Chinone 



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standene Dianthranol gelinde Oxydanzien 

 einwirken, so kommt man zura Bianthron: 





 OH 



Von Interesse ist noch, dafi sich das fur ein 

 Metachinon gehaltene ,,Tribromresocliinon" 

 als bimolekulare Verbindung von folgender 

 Formel herausgestellt hat: 



Br Br 



Br a \ 







4. Chinole, Chinitrole und Pyrone. 

 Die Chinole sind zyklische Ketonalkohole: 



OH OH 



p-Chinol 



Vergleiche auch Oxanthron beim Anthra- 

 chinon. Sie entstehen hauptsachlich durch 

 Hydrolyse der Chinitrole, als Einwirkungs- 

 produkte der Salpeter- oder salpetrigen 



=< NO, 



NO, 



0=< 



Beispiele fiir Chinitrole 



Saure auf o- oder p-alkylierte Phenole, 

 bilden sich auch in geringer Menge aus 

 Chinonen mit Methylinagnesiumjodid. Sie 

 sind farblos und neigen sehr zur Umlageruug 

 in Benzolverbindungen. Ihnen ahnlich sind 

 die aus p-alkylierten Phenolen, Chloroform 

 und Alkali eutstehenden Korper 



CHCL CH, CHC1, 



CH 3 CHC1 2 



\/ 



OH Cl 



+ HC1. 



HO Cl O 



intennediar 



Eine 



gewisse 



Analogic zeigen auch die 



Pyrone (I). Diese bilden Salze, wobei das 

 eine der zweiwertigen Sauerstoffatome vier- 

 wertig wird; zugleich findet eine Bindungs- 

 verschiebung (II) statt, die dem Uebergang 

 vom Chinon- in den Benzoltypus gleicht. 



0= 



I 



HO 





Cl 



X CH 3 

 Chlorhydrat 



CH 3 

 Dimethylpyron 



Die Pyrone sind samt ihren einfachen 

 Abkommlingen 



COOH 



= 



'COOH 

 Chelidonsaure 

 aus Schollkraut 











Cumarin 

 aus dem Waldmeister 



ebenfalls farblos, werden aber durch Eintritt 

 geeigneter Gruppen zu gelben Farbstoffen 

 ( Quercetin, Gentisin). 



5. Fulgide (Stobbe). Spaltet man aus 

 Butadiendicarbonsauren Wasser ab, so er- 

 halt man ihre Anhydride, 







O- 







die wegen Hirer hervorragenden optischen 

 Eigenschaften (Glanz und Pleochroismus der 

 Kristalle) den Namen Fulgide erhalten haben. 

 Sie konnen gleichzeitig als o- und p-Chinone 

 des Tetrahydrofurfurans aufgefaBt werden 

 (s. den Artikel ,,Phototropie"). 



6. Polychinoyle. So werden Verbindungen 

 genannt, die in einem Ring mehrere Chinon- 

 Sauerstoffatompaare aufweisen. Die Rhocli- 

 zonsaure ist Dioxydichinoyl (?) (I). Sie 

 bildet farblose, leicht losliche, zersetzliche 

 Blattchen. Ihr Kaliumsalz entsteht auch 

 durch Waschen von Kohlenoxydkahum 

 (Kaliumverbindung des Hexaoxybenzols, von 

 der Kaliumbereitung) mit Alkohol und bildet 

 dunkelblaue, mit gelber Farbe losliche Nadeln. 

 Durch Oxydation geht aus ihr das Tri- 

 chinoyl (II) hervor, ein weiBes Pulver, das 

 CO CO 



I) 



HOC 

 HOC 



CO 

 CO 



II) 



oc 



oc 



CO 

 CO 



8H,0 



CO 



sich zu Hexaoxy benzol reduzieren lafit. 

 TJnter Umlagerung und Abspaltung von 



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