziert wird. 



5. Physikalische und chemische Grup- 

 peneigenschaften. Die Chinolin- und Iso- 

 chinolinbasen, welche unter die empirische 

 Formel C n H. 2n _ n N fallen, sind in Wasser 

 schwer, in Alkohol und Aether leicht los- 

 liche, meist ohne Zersetzung destillierbare 

 Fliissigkeiten von durchdringendem, charak- 

 teristischem Geruch. Das Chinolin ist em 

 Chromogen, denn schon bei der Salzbil- 

 dung tritt unter Umstanden Farbe auf, 

 die sich durch Einfiihrung auxochromer 

 Aminogruppen auBerordentlich vertiefen liiBt. 

 So stellt z. B. das Chlorhydrat des y-Methyl- 

 a-p-Amidophenylchinolins einen friiher unter 

 dem Namen Flavanilin gebrauchten gelben 

 Farbstoff dar. 



Ihrem Charakter als tertiare zyklische 

 Basen entsprechend addieren Chinoline und 

 Isochinoline einerseits Halogene, anderer- 

 seits Halogenalkyle resp. Dimethylsulfat unter 

 Bildung quaternilrer Ammoniumsalze, deren 

 Struktur gewohnlich durch folgende Formel 



H 

 C 



R J 



