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Chinone 



syuthetisch aus Acetylpropionyl hervorge- 

 gangen 1st. 



6d) Nap hto chin one. Vora Naphtalin 

 kennt man zwei der drei moglichen Einkern- 

 chinone : 



und 



a-Naphtochinon 



/j-Naphtochinon 



CO 



CO 

 CO 



CO 



Die Sauerstoffatome miissen sich an dem- 

 selben King befinden, weil in beiden Fallen 

 unter den Oxydationsprodukten Phtalsaure 

 ist. Naphtalin gibt mit Chromsaure a- 

 Naphtochinon, das auch aus Mono- und 

 1,4-Disubstitutionsprodukten zu erhalten ist. 

 /5-Naphtochinon wird aus 1,2-Aminonaphtol 

 dargestellt. Als p-Chinon ist a-Naphtochinon 

 gelb, fliichtig und vom Geruch des p-Benzo- 

 chinons, /3-Naphtochinon dagegen als o- 

 Chinon rot, imfluchtig", geruchlos und leichter 

 zersetzlich. o- und /3-Naphtochinon zugleich 

 ist das Tetrachlor-a, /^-Naphtodichinon 



oxydieren. Vom Naphtochinon leitet sich 

 noch ein als Gronhartin, Taigusaure oder 

 Lapachol (I) bezeichnetes Naturprodukt 

 aus dem ,,Grimherz" (Greenhart, von Suri- 

 nam) und dem Taigu-, Lapacho- (Sudamerika) 

 und Bethabarraholz (Westkiiste von Afrika) 

 ab. 



2,6-Naphtochinon findet sich als Zwei- 

 kernchinon bei diesen erwahnt. 



Ein Chinon, das den Naphtalinkern ent- 

 halt, ist das Acenaphtenchinon (II). 



0=C C=0 



CH 2 .CH = C(CH 3 ) 2 



Cl 











Cl 

 Cl 











Das aus 1,5- oder 1,8-Dioxynaphtalin ent- 

 stehende 5-Oxy-a- Naphtochinon ist identisch 

 mit Juglon, einem Korper, der duroh Oxy- 

 dation des Hydrojuglons (Trioxynaphtalin) 

 aus den grunen Teilen des WalnuBbaumes 

 gewonnen wird und die Haut tief gelbbraun 

 farbt. Es laBt sich zu 3-Oxyphtalsaure 

 oxydieren. Das 2-Oxy-a-Naphtochinon, die 

 ,,Naphtalinsaure", ist tautomer mit 4-Oxy- 

 /3-Naphtochinon. Die stark farbigen Dioxy- 

 naphtochinone 







6e) Phenanthrenchinon und Ver 

 wandte. Das Phenanthrenchiuon (I) ist 

 wie andere o-Chinone geruchlos und un- 

 fliichtig, aber unzersetzt destillierbar und 

 auch gegen konzentrierte Schwefelsiiure be- 

 standig. Die Losung der orangegelben Nadeln 

 in Eisessig ist in Verbindung mit konzentrier- 

 ter Schwefelsaure ein Reagens auf (thiotolen- 

 haltiges) Toluol nach Laubenheimer; es 

 tritt eine blaugriine Farbung auf. Bei der 

 Oxydation gibt es Diphensaure, bei der 

 Zinkstaubdestillation Phenanthren, bei der 

 Destination iiber Bleioxyd Fluorenon=:Di- 

 phenylenketon (II). 



00 







Naphtazarin und Isonaphtazarin, 



V 



Als o-Diketon vermag es mancherlei 

 Kondensationen einzugehen und sich mit 

 Alkalibisulfiten zu verbinden. Das Dioxim 

 gibt ahnlich dem o-Benzochinondioxim ein 

 Furazanderivat. 



Verwandte des Phenanthrenchinons hat 

 man aus den Kohlenwasserstoffen erhalten, 

 die neben Phenanthren aus den hoch- 

 siedenden Destillaten von Teeren und Harzen 

 isoliert worden sind. Es seien nur genannt: 



C 6 H 4 .CO C 6 H 4 .CO C 10 H 6 -CO 



i 



die dem Alizarin nahestehen, und die Trioxy- CH 3 -C 6 H 2 .CO 

 naphtochinone sind fiir die Farbtechnik 



C in H B .CO 



von Wichtigkeit. Isonaphtazarin laBt sich 

 zu dem farblosen Tetraketon 



C 3 H 7 

 Retenchinon 



Chrysochinon Picenchinon 



