Chinolingruppe 



Gil 



dargestellt wird. Wie Hantzsch jiingst 



zeigte, konnen jedoch die Salze in zwei 



valenzisomeren, nach den Formelbildcrn I 



und II konstituierten Modifikationen auf- 



treten, 



ist. 



Isochinoliniumsalze vom Chinolan derivie- 



rende, deshalb Chinolanole genannte Pseu- 



dobasen (III) 



H J 



H 

 C 



von denen nur die erste stark gefarbt 

 Mit Alkalien geben die Chinolinium- und 



Einige Forscher betrachten deshalb diese 

 Struktur als gleichberechtigt mit der zykli- 

 schen Formel. Mit Cyankalium erfolgt eine 

 ahnliche Umsetzung wie mit Alkalien. Es 

 entstehen Cyan chin o lane, bei denen in- 

 dessen die Cyangruppe nicht in a-Stellnng, 

 sondern merkwiirdigerweise in y-Stellung 

 vorhanden ist, wie es z. B. der Fall ist beim 

 N-Methyl-y-cyanchinolan (VIII) : 



H CN 



IV 



die indessen aufierordentlich 



sind, da sie sich einerseits spontan zu N-A1- 

 kylchinolonen (IV) 



C 



CH 

 C = 



R 



oxydieren und andererseits ihre Hydroxyl- 

 gruppe - - die eine ahnlich groBe Aktiyitat 

 besitzt, wie diejenige des Triphenylcarbinols 

 leicht gegen Alkoxyl austauschen unter 

 Bildung von Aethern der Formel (V) 



H 



C 



Audi in andere Chinolanderivate lassen 

 sich die Chinolinium- und Isochinolinium- 

 salze leicht uberfiihren, namlich in a-Alkyl- 

 oder Arylsubstituierte Dihydrochinoline (IX), 

 wenn man sie mit Organomagnesiumverbin- 

 dungen zur Umsetzung bringt: Durch Be- 

 handlung mit Jod konnen claraus neue Chino- 

 unbestandig liniumsalze (X) erzeugt werden, z. B. 



Diese Chinolanole verhalten sich vielfach 

 so, als ob sie Aminoaldehyde der Formeln 

 VI bzw. VII waren 



VI 



c< 



C=0 

 NHH 



R., 



VII 



N-R 3 



H 

 C 



X. 



C=OH 



H 



CH 



N 

 RJ 



Eine charakteristische Eigenschaft der 

 Chinolin- und Isochinolinderivate besteht 

 in der relativ leicht zu bewirkenden Hydrie- 

 rung am Pyridinring , die sich mittelg 

 Natrium und Amykalkohol oder mit Zinn 

 und Salzsaure, oder auch mit elementarem 

 Wasserstoff bei Gegenwart von metallischem 

 Nickel durchftihren laBt. Hierbei entstehen 

 Tetrahydroderivate, die sich wie sekundare 

 Amine verhalten. Wahrend jedoch Tetra- 



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