Chinone 



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6f) Anthrachinon. Technisch am 

 wichtigsten 1st das Anthrachinon mit seinen 











Abkb'mmlingen. Es wird mit Chromsaure 

 aus deni im hochsiedenden Steinkolilenteer 

 vorkommenden Anthracen dargestellt. Syn- 

 thetisch bildet es sich bei der Destillation 

 von benzoesaurem Kalk neben viel Benzo- 

 phenon, beim Erhitzen von o-Benzoylbenzoe- 

 saure und auch bei der Destillation von 

 Benzoesaure mit Phosphorpentoxyd, aus 

 Phtalylchlorid + Benzol mit Hilfe von Zink- 

 staub oder Aluminiumchlorid: 







H H 



Anthron desmotrop mit Anthranol 



farblos braungelb 



fluoresziert nicht fluoresziert blau 



OH 



,COd 



P U I P tT P TT / \P IT I OTTfl 



L 6 rl 4 L 6 rl 6 Iv 6 l 4 x / L' 6 xl 4 -t-^-riv^i 



X COC1 CO 7 



PhtalsaureanhydridundPhenole (1 : IMol.) 

 lassen sich zu Oxyanthrachinonen und ihren 

 Homologen kondensieren (s. o.: Bildungs- 

 weisen). Dioxyanthrachinone werden eben- 

 falls gebildet durch Behandeln von m-Oxy- 

 benzoesauren mit Vitriolol. Audi die seit 

 1836 bekannte Bildung der Rufigallussaure 

 beim Erhitzen von Gallussaure^ mit konzen- 

 trierter Schwefelsaure gehort hierher: 

 H OH 



H OH OH 



Oxanthron des- Anthrahydrochinon 

 gelblich-weiBe mo- braune Nad ein, los- 

 Nadeln, Losungen trop li cn in Alkohol mit 

 farblos, f lucres- m jt gelber Farbe und 

 zieren nicht. stark griiner Fluores- 



zenz, in Alkali mit 

 roter Farbe. 



Die Sulfosauren der Aminoanthrachinone 

 sind zum Teil wertvolle Farbstoffe. Das 

 2-Aminoanthrachinon liefert beim Verschmel- 

 zen mit Kali den schbn blauen Ktipen- 

 farbstoff Indanthren 



C,JL0 2 



NH 



+2H 2 0. 



OH 



Anthrachinon bildet gelbe Nadeln, schmilzt 

 bei 285 und siedet bei 382. Einige Ab- 

 weichungen seiner Reaktionen von denen an- 

 derer p-Chinone kann man durch die Stellung 

 des Chinonkerns zwischen zwei Benzolkernen 

 erklaren, an deren Bindungen die chinoide 

 mitbeteiligt ist, wodurch sie stabiler wird. 

 So wird Anthrachinon nicht von schwefliger 

 Saure reduziert. Auch gegen Alkali ist es 

 bestandig. Der Oxydation leistet es starken 

 Widerstand im Gegensatz zum Phenanthren- 

 chinon. Reduktion mit Zinn in saurer 

 Losung fuhrt zu Anthron, mit Zinkstaub in 

 alkalischer Losung zu Anthrahydrochinon. 

 Diese Produkte haben Isomere: 



Mit Alkalisulfiden erhitzt, geben Anthra- 

 chinonderivate schwarze, Baumwolle direkt 

 farbende Farbstoffe. Durch Sulfurieren des 

 Anthrachinons mit nachfolgender Kali- 

 schmelze gewinnt man leicht die Oxy- 

 anthrachinone. An der Luft oder auf Zusatz 

 von Kaliumchlorat wird dabei nicht nur die 

 Sulfogruppe gegen Hydroxyl ausgetauscht, 

 sondern es tritt ein weiteres Hydroxyl ein. 

 Dies ist der Weg zur Gewinnung von Ali- 

 zarin 



OH 



OH 



aus Anthracen, auf den die Technik gefuhrt 

 wurde, nachdem Graebe und Liebermann 

 den in der Krappwurzel in Form eines 

 Glukosides (Ruberythrinsaure) vorkommen- 

 den Farbstoff als Dioxyanthrachinon erkannt 



hatten. 



Die durch diese Entdeckung hervorgerufene 

 wirtschaftliche Umwalzung kiindigten folgende 

 Worte von Graebe und Liebermann an: 

 ,,Der enorme Verbrauch von Krapp in der 

 Kattundruckerei, die grofien Strecken frucht- 



