Chinolingruppe 



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N 



H ,") 



Chinophtalon 



3. Von den sieben isomcren Phenylchino- 

 linen zeichnen sich die -, |3- und y-Derivate durch 

 besonders starke Wirkiing auf Protozoen (Infu- 

 sorien, Amb'ben usw.) aus, wahrend sie fiir Hefe- 

 pilze und Bakterien mir wenig schiidlich sind. 



4. Oxychinoline : Sie zeigen den Charakter 

 von Basen und Phenolen. Die im Benzolkern 

 hydro xyliert en, auch Chinophenole genannt, 

 werden nach der Skraupschen oder Doebner- 

 Millerschen Synthese leicht aus Aminophenolen 

 erhalten. Technisch wichtige, hierher gehorige 

 Produkte sind o-Oxychinol in, dessen Sulfat 

 unter dem Namen Chin o sol als ein sehr gut 

 wirkendes Desinfiziens in den Handel gebracht 

 wird, ferner die beiden Antiseptika: Vioform 

 und Loretin, denen folgende Formeln zuge- 

 schrieben werden: 



Cl SO S H 



I CH I CH 



: CH 



!CH 



Cinchoninsaure: 



COOH 



CH 



NX 



OH i\ 

 Loretin 



= m-Jod-o-oxychino- 

 lin-ana-sulfonsanre. 



OH 



Vioform 



= m- Jo d- ana- chlor- 

 o-oxychinolin 



Von den im Pyridinkern hydro xyliert en Ver- 

 bindungen seien als die wichtigsten das a- und 

 das y-Oxychinolin genannt. Ersteres wird auch 

 als Carbostyril, letzteres als Kynurin be- 

 zeichnet. Beide Verbindungen sind, wie aus ihren 

 Absorptionskurven im Ultraviolett hervorgeht, 

 als Chinolone zu formulieren: 







N 



H H 



Carbostyril. Kynurin. 



Carbostyril, Fp. 201, bildet sich durch 

 Wasserabspaltung aus o-Aminozimmtsaure, 

 Kynurin durch Kohlendioxydabspaltung aus 

 der im Hundeharn nach Fleischfiitterung auf- 

 tretenden Kynurensaure, einer y-Oxychinolin- 

 carbonsaure. 



5. Die wichtigsten Chino linear bo nsaur en 

 sind Chinaldinsaure: 

 CH 



C COOH 



Fp. 156, 



Fp. 253 



zu erhalten aus Cinchonin mit Permanganat und 

 Akridinsiiure = Chinolin-a-|3-dicarbonsaure: 



H 

 C 



C-COOH 

 C-COOH 



Zsp. 120130, 



die bei der Oxydation des Akridins entsteht. 

 Sie geht leicht unter Verlust von CO 2 in Chinolin- 

 /3-Carbonsaui-e (Fp. 273) uber. Von der Cin- 

 choninsaure leitet sich das als Gichtmittel 

 neuerdings empfohlene Atop ha n ab; es ist 

 eine a-Phenylcinchoninsaure. 



6. Von hydrierten Chinolinen beanspruchen 

 die folgenden besonderes Interesse: 



Das Tetrahydrochinolin, 



CH., 



CH 2 , 



durch Reduktion von Chinolin rnit Zinn- und Salz- 

 saure leicht erhaltlich, bildet ein stark basisches, 

 farbloses Oel vom Sdp. 244. Es besitzt groBere 

 physiologische Wirksamkeit als das Chinolin, 

 wird aber nicht als Medikament verwendet. 



Das o-Oxy-n-Aethyltetrahydro chinolin 

 ist von historischem Interesse, weil es eines der 

 ersten synthetisch gewonnenen Fieberheilmittel 

 darstellt. Es wurde langere Zeit unter dem 

 Namen Kairin A verwendet, jetzt ist es beinahe 

 vollig verdriingt durch das Thallin oder p- 

 Methoxytetrahydro chinolin, eine farblose, 

 bei 42 schmelzende Base, deren Sulfat oder 

 Tannat als stark temperaturherabsetzendes 

 Mittel medizinisch angewandt wird. 



6b) Isochinolinderivate. 1. Isochinohn 

 ist ein Bestandteil des gewohnlichen Teerchino- 

 lins, aus welchem es als Sulfat isoliert werden 

 kann. Es bildet eine farblose Fliissigkeit vom 

 Sdp. 240 und vom Fp. 23. Sein Jodmethylat 

 vom Fp. 159 liefert mit Ferricyankalium N- 

 niethylisochinolon 



H 



C 



Das Iso chinolin wurde friiher zur Gewinnung 



