Cyanverbindimgen 



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oder Tricyan hat zuerst Graham angenom- 

 men. Wie sich die Kohlenstoffatome dreier 

 Acetylenmolekule in der Gluhhitze zum 

 sechsgliedrigen Benzoking verkntipfen, so 

 fugt sich auch hier ein Sechsring zusammen, 

 in dem C- und N-Atome als Glieder ab- 

 wechseln. Dabei sind Tautomerien mb'glich. 



Die Tricyansaure hat 



den Stickstqff des Calciumcyanamids zu 97% j Bildung der Cyanursaure aus Harnstoff 

 in Ammoniak iiber nach der Gleichung (urea) erinnern wollten. Das Badikal Cyanur 



N;C.N:Ca+3H 2 = CaC0 3 + 2NH 3 , 

 und zwar in folgenden Phasen: 



2NC.N:Ca 2 5P Ca(OH) 2 +(NC.NH) 2 Ca 



einbasisches Salz 



*5P Ca(OH) 2 +2H 2 N.CO.NH 2 2Ca g> H)2 



Harnstoff 

 2CaC0 3 +4NH 3 . 



Methylalkohohsche Salzsaure gibt mit Cyan- ; glucin in" der Benzolreihe 



amid Methylisoharnstoff H 2 N.C(:NH)OCH 3 , eine Ketoform: 



Schwefelwasserstqff (schneller Schwefel- 



ammonium) Thioharnstoff H 2 N.CS.NH 2 , 



Ammoniak Guanidin H 2 N . C( : NH) . NH 2 . 



Zink und Salzsaure reduzieren zu Methylamin 



und Ammoniak. Im Cyanamid kb'nnen beide 



H durch Metallatome, ebenso durch Saure-, 



Alkyl- und Carboxalkykeste ersetzt werden. 



Die Spaltung der Alkylcyanamide mittels 



Natronlauge gibt ein bequemes Mittel zur 



wie das Phloro- 

 eine Enol- und 



I 



NH 



N, 



0:C 

 HN 



II 



NH 



^C x (y 



OH 



Eigentliche Cyanursaure Isocyanursaure 

 Enolform Ketoform 



Echte Saure Pseudosaure 



Gewimiung von Alkylaminen. In wasseriger d . h ^ dje beiden ischten 

 Losung absorbiert JNatrmmcyanainid Konlen- ^ 



saure unter Uebergang 



in aas baiz emer 

 Cyanamidokohlensaure : 



2NC . NHNa+ C0 2 = NC . N(Na) . COONa 



+NC.NH 2 . 



Zahlreiche andere organische Verbindungen 

 vermag Cyanamid anzulagern. 



Ueber den Schmelzpunkt oder in wasse- 

 riger Losung mit etwas Ammoniak erhitzt, 

 auch beim Stehen fur sich polymerisiert sich 

 Cyanamid zu Dicyandiamid: 



/NH 2 

 HN:C< 



X NH.CN. 



Dieses bildet Blattchen oder Tafeln, schmilzt 

 bei 205, lost sich leicht in Wasser und 

 Alkohol, dagegen kaum in Aether. Beim 

 Erhitzen entsteht neben Ammoniak und 

 Melam das Trimere des Cyanamids, Melamin 

 oder Cyanuramid (s. nachsten Abschnitt), 

 beim Erwarmen mit verduiinten Sauren Di- 

 cyandiamidin oder Guanylharnstoff 

 HN:C(NH 2 ).NH.CO.NH 2 , mit Salmiak- 

 Ibsung bei 150 salzsaures Guanidin, mit 



NH 



HO.C^ X C.OH 0:0 



HN 



III 



,-N 



IV 



HN 



-C.OH 



II 

 N 











Hydroxyle der eigentlichen Cyanur- 

 ^\H 2 -Gruppen ersetzt, so liegen 

 Cyanuramide vor: 



C.OH 



I II 



^\ / N 



vP / 



OH 

 Ammelid 



H,N.C 



H 2 N.C' ; 



N. 



.N 



OH 

 Ammelin 



i 



^C- 



C.NH 2 



II 



/N 



Melamin. 



Barytlosung neben Ammoniak A mi d o di - i Von den Isomeren dieser Verbindungen, die 



* 1 f*t 1 . -.1 r\/-^/TVTTT \ _ _ * 



cyansaure oder Carbamincyamid OC(NH 2 ). 



NH . CN, mit einerMischung von konzentrierter 



' Schwefel- und Salpetersaure das in der 



Sprengtechnik verwendete Nitrodicyan- 



diamidin NH:C(NH 2 ).NH.CO.NH.N0 2 . 



7. Cyanur- und Isocyanursaure, Cyanur- 



haloide, Cyanuramide und Isocyanur- 



imide. Im vorigen Kapitel ist von der Cyan 



sich von der Isocyanursaure durch Vertretung 

 der Keton-Sauerstoffatome durch :NH- 

 Gruppen ableiten und als Isocyanurimide 

 zu bezeichnen sind, existieren Vertreter in 

 den Alkylverbindungen des Ispmelamins. 

 Fur die Struktur der Cyanurhaloide kommt 

 nur der Kern der eigentlichen Cyanursaure 

 in Frage, wenn man an der Vierwertigkeit 



saure und ihren Derivaten gesagt worden, des C in solchen Ringen festhalt: 

 daB sie sich leicht zu Verbindungen von der N 



dreifachen MolekiilgroBe polymerisieren. Die Hal.C^ ^C.Hal. 



Benennung dieser polymeren Verbindungen | | ' 



durch Einschiebung der Silbe ,,ur" in die N^ .N 



Namen der einfachen Verbindungen riihrt ^G' 



von Lie big und Wbhler her, die an die Hal. 



