Sclnnieclebcrg, Chemie des Knorpels. 595 



bei miger Wrme behandelt, liefert dasselbe Glykuronsure, beim 

 Kochen mit berschssigem Baryt dagegen 3 verschiedene Suren 

 von folgender Zusammensetzung: a) C 6 H 10 O 7 (Trioxyadipinsure?), 

 b) C 5 H 8 7 (Trioxyglutarsure?), c) C 4 H 8 5 , welche vorlufig Chon- 

 dron sure genannt werden soll. Die Suren a) und b) enstehen 

 nicht direkt aus dem Chondrosin, sondern sekundr durch Oxydation 

 bezw. Spaltung der Glykuronsure; die Chondronsure aber stammt 

 von dem zweiten primren, sticktoff haltigen Spaltungsprodukt des 

 Chondrosins, und dies kann nichts Anderes als Glykosamin sein. Der 

 Zerfall des Chondrosins entspricht also folgender Gleichung: 



C 12 H 21 NO u + H 2 = C 6 H 10 O 7 + C 6 H 13 N0 5 

 Chondrosin (ilykuronsure Glykosamin 



Damit ist zugleich auch die Konstitutionsformel 



CHO 



I 



CH . N zz CH . (CH . OH) 4 . COOH 



(CH . OH) 3 



CH 2 .OH 



fr das Chondrosin gegeben. Dass die Verkettung des Glykuronsure- 

 und des Glykosaminmolekls zu dem Molekl des Chondrosins durch 

 Stickstoff zu Stande kommt, also in anderer Weise als z. B. die Ver- 

 kettung von Glykose und Fruktose zu Rohrzucker, kann daraus ge- 

 schlossen werden, dass das Chondrosin sich nicht wie die Disaccharate 

 durch Kochen mit Suren spalten lsst, dagegen beim Kochen mit 

 Alkalien leicht unter Ammoniakentwicklung zerfllt. 



Diese Ergebnisse gestatten einen Rckschluss auf die Konsti- 

 tution des Chondroitins. Neben dem Chondrosin konnte als Spal- 

 tungsprodukt des Chondroitins nur Essigsure gefunden werden. Die 

 Spaltung verluft daher hchst wahrscheinlich im Sinne der Gleichung: 



C 18 H 27 NO u + 3 H 2 = C 12 H 21 NO u + 3 C 2 H,0 2 

 Chondroitin Chondrosin Essigsure 



Hiernach liegt es nahe, fr das Chondroitin folgende Konstitution 



anzunehmen: 



CO CO . CH 2 - CO . CH 2 CO . CH 3 



CH . N = CH . (CH . OH) 4 . COOH 



I 

 (CH . OH) 3 



CH 2 . OH 



Ob diese Annahme zutrifft, werden weitere Untersuchungen zu zeigen 

 haben. Auch abgesehen von der Konstitutionsfrage, beansprucht jeden- 

 falls allein der Nachweis so naher Beziehungen zwischen einem 

 charakteristischen Bestandteil des Knorpels und bekannten Glykose- 

 derivaten ganz besonderes Interesse. Das Chondrosin ist ein neues 



38* 



