Chinone 



625 



H H 



C=Cr 



H H 



Fulven 



H H 



C=CH 2 



H H 

 p-Xylylen, Chinodimethan 



H H 



H H 



Einfachstes Semibenzol. 



Die Grundkorper selbst sind nicht be- 

 kannt, aber ihre Alkylderivate. Die gelbe 

 Farbe des Pyreus C 16 H 10 erklart sich ebenfalls 

 durch chinoide Bindimgen: 



In der noch ungeklarten Frage der 



Konstitution des eigenartigen ,,Triphenyl- 



methyls" hat folgende Formel am meisten 

 Anklang gefunden: 



C 6 H 5 



C 6 H 6 



C fi H 



2. Chinomethane (Methylenchinone) 

 und Aurin-Farbstoffe. Ihre Typen sind: 



Ortho- und Para-Chinomethan. 



Bekannt sind in der o-Reihe bestandige 

 gelbe gebromte Verbindungen des Stamm- 

 kb'rpers und seiner Homologen sowie 



CH 3 CH 3 



= 



Diphenylchinomethan, Fuchson 



Dieser braunlichgelbe Tafelchen bildende 

 Korper geht auch durch Kohlendioxyd- 

 Abspaltung aus dem laktonartigen Additions- 

 produkt von Chinon mit Diphenylketen 

 hervor (s. o.). Sein Name Fuchson deutet 

 an, daB er als Grundkorper wichtiger Farb- 

 stoffe eine Rolle spielt. Folgende Formeln 

 machen dies anschaulich: 



/C H 4 .OH 



Aurin 



^C 6 H 4 .OH 



,C 6 H 4 .OH 

 /OH 



Rosolsaure 



H\ 



H--^ 

 Cl 



_Q 



,C 6 H 4 .NH 2 



Parafuchsin 



Ob die chinoide Formulienmg auch auf Farb- 

 stoffe wie die Phtaleme auszudehnen ist, ist 

 fraglich. Der Umlagemngstheorie steht hier 

 der Begriff der ,,Halochromie" gegeniiber, der 

 Erscheinung, daB bei der bio Ben Salzbildung 

 Farbe auftritt, ohne daB dabei eine chromo- 

 phore Gruppe, etwa die chinoide, mitwirkt 

 (vgl. den Artikel ,,Farbstoffe"). 



Oxydiert man Dioxystilben 

 \ CH=CH 



HO 



: OH 



/ ^ 

 CH 3 



o-Isodurylenchinon und 1,2-Napht 

 chinon aus Methylnaphtol und 

 Saure. 



In der p-Reihe sind auBer ahnlichen 

 Korpern auch interessante Phenylabkomm- 

 linge dargestellt worden: 



in neutraler Losung oder spaltet man aus 

 dem zugehorigen ,,Pseudodibromid" 



HO 



oder = 



/ Br Br 



CH CH < 

 Br Br 



mit Natriumacetat Bromwasserstoff ab, so 

 entsteht ein rotes Stilbenchinon 



HO 



15 H 2 



OH 

 Oxytriphenylcarbinol 



Handwortcrbuch der Naturwissenschai'ten. Band II 



scheinenden Lichte violettes Chinhydron. 

 Ganz analog ist der IJebergang vom p-Azo- 

 phenol in Chinonazin: 



HQ-X \-N = N- 



OH 



=N N = 



-0. 



