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Chinone Chladni 



Wahrend das einfache Diimin des Di- 

 phenochinons, wie gesagt, sich nicht isolieren 

 laBt, ergibt die Oxydation alkylierter Benzi- 

 dine zwei Reihen gefarbter Salze, eine grime 

 und eine gelbe (mit 1 bezw. 2 Saureresten), 

 die als meri- bezw. holochinoide Imonium- 

 salze aufzufasseu sind: 



/CH 3 

 fCII 3 

 \S0 4 H 



holochinoid, gelb 

 OH 



CH 3 \ 

 S0 4 H/ 



CH 3 ^ y 



ci/ N \ 



merichinoid, griin. 

 Das Imin des Diphenylchinome- 



=N/ beansprucht 



thans NH= 



als Stammkorper zweier der wichtigsten 

 organisch-chemischen Korperklassen, der 

 Malachitgriin-undRosanilinfarbstoffe, 

 groBes Interesse. Unter den Umstanden, 

 wo man seine Bildung erwarten sollte, ent- 

 steht jedoch ein farbloses dimolekularcs 

 Produkt, dessen Losung allerdings mit 

 trockenen Sauren die roten Salze der ein- 

 fachen Verbindung liefert. Dagegen laBt 

 sich das zugehorige Phenylimin, auch 

 Fuchsonphenylimin genannt, in roten 

 Kristallen isolieren. Wird die rote Losung 

 mit verdiinnten Sauren behandelt, so addiert 

 sich Wasser zu farblosem Carbinol, das mit 

 konzentrierten Sauren wieder dunkle hydro- 

 xylfreie Salze des Phenylimins gibt. Es 

 ist in dieser Gruppe eine allgemeine Er- 

 scheinung, daB nur die Salze Farbstoffe, 

 die zugehorigen Farbbasen (Carbinole) aber 

 farblos sind. Man erklart sie clurch eine 

 leicht erfolgende Umlagerung vom chinoiden 

 in den benzoiden Typus und umgekehrt: 



X C 6 H 4 NH 2 _^ 



X C 6 H 4 NH 2 * 

 Parafuchsin, Salz 



/C 6 H 4 NH 2 

 >-C C 6 H 4 .NH, 

 \OH 



Pararosanilin, Carbinol, Pseudobase. 



Die noch iibliche Jiltere Formulierung dieser 

 Farbstoffe wie 



/C 6 H 4 .NH, 



H 2 N- 



|\C 6 H 4 '.NH:;C1 

 I I 



si< li zu der hier gebrauchten nicht anders 

 Superoxydformel des Chinons zur Di- 



i forme!. 



nach dem Zusatz von Natronlauge 

 zu den Farbsalzen die Entfarbung allmahlich 



eintritt und die Losung anfangs stark 

 alkalisch reagiert und bedeutende, langsam 

 : abnehmende Leitfahigkeit zeigt, so sind als 

 Zwischenprodukte chinoide Ammonium- 

 basen (Imoniumhydroxyde) anzunehmen. Bei 

 mehreren Farbstoffen hat man auch die 

 zugrunde liegende chinoide Iminbase isoliert, 

 die gegen die Ammoniumbase um 1H 2 

 armer ist, bei der Wasseranlagerung aber 

 in das benzoide Carbinol iibergeht. 



Ueber die spezielle Chemie der genannten 

 weitverzweigten Gruppen siehe den Artikel 

 ,,Farbstoffe". 



9. aci-Nitrophenole. Vollkommen ana- 

 log der Tautomerie zwischen Nitroso- und 

 Chinonmonoxim (S. 619) ist folgende Bin- 

 dungs verschiebung beim Nitro phenol: 



HO.: 



'.NO, 



echtes Nitrophenol 

 farblos 



:< >:N< 



\OH 



aci-Nitro phenol 

 far big 



Die chinoide (aci-)Struktur muB man den 

 roten Aethern der Nitrophenole zuerkennen, 

 die man neben den bestandigeren farblosen 

 Isomeren (von benzoider Struktur) hat iso- 

 lieren konnen. Naheres hieriiber siehe im 

 Artikel ,,Nitr over bin dun gen". 



Literatur. Originallileratur gam ilberwiegend in 

 J. Lie bigs Annalen der Chemie und den Be- 

 richten der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 



- Referate im Chemischen Zentralblatt, Berlin. 



- A. Wosteresensky , Ueber die Zusammen- 

 setzung der Chinasaure. Lieb. Ann., Bd. 27, 

 S. 257 (1838). F. Wohler, Unter suchun gen 

 iiber die Chinongruppe. Ebenda Bd. 51, S. 145 

 (1844)' C. Graebes Untersuchungen iiber 

 Chinone, 1866 bis 1906. Herausgegeben von 

 H. Decker , Leipzig 1911. Beilstein, Hand- 

 buch der organischen Chemie, S. Aufl. Hamburg 

 1893 bis 1906. Meyer- Jacobson, Lehrbuch der 

 organischen Chemie, 2. Bd. der 1. Aufl. Leipzigl902. 

 V. v. RicUter, Anschiitz, Schroeter, Or- 

 ganische Chemie, 11. Aufl. Bonn 1909. F. 

 H 'enrich , Neuere theoretische Anschauungen 

 auf dem Gebiete der organischen Chemie. Braun- 

 schweig 1908. J. Schmidt, Ueber Chinone und 

 chinoide Verbindungen. Sonderausgabe aus der 

 Sammlung chem. und chem.-techn. Vortrage. 

 Herausgeg. v. Ahrens, Bd. AT. Stuttgart 1907. 



- J. Houben, Die Chinone. Artikel in dem 

 Handbuch: Die Methoden der organischen Chemie. 

 Herausgeg. v. Th. Weyl. Leipzig 1911. 



H. Wienhaus. 



Chladni 



Ernst Florens Friedrich. 



Geboren am 30. November 1756 in Wittenberg, 

 gestorben am 3. April 1827 in Breslau. Auf 

 Wunsch seines Vaters studierte er Rechte ia 

 Leipzig und Wittenberg, wandte sich nach 

 dessen Tod der Physik, speziell der Akustik zu 



