Terpene 



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5) Siehe neuere Arbeiten von Harries iiber Ozonide. 



7. Uebergange von der hydro-aroma- 

 tischen Reihe zur Fettreihe und Benzol- 

 reihe und solcheinumgekehrter Richtung. 

 Hierin sind auch Uebergange aus der 

 hydroaromatischen Reihe in die Fett- 

 reihe enthalten; deren gibt es inehrere, z. B. 

 entsteht bei der Belichtung einer wiisserig- 

 alkoholischen Lb'sung von Menthon Decylsaure 

 (CH 3 ) 2 . CH . (CH 2 ) 3 . CH(CH 3 )CH 2 . COOH, 

 und ein dem Menthon isomerer Aldelyd 

 C 10 Hj 8 0; ein Uebergang aus der Fettreihe 

 in die hydroaromatische ist die Iso- 

 merisation des Rhodinals zu Menthon; der 

 Uebergang aus der hydroaromatischen in 

 die arornatische Reihe sei am Beispie] 

 Dibrommenthon - Thymol geschildert 

 CHCH 3 CHCH a 



,/\, 



HC X 



H,C 



CO 



CBr 

 CH ( 



CH 



COH 



H 3 C-CH-CH 3 

 und dessen Beduktion zu 

 CHCH, 



CH ^ 



H 2 

 H 2 



CH 2 

 CHOH 



CH 



H,C CH CH, 



Menthol, unter Aufuahine von 6 H-Atomen, wonnen: 



versinnbildliche die Umkehr: aromatisch -* 

 hydroaromatisch. 



8. Beschreibung der Terpene und 

 Campher gemafi der Einteilung im 4. Ab- 

 schnitt. 



H 

 I. Terpene (C 10 H 16 , C 10 H 16 0, C JO H 16 OH). 



Terpen-Kohlenwasserstoffe C 5 H 8 

 und C 10 H 16 . 



A. Olefinische Terpenogene und 

 Terpenkohlenwasserstoffe. 



1. Hemiterpene C 5 H 8 . Isopren oder 

 /3-Methylbutadien 



H 3 C.C =CH, 



CH=CH 2 



entsteht bei der trockenen Destination von 

 Kautschuk und bei dem Durchleiten von 

 Terpentinoldampfen durch dunkelrotgluhende 

 Rohren. Kp. 37. Es addiert leicht 2 Mol 

 HBr unter Bildung von Methylbutandibroinid 



CH 3 .CBr CH 3 



I 



CH 2 CH 2 Br 



und geht durch Polymerisation entweder in 

 Dipenten oder (unter anderen Bedingungen) 

 in Kautschuk (s. d.) iiber. Technisch wird 

 es von den Elberfelder Farbwerken geniiiB 

 I folgenden Gleichungen aus Parakresol ge- 



/^ X \ 



H ' C <CH=,CH> H If 

 CH,.HC.CHo.COOH 



CH 2 CH 2 



H,C.CH 2 .COOH 



CH 3 -CH."CH 2 .N(CH) 3 ) 3 J 





 CH 2 .CH 2 .N(CH 3 ) 3 J 



CH 3 .C =CH 2 +2N(CH 3 ) 



2H 2 



CH 3 .CH.CH,.CONH, 



CH 2 .CH.,.CONH 2 

 CH 3 .CH.CH 2 .N(CH,) 3 OH 



CH 2 .CH 2 .N(CH 3 )OH 



CH = CH 2 



Handwbrterbueh der Naturwissenschaften. Band IX. 



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