Siilistoffe 



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Halogenkohlenwasserstoffe) sind sehr siifie 

 K6rper. 



In ahnlicher \Veise darf man keineswegs 

 vnn gewissen sapiphoren Gruppen, selbst 

 wenn keine Stoning durch fremde Atom- 

 kiimplexe vorliegt, immer erwarten, daB sie 

 siiBen (ieschmack erzeugen. Wahrend be- 

 kanntlich bei den aliphatischen Polyalkoholen 

 und Zuckern der siiBe Geschmack mit der 

 Zahl der Hydroxylgruppen bis zn den 

 Hexiten und Hexosen ansteigt, ist er bei 

 den Octiten, Noniten und etwa der Manno- 

 nonose wieder verschwunden. Die Aldosen 

 und Hexosen, die ein OH weniger als die 

 entsprechenden Alkoholzucker enthalten, sind 



doch die siiBeren, obgleich die CO oder C< 



X H 



Gruppe sonst keinen sonderlich siiBen Ge- 

 schmack -HI verleihen scheint. Und selbst 

 bei den nur stereomeren Hexosen herrscht 

 beziiglich des SiiBigkeitsgrades hochste Dis- 

 crepanz, soil doch nach A. v. Ekenstein 

 kristallisierte Mannose sogar bitter sein. 

 Mag nun diese Angabe nach P. Mayerund C. 

 Neu berg \virklich zu korrigieren sein, man 

 sieht doch, wie viele andere Faktoren auBer 

 den sapiphoren Gruppen oder Atomanord- 

 niiiigen 1'iir den Geschmack schlieBlich 

 maBgebend sind. 



Ganz ahnlich verhalt sich ubrigens die 

 zweite meist siiBen Geschmack verleihende 

 Grnppe, NH 2 CR 2 COOH, insofern als die 

 Polypeptide, die sie so viele Male enthalten, 

 durcliaus nicht siiB sind. Schon Dipeptide 

 wie d-Alanyl-1-Leucin oder Leucyl-Asparagin 

 sind geschmacklos oder schwach bitter, die 

 hohcren Glieder sind stark bitter und nahern 

 sich auch darin den natiirlichen Peptonen. 

 Und auch hier ist der sterische Einl'luB 

 auf den Geschmack ganz enorm, wahrend 

 d- und 1-Tryptoplian und d- und 1-Leucin 

 siiB sind, ist sogar die Racemform, die doch 

 aus ihnen besteht, geschmacklos, d-Aspa- 

 ragin siiB, 1-Asparagin geschmacklos und 

 die Literatur enthalt zahlreiche ahnliche 

 Beispiele. 



In vielen Fallen ist es daher ganz un- 

 moglich, irgendwelche chemische Griinde 

 i'iir die Geschmacksdifferenzen abzusehen. 

 Hierher gehb'ren insbesondere die Erschei- 

 iningen bei der Salzbildiing. Das Natrium- 

 salz des siiBen Saccharins ist ebenfalls 

 siiB, Zuckerkalk aber bitter, siiB dagegen 

 wieder Methylglucosid, Methylinosit und 

 so fort, also Korper, in clenen das OH | 

 doch noeh viel starker als im Zuckerkalk 

 festgelegt ist. Einen anderen Fall bieten 

 das Glycocoll und seine Methylderivate dar. 

 NH 2 CH 2 COOH ist siiB und ebenso CH,- 

 NHCH 2 COOH, Dimethylglycocoll (CH 3 ).,- 

 NCH 2 COOH ist nicht siiB -- Betain aber 

 wieder schwach siiB , gegen alle Regel 



iiberdies schon weil die Ammonsalze sonst 

 ebenso wie die Basen het'tig bitter sind. 



Angesichts solcher Falle \vird es kaum 

 wnndernehmen, daB die Einfiihrung ganz 

 indit'l'erenter Grnpj)en in ein Molekul auf 

 den Gesehmack zuruckwirkt. W. Stern- 

 berg hat zur Erklarung derartiger Falle 

 augenommen, daB znr Erzeugiing siiBen 

 Geschmackes eine gewisse Hannonie und 

 Symmetric 1 ) des Molekiilbaues notig sei. 

 Jedem OH sollte hiernach beispielsweise ein 

 Methyl gegenflberstehen, wie das etwa beim 

 Glyzerin CH,OH CHOH CH 2 OH verwirklicht 

 ist, ein iiberschiissiges Methyl soil unschad- 

 lich sein, Methylinosit ist siiB , daszweite 

 schadet schon sehr, Aethylulucose ist nur 

 schwach siiB, Methylrhamno.se bitter. Aus 

 demselben Grunde sollen die Disaccharide 

 noch siiB, die Polysaccharide geschmacklos 

 sein, wobei indes sehr merkwiirdig ist, daB 

 das Disaccharid Rohrzucker bekanntlich 

 siiBer als Dextrose sowohl wie Lavulose ist. 

 Es ist aber nach obigem klar, daB solche 

 noch so geistreiche Theorien kaum eine all- 

 gemeine Bestatigung erwarten durl'en. 



Nur in wenigen, aber deshalb besonders 

 interessanten Fallen gelingt es die Ver- 

 nichtung des siiBen Geschmackes auf eine 

 einzige schiidigende Gruppe dadurch znriick- 

 zufiihren, daB man denselben durch ihre 

 Paralysierung wiederherzustellen vermag. 

 Wahrend die Carbonsaure I bitter ist, ist 

 ihr Amid II 



I. NH( 



.CR COOH 



N CH COOC 2 H 5 

 CHCONH, 



II. NH/ 



X CHCOOC 2 H 5 



siiB. Das Ammonsalz der Glycyrrhizinsaure 

 ist siiB, nicht die freie Saure, und das Amid 

 der sauren Asparaginsaure ist das siiBe 

 Asparagin. Umgekehrt ist zum Bei^pid 

 m-Oxybenzoesaure siiB, ihr Amid bitter, die 

 CpOH-Gruppe ist also ein integrierender 

 Teil der geschmackgebenden Atomanordnung, 

 deren einzelne Gruppen qualitativ auf das 

 Feinste gegeneinander abgestimmt sein 

 miissen. 



An finer viel groBeren Zahl von Bei- 

 spielfii laBt sich der EinfluB der gcurn- 

 seitigen Stellung qualitativ gleicher sapi- 

 phorer Gruppen studieren. So zeigen schon 

 geometrisch isomere Aethylen- und Kohlen- 

 stoffstickstoffverbindungen mitunter ver- 

 schiedenen Geschmack. Wahrend Benzyl /3- 



: ) Sternberg wendet diese Auft'assiini,' auch 

 auf die Polyphenole an, mir scheint jedoch 

 nicht ganz gliicklkh. Denn zweifellos ist z. _B. 

 dooh Hydrochinon symmetrischer als Besorcin, 

 und trotzdein viel weniger sii!3. 



