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Chinone 



Dagegen lieB sich die Darstellung eines 

 Chinons 



0=< 



>=C= 



aus Dioxydiphenylmethan nicht bewirken. 

 Wohl wird die eine Halfte des Dioxydiphe- 

 nylmethan-Molekuls chinoid, wenn man in 

 dieses Molekiil 7 Atome Brom einfiihrt und 

 ihm Gelegenheit zur Abspaltung von 1 HBr 

 gibt. Das tief rote Produkt 



Br Br 



-CH- 



OH 



Br Br 



Br Br 



vermag als Chinoid zu addieren und als Phenol 

 Salze zn bilden. 



3. Zweikernchinone. Mit den eben be- 

 sprochenen Verbindungen sind verwandt die 

 Zweikernchinone, welche den eigentlichen 

 Chinonen sehr nahe stehen. Ihr einfachster 

 Vertreter ist das Dip he no chin on: 



Jin 



-OH 



oder PbOo 



p-Diphenol 



= 



p-Diphenochinon, 

 isomer mit Phenylbenzochinon, 



eiue unbestandige, geruchlose, unfliichtige 

 Verbindnng, die in chromsaureahnlichen 

 SpieBen und gelben Nadelchen kristallisiert 

 und mit Bleisuperoxyd in saurer Losung 

 p-Benzochinon gibt. Auf o-Diphenol wirken 

 Silberoxyd und Bleisuperoxyd nicht ein. 

 Ein Derivat des o-Diphenochinons, das 

 Chlordiimid 



\ 



C1N 



NCI 



entsteht aber aus o, o'-Diaminodiphenyl mit 

 unterchloriger Saure - - genau wie Benzidin 

 das Chlordiimid 



C1N = 



=NC1 



liefert (vgl. Abschnitt 8 Chinonimine). 



Das am langsten bekannte Zweikern- 



chinon ist das Corulignon oder Cedriret, 



eine bei der Reinigung von Holzessig sich 



abscheidende Verbindung, die in blauschillern- 



den Nadeln kristallisiert und durch Oxydation 



'yrogalloldimethylather, einem Bestand- 



des Buchen- und Birkenholzdestillates, 



entsteht: 



CH 3 OCH 3 



Fur die Konstitutionsfrage ist folgende Um- 

 wandlung des Reduktionsproduktes von Be- 



lang: 



OCH 



OCH, 



HO- 



OCH 3 OCH 3 



Hydrocoerulignon farblos 



OH OH 



OH OH 



Hexaoxydiphenyl 



Auf dieselbe Weise wie das Diphenochinon 

 wird das 2,6- oder Amphi-Naphtochinon 







in gelbroten unbestandigen Prismen ge- 

 womien. Es wirkt viel kraftiger oxydierend als 

 die beiden bekannten Einkern-Naphtochinone. 

 Bestiindiger ist das 2,8- oder A nip hi - 

 Chrysenchinon (I), rotlichgelbe Nadeln, 











II 



aus 2,8-Dioxychrysen in essigsaurer Losung 

 mit Bleisuperoxyd dargestellt. Wird dieses 

 Chinon oder auch unmittelbar das Dioxy- 

 chrysen in alkalischer Losung mit Luft 

 oxydiert, so gelangt man zu dem dunkelroten 

 Ortho-oxychinon (II). 



Reduziert man Anthrachinon mit Zink- 

 staub unter Druck und laBt auf das ent- 



