614 



ChinolingTuppe Chinone 



des sogenannten Chinolinrotes, eines schonen 

 fiir die Sensibilisiening photographischer Flatten 

 geeigneten Farbstoffs verwendet, dessen Konsti- 

 tution noch nicht feststeht. 



2. Vom a-Benzyliso chinolin, Fp. 55 leiten 

 sich verschiedene Alkaloide ab, so das Papa- 

 verin, ein Tetramethoxy-a-benzyliso chinolin fol- 

 gender Konstitution 



H 



C 



H 3 CO 

 H,CO 



OCH, 



OCH 3 

 Papaverin. 



3. Auf das Tetrahydroisochinolin, cine 

 bei 233 siedende starke Base, lassen sich eben- 

 falls mehrere wichtige Alkaloide zuriickfiihren. 

 so das Narkotin und Hydrastin. Von diesen 

 derivieren wiederum zwei interessante basische 

 Verbindungen, die nnr in Form ihrer Salze noch 

 den Isochinolinring enthalten, wahrend sie als 

 freie Basen Aldehyde mit einer offenen Seiten- 

 kettereprasentieren, dieihrerseitseine endstiindige 

 Aminognippe tragt. Es sind dies a) Kotarnin, 

 b) Hydrastinin. 



Chemie der scchsgliedrigen heterozyklischen 

 Systeme, S. 366 bis 665 und 642 Ms 705. Braun- 

 schweig 1899. V. v. Rtchter, Organische 

 Chemie, X. Aufl., Bd. II, S. 735 ff. Die 

 Paten tliteratur ilber Chinolin- und Iso- 

 chinohnderivate ist zusammengeslellt in Wintlier, 

 Patente der organischen Chemie, Bd. I, S. 974 

 bis 999. GieJSen 1908. 



W. Konig. 



H 2 C 



,0 



e'- 



C = 



CH 2 



N CH 3 

 H 



OCH 3 H 

 Kotarninbase. 



H, 



H 2 C 



0-, 







GIL 





OCH 3 H 

 Kotarninhydrochlorid. 



Das Hydrastinin hat dieselben Formeln, nur 

 ohne die Methoxygruppe und wird gleich dem 

 Kotarnin (Stypticin) als wcrtvolles blutstillendes 

 Mittel medizinisch verwendet. 



Literatur. A. Reissert, Das Chinolin und seine 

 Derivate. Braunschweig 1889. - - S. Metzger, 

 Pyridin - Chinolin 1885. Calm -Buchka, 



Die Chemie des Pyridins und seiner Derivate. 

 Braunschweig 1889 bis 1891. W. Konigs, 

 Studicn iiber die Alkaloide. Jlltinc/ten 1880. - 

 rictct- Wolff enstein, Die Pflanzenalkaloide, 

 II. Aufl., 8. 77 bis 109, 1900. J. W. Brilhl, 



Chinone. 



A. Die eigentlichen Chinone: 1. Kennzeichen. 

 2. Geschichte. 3. Konstitution. 4. Bildungs- 

 weisen. 5. Reaktionen. 6. Einzelne Chinone und 

 ihre Derivate: a) o-Benzochinon. b) p-Benzo- 

 fliinon. c) Tolu-, Xylo- usw. Chinone. d) Naphto- 

 chinone. e) Phenanthrenchinon und Verwandte. 

 f) Anthrachinon. B. Andere Verbindungen 

 chinoider Struktur: 1. Chinoide Kohlenwasser- 

 stoffe. 2. Chinomethane (Methylenehinone) und 

 Aurin-Farbstoffe. 3. Zweikernchinone. 4. 

 Chinole, Chinitrole und PjTone. 5. Fulgide. 

 6. Polychinoyle. 7. Thio- und Sulfochinone. 

 8. Chinoniniine und die von ihnen abzuleitenden 

 Farbstoffe. 9. aci-Nitrophenole. 



A. Die eigentlichen Chinone. 



1. Kennzeichen. Als Oxydationsprodukte 

 von Kohlenwasserstoffen, Phenolen und 

 Aminen der Benzolreihe sind die Chinone 

 nach Analyse und Molekulargewichtsbestim- 

 mung Verbindungen, die an Stelle zweier 

 Wasserstoffatome, Hydroxyl- oder Amino- 

 gruppen des aromatischen Korpers zwei 

 Sauerstoffatome enthalten. Das typische, 

 eigentliche Chinon C 6 H 4 2 , genauer p-Benzo- 

 chinou, leitet sich vom Benzol C 6 H 6 ab. Den 

 Chinonen ist eine meist gelbe oder rote Farbe 

 eigentiimlich (ausgenorhmen die labile Modi- 

 fikation des Ortho-Benzochinons, s. u.), sie 

 bilden Kristalle und sind sublimierbar. Die 

 leichtfliichtigen niederen Glieder der Para- 

 Reihe reizen heftig Auge und Nase, farben 

 die Haut braun, sind in kaltem Wasser nur 

 wenig Ib'slich, leichter in heiBem und in 

 organischen Losungsmitteln. Gegen redu- 

 zierende Agenzien wirken sie unter Uebergang 

 in Hydrochinone oxydierend. Auch von 

 Alkalien werden sie schnell verandert, nicht 

 aber von sauren Oxydationsmitteln. Die 

 auBerordentliche Reaktionsfahigkeit macht 

 die Chinone zu einer der interessantesten 

 Kb'rperklassen. 



Das sogenannte Kampferchinon, ein Ortho- 

 Diketon aus Kampfer, hat mit den Chinonen 

 zwar einige aufiere Merkmale, wie gelbe Farbe 

 und Sublimierbarkeit, nicht aber die eigentiim- 

 liche mehrfache Bindung der Kohlenstoffatome 

 und die daraus sich ergebenden chemischen 

 Eigenschaften gemeinsam, tragt also den Namen 

 Chinon zu Unrecht. 



2. Geschichte. Ihren Namen haben die 



