C hi none 



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wasserstoff gibt mit Chinon Chlorhydro- 

 chinon unter anfanglicher Abschcidung von 

 Chinhydron. Die Erklarung dieser Reaktion 

 ist strittig. Analog gibt Acetylchlorid 

 Chlorhydrochinondiacetat. Kaliumsulfit ver- 

 wandelt Chinon in Hydrochinonsulfosaure. 

 Chlor und Brom werden bei Abwesenheit 

 von Feuchtigkeit zu Di- und Tetrahalogen- 

 Chinonen addiert. Ganz ahnlich lagern sich 

 zwei Molekiilo Diazomethan an die Aethylen- 

 bindungen an (I) ; Blausaure gibtDicyanhydro- 



OH 



anlagernde und austauschende Wirkung des 

 Chinons zur Geltung kommen kann. 



6c) Tolu-, Xylo-usw. Chinone. Diese 

 Chinone leiten sich von den Homologen 

 des Benzols ab, gleichen dem Benzochinon 

 sehr und haben wie dieses viele Abkommlinge. 

 Von den theoretisch moglichen Toluchi- 

 n o n e n 



CH, 



H 

 *C 



H 



H 

 -C 



-N-' 

 H 



V 



N 







= CH 3 



-0 



CH, 



II 



= 



= 0: 



chinon(II). Das einfachste Phenochinon (s. 

 o.: Reaktionen), prachtige rote Nadeln mit 

 griinem Reflex, gibt ein tiefblaues Natrium- 

 salz C 6 H 4 (OC 6 H 5 )(ONa) 2 , enthalt also zwei 

 freie Hydroxyle. Das einfache Chinhydron 

 bildet metallglanzende grime, im durch- 

 fallenden Lichte rotbraune, lange Prismen, 

 die beim Kochen mit Wasser in fliichtiges 

 Chinon und unfliichtiges Hydrochinon zer- 

 fallen. Das Thiophenochinon aus Chinon 

 und Thiophenol liiBt sich zu Dithiophenyl- 

 chinon oxydieren - - ein Vorgang, aus dem 

 Posner seine Phenochinon- und Chinhydron- 

 Formel (s. o.) hergeleitet hat: 



ist die p-Verbindung (III) schon langer be- 

 kannt. Die o-Toluchinone (I und II), deren 

 Dioxime durch Reduktion der zugehorigen 

 Dinitrosotoluole vor ihren Chinonen dar- 

 gestellt wurden, sind erst durch die zum 

 o-Benzochinon fiihrende Oxydationsmethode 

 zuganglichgeworden. Sie bildenrote Kristalle; 

 von einer farblosen Form finden sich nur 

 bei I Andeutungen; beide o-Chinone gehen 

 beim Belichten in gelbe kristallisierte dimere 

 Produkte iiber. An Xylochinonen sind 

 die drei denkbaren p-Chinone 







C 6 H 5 S 



SC G H 5 



OH 



Keto- Enol- 



Form des Thiophenochinons 







CJLS 



3,6-Dithiophenylchinon. 



Das Monoxim des Chinons ist mit Ni- 

 trosophenol tautomer, wie schon erwahnt 

 wurde. Die Verfolgung der mannigfaltigen 

 Reaktionen, die das Chinon mit alien mog- 

 lichen anorganischen und organischen Ver- 

 bindungen gibt, wird meist erschwert durch 

 die leichte Veranderlichkeit der Produkte 

 und den selten einheithchen Reaktions- 

 verlauf, wahrend dessen die oxydierende, 



CH a CH a 



= 



= = 



= 



o-Xylochinon m-Xylochinon 

 CH 3 



= 



CH, 



p-Xylochinon, Phloron 



bekannt, von den o-Chinonen ebenfalls eins 

 als solches (1,2-Dimethylchinon 4,5), das 

 andere (1,3-Dimethylchinon 4,5) in Form 

 von Verbindungen. Das aus Diamino- 

 mesitylen durch Oxydation entstehende und 

 zum m-Xylochinon gehorende Oxyxylo- 

 chinon ist ein hochst empfindliches Reagens 

 auf Alkali. Das p-Xylochinon ist aus Di- 

 acetyl synthetisch gewonnen worden (s. o. 3: 

 Konstitution). Als Phloron hat man es 

 aus dem Kresol des Steinkohlenteers und 

 aus Buchenholzteer zuerst dargestellt. Von 

 den hoheren Homologen seien nur noch das 

 Thymochinon (p-Methyl-isopropyl-p-chinon, 

 Thymoil) erwahnt, das aus Thymol und 

 semen Derivaten sowie aus Carvac'rol ent- 

 steht, sich im atherischen Oel von Monarda 

 fistulosa findet und am Lichte aUmahlich 

 in Bithymochinon iibergeht, sowie das Duro- 

 chinon (Tetramethylchinon), das u. a 



