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Chinone 



baren Bodens, die zu dessen Anbau notig sind, 

 sprechen hinreichend klar fiir die Bedeutung, 

 welche ein neuer Industriezweig erlangen wiirde, 

 der auf der kiinstlichen Darstellung des Ali- 

 zarins aus einera Bestandteile des Steinkohlen-, 

 teerols beruht." Der weitaus iiberwiegende 

 Anteil Deutschlands an der Produktion belief 

 sich 1902 auf etwa 30 Millionen Mark. 



Die 1,2-Dioxyanthrachinone vornehmlich 

 vereinigen sich mit Metalloxyden (Beizen) 

 auf der Faser zu bestandigen Lacken, deren 

 Farbe nach dem Metall verschieden ist 

 (Alizarin mit Aluminium- und Zinn- rot, mit 

 Eisen- schwarz-violett , mit Chrom-Beize 

 violettbraun). Das Alizarin bildet orangerote 

 Nadeln und laBt sich sublimieren. In der 

 Kalischmelze zerfallt es schlieBlich in Benzoe- 

 saure und Protokatechusaure. Die Ein- 

 fiihrung weiterer Hydroxyle in Oxyanthra- 

 chinone gelingt gut beim Erhitzen mit 

 konzentrierter Schwefelsaure in Gegenwart 

 von Borsaure. An Mono- bis Octooxy- 

 Anthrachinonen sind von 75 moglichen 34 

 bekannt. Zu ihnen gehort das mit Alizarin 

 isomere Chrysazin (1,8-Dioxy-, friiher fiir 

 1,6-gehalten) aus der Chrysaminsaure 

 Ci4H 2 2 (N0 2 )4(OH) 2 , die durch Erwarmen 

 von Aloe mit Salpetersaure gewonnen wird; 

 ferner Purpuroxanthin (1,3), Chinizarin (1,4), 

 Hystazarin (2,3), Anthrarufin (1,5); von 

 Trioxyanthrachinonen das ebenfalls im Krapp 

 vorkommende Purpurin (1,2,4), auBerdem das 

 Anthragallol (1,2,3), Anthrapurpurin (1,2,7) 

 und Flavopurpurin und von Hexaoxyanthra- 

 chinonen die Rufigallussaure (s. o.). Als 

 Naturprodukte sind noch zu nenneii die 

 Chrysophan- oder Rheinsaure, ein Dioxy- 

 mettiylanthrachinon C 14 H 5 (CH 3 )0 2 (OH) 2 

 (vermutlich l,8-Dioxy-3-methyl. ..), das in 

 Flechten, den Sennesblattern von Cassiaarten 

 und in der Rhabarberwurzel neben Me thy 1- 

 chrysophansaure vorkommt und bei der 

 Reduktion Chrysarobin C 15 H 12 S gibt, 

 welches im Goa- und Arrarobapulver, einer 

 Ausscheidung farbiger indischer und brasi- 

 lianischer Ho'lzer, enthalten ist; ferner die 

 Emodine, Trioxymethylanthrachinone, die 

 durch Hydrolyse des Frangulins aus Faul- 

 baum (Rhamnus frangula) und desPolygonins 

 aus Sennesblattern, Rhabarber- und Aloe- 

 arten gewonnen werden. Die Methylgruppe 

 dieser Verbindungen befindet sich in der 

 /?-Stellung, d. h. am Kohlenstoffatom 2 

 oder 3 der obigen Anthrachinonformel. Mono-, 

 Di- und Trioxyanthrachinone finden sich 

 auch zum Teil als Methylather in der Wurzel 

 von Oldenlandia umbellata. Eine Carbon- 

 saure des Purpuroxanthins, die 1,3-Dioxy- 

 anthrachinon-4-carbonsaure, liegt vor in dem 

 Munjistin des indischen Krapps von Rubia 

 .munjista. Als l,8-Dioxyanthrachinon-3- 

 carbonsaure ist vermutlich das Rhe'in zu 

 betrachten. 



Isomer mit dem Anthrachinon ist das 

 1,2-Anthrachinon 







das durch Oxydation des 1-Amino- 2-anthrols 

 in braunen Prisnien erhalten wird. Bei der 

 Oxydation eines 2,3-Dioxyanthracens konnte 

 kein 2,3-Anthrachinon beobachtet werden. 



In Beziehung zum Anthrachinon stehen 

 noch 







Naphtanthrachinon 

 



Naphtacenchinon 

 





 Naphtacendichinon 



000 



\ 



000 

 Dinaphtanthratrichinon. 



B. Andere Verbindungen 

 chinoider Struktur. 



Das nach der Diketonformel im Chinon 

 vorhandene System von Bindungen wird in 

 einer Reihe von Substanzen angenommen, 

 deren Auffindung und Erforschung der 

 neuesten Zeit (abgesehen von den Farbstoffen) 

 angehort. Sie vermogen wie die Chinone 

 leicht zu addieren und sind groBtenteils 

 farbig. 



i. Chinoide Kohlenwasserstoffe. Ihre 

 Typen sind:. 



